3-[(Z)-2-(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)-1-ethenyl]quinoline | 350698-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-[(Z)-2-(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)-1-ethenyl]quinoline
• 英文别名: 3-[(Z)-2-(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)ethenyl]quinoline
• CAS: 350698-67-8
• 化学式: C₁₈H₁₂BrNO₂
• 分子量: 354.203
• InChiKey: SCUSWZSTKVZARY-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(Z)-2-(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)-1-ethenyl]quinoline 在 sodium acetate 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以59%的产率得到3-[2-(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)-1-ethyl]-quinoline
  参考文献：
  名称：

  喹啉的分子内自由基加成

  摘要：

  本文涉及喹啉的分子内自由基加成。已证明向喹啉的C-2，C-3和C-4自由基加成均在中性条件下进行。在每种情况下，都观察到形成了杂芳族产物而不是二氢喹啉（暗示了所谓的氧化锡氢化物途径）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00321-5
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-6-溴甲基-1,3-苯并二氧杂环戊二烯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 xylene 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-[(Z)-2-(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)-1-ethenyl]quinoline
  参考文献：
  名称：

  喹啉的分子内自由基加成

  摘要：

  本文涉及喹啉的分子内自由基加成。已证明向喹啉的C-2，C-3和C-4自由基加成均在中性条件下进行。在每种情况下，都观察到形成了杂芳族产物而不是二氢喹啉（暗示了所谓的氧化锡氢化物途径）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00321-5

文献信息

• Intramolecular radical additions to quinolines
  作者：David C Harrowven、Benjamin J Sutton、Steven Coulton

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00321-5

  日期：2001.4

  This paper is concerned with intramolecular radical additions to quinolines. Radical additions to C-2, C-3 and C-4 of a quinoline have all been shown to proceed under neutral conditions. In each case formation of heteroaromatic products, rather than dihydroquinolines, was observed (implicating the so called oxidative tin hydride pathway).

  本文涉及喹啉的分子内自由基加成。已证明向喹啉的C-2，C-3和C-4自由基加成均在中性条件下进行。在每种情况下，都观察到形成了杂芳族产物而不是二氢喹啉（暗示了所谓的氧化锡氢化物途径）。