(3aR,5R,6R,6aR)-6-(allyloxy)-5-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-6-vinyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole | 1352941-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,5R,6R,6aR)-6-(allyloxy)-5-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-6-vinyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• 英文别名: (3aR,5R,6R,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-ethenyl-2,2-dimethyl-6-prop-2-enoxy-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 1352941-86-6
• 化学式: C₁₇H₂₆O₆
• 分子量: 326.39
• InChiKey: ULKFOMLPGWYETM-GODIYZJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5R,6R,6aR)-6-(allyloxy)-5-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-6-vinyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole 在 Grubbs catalyst first generation 、 sodium periodate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies toward nortriterpenoids of schisandraceae family. Approach to the construction of functionalized C/D and A/B ring units of micrandilactone C and rubrifloradilactone B

  摘要：

  Construction of 6/7 fused bicycles featuring C/D rings of micrandilactone C and rubrifloradilactone B is reported through IMDA reaction of properly designed substrates. Also a route to the construction of a tricycle having A/B ring of nortriterpenoids of schisandra family is reported using RCM and a bromonium ion initiated cycloetherification reaction as the key steps. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.104
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 (3aR,5R,6R,6aR)-5-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-6-vinyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol 在 sodium hydride 、 TBAI 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(3aR,5R,6R,6aR)-6-(allyloxy)-5-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-6-vinyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  A One-Pot Deprotection and Intramolecular Oxa-Michael Addition to Access Angular Trioxatriquinanes

  摘要：

  一种有效的单锅脱保护-氧-迈克尔加成策略已被用于从市售糖类出发合成一些三氧杂三环烷。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1289518