1-ethyl 8-methyl (3S)-3-hydroxyoctanedioate | 212693-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-ethyl 8-methyl (3S)-3-hydroxyoctanedioate
• 英文别名: 1-O-ethyl 8-O-methyl (3S)-3-hydroxyoctanedioate
• CAS: 212693-45-3
• 化学式: C₁₁H₂₀O₅
• 分子量: 232.277
• InChiKey: WWUMHEQMWRFSHC-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl 8-methyl (3S)-3-hydroxyoctanedioate 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到methyl (S)-(-)-6,8-dihydroxyoctanoate
  参考文献：
  名称：

  R -（+）-α-硫辛酸对映选择性合成的不对称二羟基化和氢化方法

  摘要：

  R -（+）-α-硫辛酸的关键前体（S）-6,8-二羟基辛酸甲酯（5）和（S）-6,8-二甲基磺酰氧基辛烷-1-羧酸（13）的不对称合成图6）分别描述了使用OsO 4催化的不对称二羟基化和Ru催化的不对称氢化作为反应序列中的关键步骤。这些方法导致R -（+）-α-硫辛酸在90％ee中的有效形式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00734-1
• 作为产物：
  描述：

  1-ethyl 8-methyl (2E)-oct-2-enedioate 在 ruthenium trichloride 、 四氧化锇 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 (DHQD)2PHAL 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 1-ethyl 8-methyl (3S)-3-hydroxyoctanedioate
  参考文献：
  名称：

  R -（+）-α-硫辛酸对映选择性合成的不对称二羟基化和氢化方法

  摘要：

  R -（+）-α-硫辛酸的关键前体（S）-6,8-二羟基辛酸甲酯（5）和（S）-6,8-二甲基磺酰氧基辛烷-1-羧酸（13）的不对称合成图6）分别描述了使用OsO 4催化的不对称二羟基化和Ru催化的不对称氢化作为反应序列中的关键步骤。这些方法导致R -（+）-α-硫辛酸在90％ee中的有效形式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00734-1

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von enantiomerenreinen 3-Hydroxyoctandisäurediestern durch asymmetrische katalytische Hydrierung
  申请人：ASTA Medica Aktiengesellschaft

  公开号：EP0863125A1

  公开（公告）日：1998-09-09

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel I in der R1 und R2 gleich oder verschieden sind und eine C1-C20-Alkylgruppe, C3-C12-Cycloalkylgruppe, C7-C12-Aralkylgruppe oder eine ein- oder zweikernige Arylgruppe bedeuten, bei dem man ein Keton der Formel III oder IV in denen R1 und R2 die obige Bedeutung haben, asymmetrisch hydriert.

  本发明涉及一种通式 I 化合物的制备工艺，通式 I 中 R1 和 R2 相同或不同，且为 C1-C20 烷基、C3-C12-环烷基、C7-C12-芳基或单核或双核芳基，其中 R1 和 R2 具有上述含义的通式 III 或 IV 中的酮被不对称氢化。
• Verfahren zur Herstellung von Dihydroxycarbonsäureestern in Abwesenheit von Lösungsmitteln
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP1318138A1

  公开（公告）日：2003-06-11

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Dihydroxycarbonsäureestern der Formel I, durch Umsetzen von Hydroxycarbondisäurediester der Formel II, mit komplexen Hydriden in Abwesenheit eines Lösungsmittels, sowie ein Gesamtverfahren zur Herstellung von R-(+)-α-Liponsäure. R1, R2 und n haben die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen

  本发明涉及一种通过在无溶剂条件下使式 II 的羟基羧酸二酯与络合氢化物反应制备式 I 的二羟基羧酸酯的工艺，以及制备 R-(+)-α-硫辛酸的整体工艺。 R1、R2 和 n 的含义如说明书所述
• Asymmetric dihydroxylation and hydrogenation approaches to the enantioselective synthesis of R-(+)-α-lipoic acid
  作者：T.T Upadhya、M.D Nikalje、A Sudalai

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00734-1

  日期：2001.7

  asymmetric synthesis of methyl (S)-6,8-dihydroxyoctanoate (5) and (S)-6,8-dimethylsulfonyloxyoctane-1-carboxylic acid (13), key precursors to R-(+)-α-lipoic acid (6) is described using OsO4-catalyzed asymmetric dihydroxylation and Ru-catalyzed asymmetric hydrogenation, respectively, as the key steps in the reaction sequence. These methods lead to an efficient formal synthesis of R-(+)-α-lipoic acid in 90%

  R -（+）-α-硫辛酸的关键前体（S）-6,8-二羟基辛酸甲酯（5）和（S）-6,8-二甲基磺酰氧基辛烷-1-羧酸（13）的不对称合成图6）分别描述了使用OsO 4催化的不对称二羟基化和Ru催化的不对称氢化作为反应序列中的关键步骤。这些方法导致R -（+）-α-硫辛酸在90％ee中的有效形式合成。