(4R,5S)-5-(4-Methoxycarbonyl-butyl)-2,2-dioxo-2λ⁶-[1,3,2]dioxathiolane-4-carboxylic acid ethyl ester | 361534-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-5-(4-Methoxycarbonyl-butyl)-2,2-dioxo-2λ⁶-[1,3,2]dioxathiolane-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (4R,5S)-5-(5-methoxy-5-oxopentyl)-2,2-dioxo-1,3,2-dioxathiolane-4-carboxylate
• CAS: 361534-40-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O₈S
• 分子量: 310.325
• InChiKey: LLJOATCCFZRYEM-WCBMZHEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-5-(4-Methoxycarbonyl-butyl)-2,2-dioxo-2λ⁶-[1,3,2]dioxathiolane-4-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl (S)-(-)-6,8-dihydroxyoctanoate
  参考文献：
  名称：

  R -（+）-α-硫辛酸对映选择性合成的不对称二羟基化和氢化方法

  摘要：

  R -（+）-α-硫辛酸的关键前体（S）-6,8-二羟基辛酸甲酯（5）和（S）-6,8-二甲基磺酰氧基辛烷-1-羧酸（13）的不对称合成图6）分别描述了使用OsO 4催化的不对称二羟基化和Ru催化的不对称氢化作为反应序列中的关键步骤。这些方法导致R -（+）-α-硫辛酸在90％ee中的有效形式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00734-1
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2,3-Dihydroxy-octanedioic acid 1-ethyl ester 8-methyl ester 在 ruthenium trichloride sodium periodate 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4R,5S)-5-(4-Methoxycarbonyl-butyl)-2,2-dioxo-2λ⁶-[1,3,2]dioxathiolane-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  R -（+）-α-硫辛酸对映选择性合成的不对称二羟基化和氢化方法

  摘要：

  R -（+）-α-硫辛酸的关键前体（S）-6,8-二羟基辛酸甲酯（5）和（S）-6,8-二甲基磺酰氧基辛烷-1-羧酸（13）的不对称合成图6）分别描述了使用OsO 4催化的不对称二羟基化和Ru催化的不对称氢化作为反应序列中的关键步骤。这些方法导致R -（+）-α-硫辛酸在90％ee中的有效形式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00734-1

文献信息

• Asymmetric dihydroxylation and hydrogenation approaches to the enantioselective synthesis of R-(+)-α-lipoic acid
  作者：T.T Upadhya、M.D Nikalje、A Sudalai

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00734-1

  日期：2001.7

  asymmetric synthesis of methyl (S)-6,8-dihydroxyoctanoate (5) and (S)-6,8-dimethylsulfonyloxyoctane-1-carboxylic acid (13), key precursors to R-(+)-α-lipoic acid (6) is described using OsO4-catalyzed asymmetric dihydroxylation and Ru-catalyzed asymmetric hydrogenation, respectively, as the key steps in the reaction sequence. These methods lead to an efficient formal synthesis of R-(+)-α-lipoic acid in 90%

  R -（+）-α-硫辛酸的关键前体（S）-6,8-二羟基辛酸甲酯（5）和（S）-6,8-二甲基磺酰氧基辛烷-1-羧酸（13）的不对称合成图6）分别描述了使用OsO 4催化的不对称二羟基化和Ru催化的不对称氢化作为反应序列中的关键步骤。这些方法导致R -（+）-α-硫辛酸在90％ee中的有效形式合成。