1-(2-[2]naphthyl-2-oxo-ethyl)-quinolinium; bromide | 6276-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-[2]naphthyl-2-oxo-ethyl)-quinolinium; bromide
• 英文别名: 1-(2-[2]Naphthyl-2-oxo-aethyl)-chinolinium; Bromid；1-[2-(Naphthalen-2-yl)-2-oxoethyl]quinolin-1-ium bromide；1-naphthalen-2-yl-2-quinolin-1-ium-1-ylethanone;bromide
• CAS: 6276-89-7
• 化学式: Br*C₂₁H₁₆NO
• 分子量: 378.268
• InChiKey: DZWKTVSCFINNON-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  21
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马来酸酐 、 1-(2-[2]naphthyl-2-oxo-ethyl)-quinolinium; bromide 在 tetrakispyridinecobalt(II) di(chromate) 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以73%的产率得到1-(2-naphthoyl)pyrrolo[1,2-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过N-内酯与马来酸酐的1,3-偶极环加成反应， 区域选择性合成3-acylindolizines和苯并类似物†

  摘要：

  3-Acylindolizines（5a-5f）和它们的苯并类似物1-acylpyrrolo [1,2- a ] quinolines（6a - 6f）和1-acylpyrrolo [2,1- a ] isoquinolines （7a-7i）是通过区域选择性合成的相应的吡啶鎓（喹啉鎓，异喹啉鎓）内酯与马来酸酐 （嘛）在弱氧化剂存在下 四铬吡啶钴（II）重铬酸盐 （TPCD）。这些反应通过偶氮甲meth内酯与1,3,3-偶极环加成的串联反应序列进行嘛， 酐 水解和一级环加合物的氧化双脱羧，然后将二氢吲哚并咪唑脱氢芳构化。 TPCD在反应中同时用作脱羧剂和脱氢剂。这些结果表明TPCD 是用于脂肪族羧酸酯双脱羧的有前途的新试剂。

  DOI：

  10.1039/c000277a
• 作为产物：
  描述：

  喹啉 、 2-溴代-2-乙酰基萘 生成 1-(2-[2]naphthyl-2-oxo-ethyl)-quinolinium; bromide
  参考文献：
  名称：

  一些杂环碱的季铵盐。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01210a505

文献信息

• Studies on 1,3-dipolar cycloaddition reactions of some cycloimmonium ylides
  作者：Ram S. Tewari、Priya D. Dixit、Ajay K. Dubey

  DOI：10.1021/je00032a044

  日期：1983.4
• TEWARI, RAM, S.;DIXIT, PRIYA, D.;DUBEY, AJAY, K., J. CHEM. AND ENG. DATA, 1983, 28, N 2, 283-285
  作者：TEWARI, RAM, S.、DIXIT, PRIYA, D.、DUBEY, AJAY, K.

  DOI：——

  日期：——
• Some Quaternary Ammonium Salts of Heterocyclic Bases. II^1,2
  作者：Jonathan L. Hartwell、Sylvia R. L. Kornberg

  DOI：10.1021/ja01210a505

  日期：1946.6
• Regioselective synthesis of 3-acylindolizines and benzo- analogues via 1,3-dipolar cycloadditions of N-ylides with maleic anhydride
  作者：Yun Liu、Yan Zhang、Yong-Miao Shen、Hong-Wen Hu、Jian-Hua Xu

  DOI：10.1039/c000277a

  日期：——

  regioselectively synthesized by a convenient one pot reaction of the corresponding pyridinium (quinolinium, isoquinolinium) ylide with maleic anhydride (MA) in the presence of the mild oxidant tetrakispyridinecobalt(II) dichromate (TPCD). These reactions proceed via a tandem reaction sequence of 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylide with MA, anhydride hydrolysis and oxidative bisdecarboxylation

  3-Acylindolizines（5a-5f）和它们的苯并类似物1-acylpyrrolo [1,2- a ] quinolines（6a - 6f）和1-acylpyrrolo [2,1- a ] isoquinolines （7a-7i）是通过区域选择性合成的相应的吡啶鎓（喹啉鎓，异喹啉鎓）内酯与马来酸酐 （嘛）在弱氧化剂存在下 四铬吡啶钴（II）重铬酸盐 （TPCD）。这些反应通过偶氮甲meth内酯与1,3,3-偶极环加成的串联反应序列进行嘛， 酐 水解和一级环加合物的氧化双脱羧，然后将二氢吲哚并咪唑脱氢芳构化。 TPCD在反应中同时用作脱羧剂和脱氢剂。这些结果表明TPCD 是用于脂肪族羧酸酯双脱羧的有前途的新试剂。