N-乙酰基-L-半胱氨酸 | 7218-04-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 半胱氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-乙酰基-L-半胱氨酸
• 英文名称: N-Acetylcystein
• 英文别名: N-Acetylcysteine；NAC；N-Acetyl-L-cysteine；Acetylcysteine；N‐acetylcysteine；N-Acetyl-DL-cysteine；2-acetamido-3-sulfanylpropanoic acid
• CAS: 7218-04-4
• 化学式: C₅H₉NO₃S
• mdl: MFCD00151956
• 分子量: 163.197
• InChiKey: PWKSKIMOESPYIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-129oC
• 沸点：
  407.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  水基（少量溶解）、氯仿（少量、加热、超声处理）、DMSO（少量溶解）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避免光照并置于干燥、密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰基-L-半胱氨酸 在 acylase from Aspergillus oryzae 、 水 作用下， 生成 L-半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  l-methionine related l-amino acids by acylase cleavage of their corresponding

  摘要：

  Acylase I from Aspergillus oryzae is an even more useful enzyme than suggested so far. Besides standard amino acids such as L-Met, L-VaI and L-Phe, a number of additional sulfur-and selenium-containing amino acids can be obtained at useful reaction rates and in very high enantiomeric purity by kinetic resolution of the respective N-acety-DL-amino acids. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00400-x
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium perchlorate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-乙酰基-L-半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  Selective removal of protecting groups using controlled potential electrolysis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00769a087
• 作为试剂：
  描述：

  sodium 3-methyl-4-oxoquinazolin-6-olate 在 N-乙酰基-L-半胱氨酸 、 [tBuXPhosPd(allyl)]OTf 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (3R)-N-[2-cyano-4-fluoro-3-(3-methyl-4-oxo-quinazolin-6-yl)oxy-phenyl]-3-fluoro-pyrrolidine-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF A QUINAZOLINONE DERIVATIVE

  摘要：

  The present invention relates to a new process for the preparation of (3R)-N-[2-cyano-4- fluoro-3-(3-methyl-4-oxo-quinazolin-6-yl)oxy-phenyl]-3-fluoro-pyrrolidine-1-sulfonamide, as well as to a novel intermediate useful for the synthesis of said compound at large scale.

  公开号：

  WO2024126634A1

文献信息

• Glutathione Conjugation and Protein Adduction by Environmental Pollutant 2,4-Dichlorophenol In Vitro and In Vivo
  作者：Qingmei Li、Wei Li、Jiaxing Zhao、Xiucai Guo、Qian Zou、Zixin Yang、Ruixue Tian、Ying Peng、Jiang Zheng

  DOI：10.1021/acs.chemrestox.0c00118

  日期：2020.9.21

  2,4-Dichlorophenol (2,4-DCP), an environmental pollutant, was reported to cause hepatotoxicity. The biochemical mechanisms of 2,4-DCP induced liver injury remain unknown. The present study showed that 2,4-DCP is chemically reactive and spontaneously reacts with GSH and bovine serum albumin to form GSH conjugates and BSA adducts. The observed conjugation/adduction apparently involved the addition of GSH and departure of chloride via the ipso substitution pathway. Two biliary GSH conjugates and one urinary N-acetyl cysteine conjugate were observed in rats given 2,4-DCP. The N-acetyl cysteine conjugate was chemically synthesized and characterized by mass spectrometry and NMR. As expected, 2,4-DCP was found to modify hepatic protein at cysteine residues in vivo by the same chemistry. The observed protein adduction reached its peak at 15 min and revealed dose dependency. The new findings allowed us to better understand the mechanisms of the toxic action of 2,4-DCP.

  2,4-二氯苯酚（2,4-DCP）是一种环境污染物，据报道会引起肝毒性。2,4-DCP诱导肝损伤的生化机制仍不清楚。本研究发现，2,4-DCP具有化学活性，能自发与谷胱甘肽（GSH）和牛血清白蛋白（BSA）反应，形成GSH结合物和BSA加合物。观察到的结合/加合反应显然涉及通过ipso取代途径的GSH加成和氯离子的离去。在大鼠给予2,4-DCP后，观察到两种胆汁GSH结合物和一种尿N-乙酰半胱氨酸结合物。N-乙酰半胱氨酸结合物经化学合成，并通过质谱和核磁共振进行了表征。正如预期，2,4-DCP被发现通过相同的化学反应在体内修饰肝蛋白的半胱氨酸残基。观察到的蛋白加合反应在15分钟时达到峰值，并显示出剂量依赖性。这些新发现使我们更好地理解了2,4-DCP毒性作用的机制。
• Mandelic acid derivatives and their use as throbin inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040019033A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  There is provided a compound of formula I 1 wherein R a , R 1 , R 2 , Y and R 3 have meanings given in the description and pharmaceutically acceptable derivatives (including prodrugs) thereof, which compounds and derivatives are useful as, or are useful as prodrugs of, competitive inhibitors of trypsin-like proteases, such as thrombin, and thus, in particular, in the treatment of conditions where inhibition of thrombin is required (e.g. thrombosis) or as anticoagulants.

  提供了一种公式I的化合物 1 其中R a , R 1 , R 2 , Y和R 3 具有说明书中给出的含义以及药学上可接受的衍生物（包括前药），这些化合物和衍生物可用作竞争性胰蛋白酶样蛋白酶抑制剂，如凝血酶，因此，特别是用于需要抑制凝血酶的情况（例如血栓形成）或作为抗凝剂。
• Novel Heterocyclic Derivatives and Their Use in the Treatment of Neurological Disorders
  申请人：BADIGER Sangamesh

  公开号：US20120184539A1

  公开（公告）日：2012-07-19

  The invention relates to novel heterocyclic compounds of the formula in which all of the variables are as defined in the specification, pharmaceutical compositions thereof, combinations thereof, and their use as medicaments, particularly for the treatment of Alzheimer's Disease or diabetes via inhibition of BACE-1 or BACE-2.

  这项发明涉及公式的新异环化合物 其中所有变量均如规范中定义，其药物组成物，其组合物，以及它们作为药物的用途，特别是用于通过抑制BACE-1或BACE-2治疗阿尔茨海默病或糖尿病。
• Alkylsulfenyl thiocarbonates: precursors to hydropersulfides potently attenuate oxidative stress
  作者：Vinayak S. Khodade、Sahil C. Aggarwal、Blaze M. Pharoah、Nazareno Paolocci、John P. Toscano

  DOI：10.1039/d1sc01550h

  日期：——

  their potential roles in cell regulatory processes. However, the reactive and transient nature of RSSH makes their study difficult, and dependent on the use of donor molecules. Herein, we report alkylsulfenyl thiocarbonates as a new class of RSSH precursors that efficiently release RSSH under physiologically relevant conditions. RSSH release kinetics from these precursors are tunable through electronic

  最近发现生物系统中普遍存在氢过硫化物（RSSH），这表明它们在细胞调节过程中的潜在作用。然而，RSSH 的反应性和瞬时性使他们的研究变得困难，并且依赖于供体分子的使用。在此，我们报告烷基硫代碳酸酯作为一类新型的 RSSH 前体，可在生理相关条件下有效释放 RSSH。这些前体的 RSSH 释放动力学可通过硫代碳酸酯羰基亲电性的电子修饰来调节。此外，这些前体还与硫醇反应，释放出带有少量羰基硫（COS）的RSSH。重要的是，这些前体产生的 RSSH 可保护 H9c2 心肌成肌细胞免受氧化应激。此外，我们证明了这些前体能够增加细胞内 RSSH 水平。
• Alkylamine-Substituted Perthiocarbamates: Dual Precursors to Hydropersulfide and Carbonyl Sulfide with Cardioprotective Actions
  作者：Vinayak S. Khodade、Blaze M. Pharoah、Nazareno Paolocci、John P. Toscano

  DOI：10.1021/jacs.9b12180

  日期：2020.3.4

  alkylamine-substituted perthiocarbamates. Triggered by a base-sensitive, self-immolative moiety, these precursors show efficient RSSH release, and also demonstrate the ability to generate carbonyl sulfide (COS) in the presence of thiols. Using this dually reactive alkylamine-substituted perthiocarbamate platform, the generation of both RSSH and COS is tunable with respect to half-life, pH, and availability

  最近在哺乳动物系统中发现的氢过硫化物 (RSSH) 表明它们在细胞信号传导中的潜在作用。然而，由于 RSSH 在生理条件下的不稳定性，对其生物学意义的探索具有挑战性。在此，我们报告了烷基胺取代的全硫代氨基甲酸酯的制备、RSSH 释放特性和细胞保护性质。由碱敏感的自焚部分触发，这些前体显示出有效的 RSSH 释放，并且还证明了在硫醇存在下生成羰基硫 (COS) 的能力。使用这种双反应性烷基胺取代的全硫代氨基甲酸酯平台，RSSH 和 COS 的生成可根据硫醇的半衰期、pH 值和可用性进行调节。重要的，

表征谱图