benzyl (4-methoxyphenyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-β-D-glucopyranoside)uronate | 1436409-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl (4-methoxyphenyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-β-D-glucopyranoside)uronate
• 英文别名: benzyl (2S,3S,4S,5R,6S)-5-benzoyloxy-3-hydroxy-6-(4-methoxyphenoxy)-4-phenylmethoxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 1436409-46-9
• 化学式: C₃₄H₃₂O₉
• 分子量: 584.623
• InChiKey: UNLXOAXBKRXNMK-YMEPCFLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (4-methoxyphenyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-β-D-glucopyranoside)uronate 、 乙酰丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到benzyl (4-methoxyphenyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4-O-levulinoyl-β-D-glucopyranoside)uronate
  参考文献：
  名称：

  软骨素/硫酸皮肤素样低聚糖的合成及通过荧光偏振评估其蛋白质亲和力†

  摘要：

  在这里，我们提出了一种化学合成软骨素和硫酸皮肤素寡糖的新方法。这种策略的一个关键点是制备和使用了的Ñ含有4,6-三氟乙酰基半乳糖胺积木ø -二-叔-butylsilylene基。糖基化反应以保护基团分布的高收率（74–91％）进行。使用这种方法，我们首次合成了一种软骨素/硫酸皮肤素类四糖，其中含有两种类型的糖醛酸，D-葡萄糖醛酸和L-艾杜糖醛酸。此外，我们采用了荧光偏振竞争测定法来评估合成的寡糖和FGF-2（碱性成纤维细胞生长因子）之间的相互作用。我们的结果表明，使用标准仪器和最少的样品消耗量，该方法是快速分析溶液中蛋白质对糖胺聚糖亲和力的有力工具。

  DOI：

  10.1039/c3ob40306h
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 2-O-benzyol-3-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 calcium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 四丁基溴化铵 、 四丁基碘化铵 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 benzyl (4-methoxyphenyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-β-D-glucopyranoside)uronate
  参考文献：
  名称：

  软骨素/硫酸皮肤素样低聚糖的合成及通过荧光偏振评估其蛋白质亲和力†

  摘要：

  在这里，我们提出了一种化学合成软骨素和硫酸皮肤素寡糖的新方法。这种策略的一个关键点是制备和使用了的Ñ含有4,6-三氟乙酰基半乳糖胺积木ø -二-叔-butylsilylene基。糖基化反应以保护基团分布的高收率（74–91％）进行。使用这种方法，我们首次合成了一种软骨素/硫酸皮肤素类四糖，其中含有两种类型的糖醛酸，D-葡萄糖醛酸和L-艾杜糖醛酸。此外，我们采用了荧光偏振竞争测定法来评估合成的寡糖和FGF-2（碱性成纤维细胞生长因子）之间的相互作用。我们的结果表明，使用标准仪器和最少的样品消耗量，该方法是快速分析溶液中蛋白质对糖胺聚糖亲和力的有力工具。

  DOI：

  10.1039/c3ob40306h

文献信息

• Synthesis of Chondroitin Sulfate Oligosaccharides Using<i>N</i>-(Tetrachlorophthaloyl)- and<i>N</i>-(Trifluoroacetyl)galactosamine Building Blocks
  作者：Giuseppe Macchione、Susana Maza、M. Mar Kayser、José L. de Paz、Pedro M. Nieto

  DOI：10.1002/ejoc.201402222

  日期：2014.6

  synthetic routes for the preparation of chondroitin sulfate (CS) oligosaccharides based on the use of N-tetrachlorophthaloyl- (N-TCP) and N-trifluoroacetyl-substituted (N-TFA) galactosamine building blocks. Using N-TCP units, we carried out the total synthesis of two CS disaccharides, demonstrating the compatibility of TCP protection with the final deprotection/sulfation steps. However, an attempted 2 + 2

  我们探索了基于使用 N-四氯邻苯二甲酰 (N-TCP) 和 N-三氟乙酰基取代 (N-TFA) 半乳糖胺构建块制备硫酸软骨素 (CS) 寡糖的合成路线。使用 N-TCP 单元，我们进行了两种 CS 双糖的全合成，证明了 TCP 保护与最终脱保护/硫酸化步骤的兼容性。然而，用于合成 CS 四糖的含有 N-TCP 的二糖的 2 + 2 偶联尝试失败了。相比之下，使用 N-TFA 半乳糖胺单元的合成路线有效地产生了生物相关的 CS 样寡糖。N-TFA 基团在合成结束时很容易被去除，微波辐射极大地促进了硫酸化反应。这种方法的效用通过两种具有不同硫酸盐分布模式的类 CS 四糖的全合成来说明。最后，我们使用荧光偏振测定来估计合成化合物抑制 FGF-2 和肝素之间相互作用的相对能力。
• Chondroitin Sulfate Tetrasaccharides: Synthesis, Three-Dimensional Structure and Interaction with Midkine
  作者：Cristina Solera、Giuseppe Macchione、Susana Maza、M. Mar Kayser、Francisco Corzana、José L. de Paz、Pedro M. Nieto

  DOI：10.1002/chem.201504440

  日期：2016.2.12

  The biological activity of midkine, a cytokine implicated in neuro‐ and tumourigenesis, is regulated by its binding to glycosaminoglycans (GAGs), such as heparin and chondroitin sulfate (CS). To better understand the molecular recognition of GAG sequences by this growth factor, the interactions between synthetic chondroitin sulfate‐like tetrasaccharides and midkine were studied by using different techniques

  Midkine是一种涉及神经和肿瘤泌尿的细胞因子，其生物活性受其与糖胺聚糖（GAG）（例如肝素和硫酸软骨素）（CS）的结合的调节。为了更好地理解该生长因子对GAG序列的分子识别，使用了不同的技术研究了合成的硫酸软骨素样四糖与Midkine之间的相互作用。首先，开发了一种合成方法，用于制备序列为GalNAc–GlcA的CS样寡糖。然后采用荧光偏振竞争分析法分析了合成化合物的相对结合亲和力，发现中因子与微摩尔范围内的CS样四糖相互作用。通过结合NMR光谱实验和分子动力学模拟，对这些四聚体的3D结构进行了详细研究。饱和转移差异（STD）NMR光谱实验表明，CS四糖以扩展的构象结合中期因子，在整个糖链上具有相似的饱和效应。这些结果与对接研究相符，对接研究表明四糖与中期因子在折叠结构中的相互作用。总体而言，这项研究提供了有关中期因子与化学合成明确的CS寡糖之间相互作用的有价值的信息，这些数据可用于设
• Unexpected loss of stereoselectivity in glycosylation reactions during the synthesis of chondroitin sulfate oligosaccharides
  作者：Teresa Mena-Barragán、José L de Paz、Pedro M Nieto

  DOI：10.3762/bjoc.15.14

  日期：——

  results, together with those obtained from experiments employing model monosaccharide building blocks, highlight the impact of the glycosyl acceptor structure on the stereoselectivity of glycosylation reactions. Our study provides useful data about the substitution pattern of GlcA units for the efficient synthesis of CS oligomers.

  在这里，我们提出了关于硫酸软骨素（CS）寡糖的氟辅助合成的探索性研究。按照这种方法，制备了CS四糖。但是，与我们先前的结果相反，在涉及N-三氟乙酰基保护的D-半乳糖胺供体和D-葡萄糖醛酸（GlcA）受体的[2 + 2]糖基化过程中，β选择性显着降低。这些结果，以及从使用模型单糖构建模块的实验中获得的结果，都突显了糖基受体结构对糖基化反应立体选择性的影响。我们的研究为有效合成CS低聚物提供了有关GlcA单元取代模式的有用数据。
• Synthesis of hyaluronic acid oligosaccharides and exploration of a fluorous-assisted approach
  作者：Giuseppe Macchione、José L. de Paz、Pedro M. Nieto

  DOI：10.1016/j.carres.2014.05.007

  日期：2014.7

  The synthesis of hyaluronic acid oligomers (tri- and tetrasaccharide) is described. We have followed a pre-glycosylation oxidation strategy. Glucuronic acid units were directly employed in coupling reactions with suitably protected glucosamine derivatives. In order to simplify the purification of synthetic intermediates, a fluorous-assisted strategy has been also explored. Using this approach, a hyaluronic acid trisaccharide was prepared. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.