3-(5-Chloro-2-nitro-phenyl)-5-(4-fluoro-phenyl)-2,3-dihydro-[1,2,3]triazol-4-one | 849690-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(5-Chloro-2-nitro-phenyl)-5-(4-fluoro-phenyl)-2,3-dihydro-[1,2,3]triazol-4-one
• 英文别名: 3-(5-chloro-2-nitrophenyl)-5-(4-fluorophenyl)-2H-triazol-4-one
• CAS: 849690-62-6
• 化学式: C₁₄H₈ClFN₄O₃
• 分子量: 334.694
• InChiKey: VDZDFLYLIWMCNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-Chloro-2-nitro-phenyl)-5-(4-fluoro-phenyl)-2,3-dihydro-[1,2,3]triazol-4-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 8-Chloro-2-(4-fluoro-phenyl)-5H-3,3a,5,9b-tetraaza-cyclopenta[a]naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  高亲和力中央苯并二氮杂receptor受体配体：一系列苯基三唑并苯并三嗪酮衍生物的合成和生物学评估。

  摘要：

  制备了一系列2-苯基[1,2,3]三唑并[1,2-a] [1,2,4]苯并三嗪-1,5（6H）-二酮（PTBT）VII，并在该温度下进行了测试。中枢苯并二氮杂receptor受体（BzR）。通过正式结合已知BzR配体的NC = O部分，三唑并喹喔啉（IV）和三嗪基苯并咪唑（ATBI）（VI）来设计这些化合物的骨架。大多数PTBT在BzR处显示出亚微摩尔/纳摩尔的效力。通常发现9-氯衍生物（45-49）比其9-未取代的对应物（37-44）更有效。事实证明，化合物45是最强的PTBT（K（i）2.8 nM）。测试了部分化合物（37、42、45、49）对重组大鼠alpha1beta2gamma2，alpha2beta2gamma2和alpha5beta3gamma2 GABA（A）/ Bz受体亚型的亲和力后，它们对alpha1beta2gamma2亚型的亲和力增强，化合物45和49表现出最高的选

  DOI：

  10.1021/jm0408722
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮基-4-氯硝基苯 、 对氟苯乙酸乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以47%的产率得到3-(5-Chloro-2-nitro-phenyl)-5-(4-fluoro-phenyl)-2,3-dihydro-[1,2,3]triazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  高亲和力中央苯并二氮杂receptor受体配体：一系列苯基三唑并苯并三嗪酮衍生物的合成和生物学评估。

  摘要：

  制备了一系列2-苯基[1,2,3]三唑并[1,2-a] [1,2,4]苯并三嗪-1,5（6H）-二酮（PTBT）VII，并在该温度下进行了测试。中枢苯并二氮杂receptor受体（BzR）。通过正式结合已知BzR配体的NC = O部分，三唑并喹喔啉（IV）和三嗪基苯并咪唑（ATBI）（VI）来设计这些化合物的骨架。大多数PTBT在BzR处显示出亚微摩尔/纳摩尔的效力。通常发现9-氯衍生物（45-49）比其9-未取代的对应物（37-44）更有效。事实证明，化合物45是最强的PTBT（K（i）2.8 nM）。测试了部分化合物（37、42、45、49）对重组大鼠alpha1beta2gamma2，alpha2beta2gamma2和alpha5beta3gamma2 GABA（A）/ Bz受体亚型的亲和力后，它们对alpha1beta2gamma2亚型的亲和力增强，化合物45和49表现出最高的选

  DOI：

  10.1021/jm0408722