(R)-6-allyl-5,6-dihydro-3H-pyran-2,4-dione | 950513-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-6-allyl-5,6-dihydro-3H-pyran-2,4-dione
• 英文别名: (6R)-6-prop-2-enyloxane-2,4-dione
• CAS: 950513-88-9
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: WTMSWLVZEMQFPG-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-allyl-5,6-dihydro-3H-pyran-2,4-dione 在 copper diacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.5h， 以47%的产率得到8-methylene-2-oxabicyclo[2.2.2]octane-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  走向耳蜗霉素和麦格霉素的结构分类的EPC合成。第3部分：EPC合成β-酮内酯亚基，并且首次尝试合成该组的五环抗生素

  摘要：

  提出了实用的EPC合成的δ-取代的-β-酮δ-内酯，耳蜗霉素和麦格霉素的亚基。结果，Tietze的串联反应被用于将δ-烯丙基-β-酮δ-内酯与氢化衍生物（这些产乙酸抗生素的第二个亚基）结合。最终氧化自由基串联环化反应的模型反应表明，亲电自由基仅以exo - trig方式环化。然而，用麦格霉素的预期前体，烯丙基氢的提取阻止了氧化自由基的串联环化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.093
• 作为产物：
  描述：

  (R)-ethyl 3-hydroxyhex-5-enoate 在 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (R)-6-allyl-5,6-dihydro-3H-pyran-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  走向耳蜗霉素和麦格霉素的结构分类的EPC合成。第3部分：EPC合成β-酮内酯亚基，并且首次尝试合成该组的五环抗生素

  摘要：

  提出了实用的EPC合成的δ-取代的-β-酮δ-内酯，耳蜗霉素和麦格霉素的亚基。结果，Tietze的串联反应被用于将δ-烯丙基-β-酮δ-内酯与氢化衍生物（这些产乙酸抗生素的第二个亚基）结合。最终氧化自由基串联环化反应的模型反应表明，亲电自由基仅以exo - trig方式环化。然而，用麦格霉素的预期前体，烯丙基氢的提取阻止了氧化自由基的串联环化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.093

文献信息

• Towards EPC-syntheses of the structural class of cochleamycins and macquarimicins. Part 3: EPC-syntheses of the β-keto lactone subunits and first attempts towards the syntheses of the pentacyclic antibiotics of this group
  作者：A. Chrobok、E. Gössinger、K. Grünberger、H. Kählig、M.J. White、F. Wuggenig

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.093

  日期：2007.8

  Practical EPC-syntheses of δ-substituted-β-keto δ-lactones, subunits of the cochleamycins and macquarimicins, are presented. In consequence Tietze's tandem reaction is employed to combine δ-allyl-β-keto δ-lactone with a hydrindene derivative, the second subunit of these acetogenic antibiotics. Model reactions for the final oxidative radical tandem cyclization reveal that the electrophilic radical cyclizes

  提出了实用的EPC合成的δ-取代的-β-酮δ-内酯，耳蜗霉素和麦格霉素的亚基。结果，Tietze的串联反应被用于将δ-烯丙基-β-酮δ-内酯与氢化衍生物（这些产乙酸抗生素的第二个亚基）结合。最终氧化自由基串联环化反应的模型反应表明，亲电自由基仅以exo - trig方式环化。然而，用麦格霉素的预期前体，烯丙基氢的提取阻止了氧化自由基的串联环化。