(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)(4-methylphenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1-methyl-1H-imidazol-2-yl)(4-methylphenyl)methanone
• 英文别名: (1-methylimidazol-2-yl)-(4-methylphenyl)methanone
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• mdl: MFCD08142242
• 分子量: 200.24
• InChiKey: OLXRMWVCVOVDEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-methyl-1H-imidazol-2-yl)(4-methylphenyl)methanone 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 phenyl p-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  碱促进的咪唑鎓盐通过酰基C–C键断裂的酰胺化和酯化作用：获得芳族酰胺和酯的方法

  摘要：

  咪唑鎓盐已有效地用作有机合成中酰胺化和酯化的合适的酰基转移剂。利用弱的酰基C（O）-C咪唑鎓键生成酰基亲电体，该亲电体进一步与胺和醇反应生成酰胺和酯。苯胺和苄胺的广泛底物范围以及碱促进的条件是该方法的优势。有趣的是，苯酚，苯甲醇和生物活性醇也可以在优化条件下进行酯化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02567
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 对甲基苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1-methyl-1H-imidazol-2-yl)(4-methylphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  碱促进的咪唑鎓盐通过酰基C–C键断裂的酰胺化和酯化作用：获得芳族酰胺和酯的方法

  摘要：

  咪唑鎓盐已有效地用作有机合成中酰胺化和酯化的合适的酰基转移剂。利用弱的酰基C（O）-C咪唑鎓键生成酰基亲电体，该亲电体进一步与胺和醇反应生成酰胺和酯。苯胺和苄胺的广泛底物范围以及碱促进的条件是该方法的优势。有趣的是，苯酚，苯甲醇和生物活性醇也可以在优化条件下进行酯化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02567

文献信息

• Cooperative NHC and Photoredox Catalysis for the Synthesis of 1,4-Dicarbonyl Compounds via Diacylation of Alkenes
  作者：Shihao Li、Haojun Shu、Sheng Wang、Wenqing Yang、Fei Tang、Xiao-Xuan Li、Shilu Fan、Yi-Si Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02108

  日期：2022.8.12

  intermolecular 1,2-diacylation of alkenes is disclosed via cooperative N-heterocyclic carbene and photoredox catalysis under the mediation of PPh3 and Cs2CO3. This protocol provides a practical approach for construction of 1,4-dicarbonyl compounds toward novel diketone and pharmaceutical derivatives. Furthermore, the regioselective dicarbonyl compounds can be synthesized by adding acyl azolium salt. Mechanistic

  在PPh 3和Cs 2 CO 3的介导下，通过协同的N-杂环卡宾和光氧化还原催化烯烃的分子间1,2-二酰化被公开。该协议为向新型二酮和药物衍生物构建 1,4-二羰基化合物提供了一种实用的方法。此外，区域选择性二羰基化合物可以通过添加酰基唑鎓盐来合成。机理研究表明，该过程是酮基自由基与苄基 C-自由基的关键自由基/自由基交叉偶联。
• Photoinduced Acylations Via Azolium-Promoted Intermolecular Hydrogen Atom Transfer
  作者：Joshua L. Zhu、Cullen R. Schull、Anthony T. Tam、Ángel Rentería-Gómez、Achyut Ranjan Gogoi、Osvaldo Gutierrez、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/jacs.2c12845

  日期：2023.1.25

  Photoinduced hydrogen atom transfer (HAT) has been developed as a powerful tool to generate synthetically valuable radical species. The direct photoexcitation of ketones has been known to promote HAT or to generate acyl radicals through Norrish-type pathways, but these modalities remain severely limited by radical side reactions. We report herein a catalyst- and transition metal-free method for the

  光致氢原子转移 (HAT) 已被开发为生成具有合成价值的自由基物种的强大工具。已知酮的直接光激发可促进 HAT 或通过 Norrish 型途径产生酰基自由基，但这些方式仍然受到自由基副反应的严重限制。我们在此报告了一种无催化剂和过渡金属的 C-H 键酰化方法，该方法利用了稳定、可分离的酰基唑鎓物种的独特性质。具体而言，酰基唑盐显示在 LED 照射下会发生分子间和区域选择性 HAT，一系列底物带有活性 C-H 键，随后形成 C-C 键以提供酮。
• Pd‐catalyzed oxidative coupling of 2‐aroylimidazoles with benzyl alcohols: Access to imidazole functionalized phthalazines and phthalazin‐1(2 <i>H</i> )‐ones
  作者：Ruike Zhang、Yuqiu Guan、Baodong Tian、Yong Liu、Zhangpei Chen、Jianshe Hu

  DOI：10.1002/aoc.7060

  日期：2023.4

  conditions has been achieved to furnish a variety of carbonyl functionalized 2-aroylimidazoles in moderate to good yields. The obtained products could be selectively transformed to the corresponding phthalazines and phthalazin-1(2H)-ones with hydrazine hydrate as the cyclization partner under different reaction temperature and construct an array of structurally diverse nitrogen-containing heterocycles.

  钯催化的 2-芳酰咪唑与芳香醛或苯甲醇在氧化条件下的直接氧化偶联反应已经实现，以提供各种羰基官能化的 2-芳酰咪唑，收率中等至良好。所获得的产物可以在不同反应温度下以水合肼为环化配偶体选择性地转化为相应的酞嗪和酞嗪-1(2 H )-化合物，构建一系列结构多样的含氮杂环化合物。
• Base-Promoted Amidation and Esterification of Imidazolium Salts via Acyl C–C bond Cleavage: Access to Aromatic Amides and Esters
  作者：Shanmugam Karthik、Karthick Muthuvel、Thirumanavelan Gandhi

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02567

  日期：2019.1.18

  Imidazolium salts have been effectively employed as suitable acyl transfer agents in amidation and esterification in organic synthesis. The weak acyl C(O)–C imidazolium bond was exploited to generate acyl electrophiles, which further react with amines and alcohols to afford amides and esters. The broad substrate scope of anilines and benzylic amines and base-promoted conditions are the benefits of

  咪唑鎓盐已有效地用作有机合成中酰胺化和酯化的合适的酰基转移剂。利用弱的酰基C（O）-C咪唑鎓键生成酰基亲电体，该亲电体进一步与胺和醇反应生成酰胺和酯。苯胺和苄胺的广泛底物范围以及碱促进的条件是该方法的优势。有趣的是，苯酚，苯甲醇和生物活性醇也可以在优化条件下进行酯化。
• Ketone Synthesis via Irradiation-Induced Generation of a Persistent Ketyl Radical from Acyl Azolium Salts
  作者：Shihao Li、Chenglong Zheng、Sheng Wang、Xiao-Xuan Li、Qi Zhang、Shilu Fan、Yi-Si Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02300

  日期：2023.9.8

  A novel three-component α-acylated difunctionalization of alkenes strategy has been developed on the basis of a direct hydrogen atom transfer (HAT) process of photoinduced acyl azolium salts. With simple irradiation without the catalyst, a variety of olefins can be directly converted into ketone derivatives, including 1,4-dione, β-silyl ketone, 1,5-dione, etc. Mechanistic investigations indicated that

  基于光诱导酰基氮鎓盐的直接氢原子转移（HAT）过程，开发了一种新型的三组分α-酰化双官能化烯烃策略。通过简单的辐照，无需催化剂，多种烯烃可以直接转化为酮衍生物，包括1,4-二酮、β-甲硅烷基酮、1,5-二酮等。机理研究表明，酰基氮鎓独特的反应活性三重激发态对于该策略的成功至关重要。