phenyl p-methylbenzoate | 1900-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: phenyl p-methylbenzoate
• 英文别名: phenyl 4-methylbenzoate；phenyl p-toluate；4-methylbenzoic acid phenyl ester；Phenyl-p-toluat；4-Methylbenzoesaeure-phenylester；p-Methylbenzoesaeure-phenylester；4-methylphenyl benzoate
• CAS: 1900-85-2
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: WOHDXQQIBRMRFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1798.8

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl p-methylbenzoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-Bromomethyl benzoic acid phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估新型三唑衍生物作为细胞色素P45014α-脱甲基酶的抑制剂

  摘要：

  基于对接至细胞色素P45014α-脱甲基酶（CYP51）活性位点的计算结果，一系列1-（1 H -1,2,4-三唑-1-基）-2-（2,4设计，合成并评价了作为氟康唑类似物的-（二氟苯基）-3-取代-2-丙醇作为抗真菌剂。MIC 80值表明，化合物1a – n对除烟曲霉以外的几乎所有测试真菌均显示出比氟康唑更高的活性，而化合物2a – f，3a – f对所有测试真菌均无活性或仅有中等活性。值得注意的是，化合物的MIC值1A，1b和1g比氟康唑体外抗小孢子石膏的含量低64倍。化合物1a，1b和2b的抗白念珠菌活性（氟康唑的MIC 80值为0.0039μg/ mL）是其128倍，并且其活性也高于其他阳性对照。计算对接实验表明，CYP51的抑制作用涉及与血红素基团的铁，亲水性H键区，疏水性区和窄的疏水性裂口的配位键。另外，当侧链较短时，化合物的活性将增强。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.11.007
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-methylbenzenecarboselenoate 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 phenyl p-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization ofSe-Organoarsanyl Selenocarboxylates

  摘要：

  发现硒代羧酸钠与有机肿基氯化物Ph3-nAsCln 1-3（n=1,2,3）反应，生成相应的硒-有机肿基酯RCOSeAsPh2（5）、（RCOSe）2AsPh（6）和（RCOSe）2As（7），产率较高。硒-二苯基肿基4-甲基苯硒代羧酸酯5g与苯硒基溴和苯碲基碘反应，生成相应的硒-苯硒基酯13和硒-苯碲基酯14，产率适中。而与苯氧基钠反应则生成4-甲基苯硒代羧酸钠（4g）、苯基4-甲基苯甲酸酯（11）和苯氧基二苯基胂（12），表明苯氧负离子同时攻击了羰基碳和胂原子。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25460

文献信息

• Enol Ester Intermediate Induced Metal-Free Oxidative Coupling of Carboxylic Acids and Arylboronic Acids
  作者：Xianjun Xu、Huangdi Feng、Huiqiong Li、Liliang Huang

  DOI：10.1002/ejoc.201900137

  日期：2019.6.30

  Direct esterification of carboxylic acids with arylboronic acids has been successfully developed employing methyl propiolate as an activating reagent. This transformation was performed through a process of enol ester intermediate‐induced metal‐free oxidative coupling. Metal‐free, simple operation, good functional group tolerance, all of these indicate that this method is an adoptable approach for the

  使用丙酸甲酯作为活化剂已成功开发了羧酸与芳基硼酸的直接酯化。这种转化是通过烯醇酯中间体诱导的无金属氧化偶联过程完成的。无金属，操作简单，对官能团的耐受性好，所有这些都表明该方法是形成酚酯的一种可采用的方法。
• A Cross-Coupling Approach to Amide Bond Formation from Esters
  作者：Taoufik Ben Halima、Jaya Kishore Vandavasi、Mohanad Shkoor、Stephen G. Newman

  DOI：10.1021/acscatal.7b00245

  日期：2017.3.3

  A palladium-catalyzed cross-coupling between aryl esters and anilines is reported, enabling access to diverse amides. The reaction takes place via activation of the C–O bond by oxidative addition with a Pd–NHC complex, which enables the use of relatively non-nucleophilic anilines that otherwise require stoichiometric activation with strong bases in order to react. High yields of aromatic, aliphatic

  据报道，钯催化的芳基酯和苯胺之间的交叉偶联，使得能够获得各种酰胺。反应是通过Pd-NHC络合物的氧化加成激活C-O键来进行的，这使得能够使用相对非亲核的苯胺，否则需要化学计量的活化才能使强碱发生反应。获得高产率的芳族，脂族和杂环产物。在存在和不存在催化剂的情况下评估了一系列活化酯，这表明催化方法大大增加了在不存在苛刻碱的情况下可用于酰胺键形成的亲电试剂的类型。
• Palladium-catalyzed esterification of aryl halides using aryl formates without the use of external carbon monoxide
  作者：Tetsuaki Fujihara、Tomoya Hosoki、Yuko Katafuchi、Tomohiro Iwai、Jun Terao、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1039/c2cc33944g

  日期：——

  Aryl formates are efficient carbon monoxide sources in palladium-catalyzed esterification of aryl halides. The carbonylation readily proceeds at ambient pressure without the use of external carbon monoxide to afford the corresponding esters in high yields.

  在钯催化的芳基卤化物的酯化反应中，芳基甲酸酯是有效的一氧化碳来源。在不使用外部一氧化碳的情况下，羰基化很容易在环境压力下进行，从而以高收率得到相应的酯。
• Transition‐Metal‐Free DMAP‐Mediated Aromatic Esterification of Amides with Organoboronic Acids
  作者：Tao Wang、Yanqing Wang、Kai Xu、Yuheng Zhang、Jiarui Guo、Lantao Liu

  DOI：10.1002/ejoc.202100478

  日期：2021.6.14

  A new, transition-metal-free, effective method for aromatic esterification of amides with organoboronic acids has been developed, leading to a wide range of benzoate derivatives with yields ranging from moderate to good. The catalytic reaction shows broad substrate scope and excellent functional group tolerance.

  已经开发出一种新的、不含过渡金属的、有效的酰胺与有机硼酸的芳族酯化方法，产生了范围广泛的苯甲酸酯衍生物，产率从中等到良好。该催化反应显示出广泛的底物范围和优异的官能团耐受性。
• Substituted indeno, naphtho and cyclohepta pyrazoles
  申请人：Sandoz, Inc.

  公开号：US03932430A1

  公开（公告）日：1976-01-13

  Substituted indeno [1,2-c] pyrazoles, naphtho [1,2-c] pyrazoles and benzo [6,7] cyclohepta [1,2-c] pyrazoles e.g., 3-(2,3-dimethoxyphenyl)-4H-indeno[1,2-c] pyrazole and 4,5-dihydro-3-(4-pyridyl)-2H-naphtho[1,2-c] pyrazole, are useful as non-estrogenic anti-fertility agents and antihypertensive agents.

  取代的茚并[1,2-c]吡唑，萘并[1,2-c]吡唑和苯并[6,7]环庚[1,2-c]吡唑，例如3-(2,3-二甲氧基苯基)-4H-茚并[1,2-c]吡唑和4,5-二氢-3-(4-吡啶基)-2H-萘并[1,2-c]吡唑，可用作非雌激素抗生育剂和降压剂。

表征谱图