(3aR,4S,7aS)-4-hydroxy-3a,7a-dimethyl-2,3,4,5,6,7-hexahydroinden-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,4S,7aS)-4-hydroxy-3a,7a-dimethyl-2,3,4,5,6,7-hexahydroinden-1-one
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: NMKDLFHRWGOBSA-GDPRMGEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 (3aR,4S,7aS)-4-hydroxy-3a,7a-dimethyl-2,3,4,5,6,7-hexahydroinden-1-one 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  (+)-Lancilactone C的全合成及结构修饰

  摘要：

  Lancilactone C 是一种三环三萜类化合物，可抑制 H9 淋巴细胞中人类免疫缺陷病毒 (HIV) 的复制，且无细胞毒性。其三环骨架由反式-二甲基双环[4.3.0]壬烷和7-异丙烯环庚-1,3,5-三烯组成。后者独特的结构，即所有碳原子都是sp2杂化，是其他三萜类化合物中没有发现的，需要合成验证。在此，我们通过开发一种新的多米诺骨牌[4 + 3]环加成反应，包括氧化、Diels-Alder反应、消除和电环化，首次全合成了lancilactone C（拟定结构）。我们还根据兰西内酯 C 的合理生物合成途径，在其全合成的基础上修改了结构。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c04124
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-8a-甲基-3,4,8,8a-四氢-1,6(2H,7H)-萘二酮 在 甲醇 、 samarium diiodide 、 potassium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙醇 为溶剂， 以35 %的产率得到(3aR,4S,7aS)-4-hydroxy-3a,7a-dimethyl-2,3,4,5,6,7-hexahydroinden-1-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-Lancilactone C的全合成及结构修饰

  摘要：

  Lancilactone C 是一种三环三萜类化合物，可抑制 H9 淋巴细胞中人类免疫缺陷病毒 (HIV) 的复制，且无细胞毒性。其三环骨架由反式-二甲基双环[4.3.0]壬烷和7-异丙烯环庚-1,3,5-三烯组成。后者独特的结构，即所有碳原子都是sp2杂化，是其他三萜类化合物中没有发现的，需要合成验证。在此，我们通过开发一种新的多米诺骨牌[4 + 3]环加成反应，包括氧化、Diels-Alder反应、消除和电环化，首次全合成了lancilactone C（拟定结构）。我们还根据兰西内酯 C 的合理生物合成途径，在其全合成的基础上修改了结构。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c04124

文献信息

• Total Synthesis and Structure Revision of (+)-Lancilactone C
  作者：Hidetaka Kuroiwa、Soichiro Suzuki、Kazuhiro Irie、Chihiro Tsukano

  DOI：10.1021/jacs.3c04124

  日期：2023.7.12

  trans-dimethylbicyclo[4.3.0]nonane and 7-isopropylenecyclohepta-1,3,5-triene. The latter unique structure, in which all carbon atoms are sp2 hybridized, is not found in other triterpenoids and needs to be verified synthetically. Herein, we have accomplished the first total synthesis of lancilactone C (proposed structure) by developing a new domino [4 + 3] cycloaddition reaction involving oxidation, Diels–Alder

  Lancilactone C 是一种三环三萜类化合物，可抑制 H9 淋巴细胞中人类免疫缺陷病毒 (HIV) 的复制，且无细胞毒性。其三环骨架由反式-二甲基双环[4.3.0]壬烷和7-异丙烯环庚-1,3,5-三烯组成。后者独特的结构，即所有碳原子都是sp2杂化，是其他三萜类化合物中没有发现的，需要合成验证。在此，我们通过开发一种新的多米诺骨牌[4 + 3]环加成反应，包括氧化、Diels-Alder反应、消除和电环化，首次全合成了lancilactone C（拟定结构）。我们还根据兰西内酯 C 的合理生物合成途径，在其全合成的基础上修改了结构。