murrayazoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: murrayazoline
• 英文别名: (14S,17R,19R)-3,13,13,17-tetramethyl-21-oxa-12-azahexacyclo[10.7.1.12,17.05,20.06,11.014,19]henicosa-1,3,5(20),6,8,10-hexaene
• 化学式: C₂₃H₂₅NO
• 分子量: 331.458
• InChiKey: YPSWCORASQDCJM-SAHWJRBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(13R,15R,18S)-15-hydroxy-10,15,19,19-tetramethyl-1-azapentacyclo[10.7.1.02,7.08,20.013,18]icosa-2,4,6,8(20),9,11-hexaen-11-yl] trifluoromethanesulfonate 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 2-(二叔丁基膦)联苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到murrayazoline
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Murrayazoline

  摘要：

  The total synthesis of (+/-)-murrayazoline (1) is described. The characteristic hexa-heterocyclic structure of 1 was constructed by a combination of the intramolecular Friedel-Crafts-type Michael addition and Pd-catalyzed C-O coupling reactions. The N-substituted carbazole component was synthesized in one pot by the double N-arylation of a sterically hindered amine with a dibromobiphenyl derivative.

  DOI：

  10.1021/ol800602v