N-二苯甲基靛红 | 94878-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-二苯甲基靛红
• 英文名称: N-benzhydrylisatin
• 英文别名: 1-(diphenylmethyl)-1H-indole-2,3-dione；1-benzhydryl-2,3-indolinedione；N-Diphenylmethyl-isatin；1-benzhydryl-indole-2,3-dione；1-benzhydrylindoline-2,3-dione；1-benzhydrylindole-2,3-dione
• CAS: 94878-41-8
• 化学式: C₂₁H₁₅NO₂
• mdl: MFCD00469414
• 分子量: 313.356
• InChiKey: ZWWDFMHULDPTEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-二苯甲基靛红 在 三乙基硅烷 、 二苯基-2-吡啶膦 、 偶氮二甲酸二叔丁酯 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 、 异丙基氯化镁 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 、 (1S,2R,4S,5R)-1-(anthracen-9-ylmethyl)-2-((S)-hydroxy(quinolin-4-yl)methyl)-5-vinyl-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， -18.0~35.0 ℃ 、379.22 kPa 条件下， 反应 43.5h， 生成 funapide
  参考文献：
  名称：

  ASYMMETRIC SYNTHESES FOR SPIRO-OXINDOLE COMPOUNDS USEFUL AS THERAPEUTIC AGENTS

  摘要：

  这项发明涉及某些螺环氧吲哚衍生物的不对称合成，这些衍生物可用于治疗和/或预防钠通道介导的疾病或症状，如疼痛。

  公开号：

  US20130274483A1
• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 二苯基溴甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 N-二苯甲基靛红
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化 C6 选择性 Pictet-Spengler 反应构建含螺四元立体中心的多环吲哚

  摘要：

  与已确立的吲哚吡咯环上的不对称 Pictet-Spengler 反应相比，很少有人研究吲哚苯环上的催化不对称 Pictet-Spengler 反应。在此，通过在手性磷酸存在下使用 2-(1 H -indol-7-yl) 苯胺和靛红，实现了吲哚的 C6 选择性 Pictet-Spengler 反应，从而提供了新型多环吲哚衍生物，其具有优异的螺季立体中心具有优异的对映选择性。该反应可以以克级进行，而不会损失任何活性或对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00368

文献信息

• USE OF SPIRO-OXINDOLE COMPOUNDS AS THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：Chafeev Mikhail

  公开号：US20100173967A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  This invention is directed to methods of using spiro-oxindole compounds of formula (I): wherein k, j, Q, R 1 , R 2a , R 2b , R 2c , R 2d , R 3a , R 3b , R 3c , and R 3d are as defined herein, as a stereoisomer, enantiomer, tautomer thereof or mixtures thereof; or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or prodrug thereof, for the treatment and/or prevention of hypercholesterolemia, benign prostatic hyperplasia, pruritis and cancer.

  这项发明涉及使用式(I)的螺环-氧吲哚化合物的方法：其中k、j、Q、R1、R2a、R2b、R2c、R2d、R3a、R3b、R3c和R3d如本处所定义，作为立体异构体、对映异构体、互变异构体或其混合物；或其药学上可接受的盐、溶剂化合物或前药，用于治疗和/或预防高胆固醇血症、良性前列腺增生、瘙痒和癌症。
• [EN] SPIROCYCLIC COMPOUNDS AS VOLTAGE-GATED SODIUM CHANNEL MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS SPIROCYCLIQUES EN TANT QUE MODULATEURS DE CANAUX SODIQUES DÉPENDANTS DU VOLTAGE
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2012049555A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  The present invention relates to compounds of Formula (I) along with processes for their preparation that are useful for treating, preventing and/or managing the diseases, disorders, syndromes or conditions modulated by VGSCs. The invention further relates to methods of treating, preventing managing and/or lessening the diseases, disorders, syndromes or conditions by modulators of VGSC of Formula (I).

  本发明涉及式(I)化合物及其制备方法，这些化合物可用于治疗、预防和管理由电压门控钠通道(VGSCs)调节的疾病、障碍、综合征或状况。本发明还涉及通过式(I)的VGSC调节剂治疗、预防、管理和/或减轻这些疾病、障碍、综合征或状况的方法。
• Asymmetric Allylation by Chiral Organocatalyst‐Promoted Formal Hetero‐Ene Reactions of Alkylgold Intermediates
  作者：Guizhi Dong、Ming Bao、Xiongda Xie、Shikun Jia、Wenhao Hu、Xinfang Xu

  DOI：10.1002/anie.202012678

  日期：2021.1.25

  form, and which are otherwise impossible to access. Mechanistic evidence reveals the presence of an alkylgold intermediate, and an X‐ray crystal structure of the allylgold species illuminates its unique stability and reactivity. An asymmetric formal hetero‐ene reaction of this gold intermediate, involving a dearomatization process, is enabled with assistance of a quinine‐derived squaramide catalyst. This

  据报道，金和手性有机催化剂的协同催化策略可实现前所未有的伊斯汀和伊斯汀衍生的酮亚胺催化不对称烯丙基化反应。此方法可快速访问主要包含光学纯净形式的，包含邻位立体异构中心的手性2,5-二取代的亚烷基恶唑啉，否则无法访问。机理证据表明存在烷基金中间体，烯丙基金物种的X射线晶体结构阐明了其独特的稳定性和反应性。在奎宁衍生的方酰胺催化剂的辅助下，该金中间体的不对称形式的杂烯反应涉及脱芳香化过程。这一新发现扩展了金络合物的合成应用和金催化的多功能性。
• Enantioselective Vinylogous Michael/Cyclization Cascade Reaction of Acyclic β,γ-Unsaturated Amides with Isatylidene Malononitriles: Asymmetric Construction of Spirocyclic Oxindoles
  作者：Tian-Ze Li、Jin Xie、Yu Jiang、Feng Sha、Xin-Yan Wu

  DOI：10.1002/adsc.201500469

  日期：2015.11.16

  The first direct and enantioselective vinylogous Michael/cyclization cascade reaction between acyclic β,γ-unsaturated amides and isatylidene malononitriles has been developed. Optically active spirocyclic oxindoles have been obtained in good-to-excellent yields (84–96%) and enantioselectivity (79–97% ee) in the presence of 2 mol% (DHQD)2PYR [2,5-diphenyl-4,6-bis(9-O-dihydroquinyl)pyrimidine].

  已经开发出无环β，γ-不饱和酰胺与异亚丙基丙二腈之间的第一个直接和对映选择性乙烯基类Michael /环化级联反应。旋光活性螺羟吲哚已经在良好至优异的产率（84-96％）和对映选择性（79-97％获得ee值）为2摩尔％（DHQD）存在2 PYR [2,5-二苯基-4-， 6-双（9- O-二氢喹基）嘧啶]。
• Chiral phosphoric acid-catalyzed regioselective synthesis of spiro aminals with quaternary stereocenters
  作者：Xin-Wei Wang、Mu-Wang Chen、Bo Wu、Baomin Wang、Boshun Wan、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152793

  日期：2021.2

  A chiral phosphoric acid-catalyzed enantioselective synthesis of spiro[indoline-3,6′-indolo[1,2-c]quinazolin]-2-ones has been developed by condensation/N-alkylation cascade from 2-(1H-indolyl)anilines and isatins, affording the spiro aminals with quaternary stereogenic centers with up to 93% ee. The protocol could be expanded to 2-(3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)aniline and a variety of pyrrole-derived

  通过2-/ （1H-吲哚基）缩合/ N-烷基化级联反应，开发了手性磷酸催化的螺[吲哚啉-3,6'-吲哚[1,2- c ]喹唑啉] -2-酮的对映选择性合成。苯胺和isatins，为螺旋螺旋动物提供了高达93％ee的四级立体生成中心。该方案可以扩展为2-（3,5-二甲基-1 H-吡咯-2-基）苯胺，并且还获得了多种吡咯衍生的螺手性缩醛胺，收率高（71–91％），具有出色的对映选择性（89％-94％ee）。