N-亚异丁基异丁胺 | 6898-82-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-亚异丁基异丁胺
• 英文名称: N-isobutylideneisobutylamine
• 英文别名: 2-methyl-N-(2-methylpropyl)propan-1-imine
• CAS: 6898-82-4
• 化学式: C₈H₁₇N
• 分子量: 127.23
• InChiKey: SOJXDJJIMYWISJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-亚异丁基异丁胺 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [2]轮烷内葡糖酰胺的反应性：高反应性α-酮酰胺的机械键控制化学选择性合成及其光触发环化

  摘要：

  葡糖酰胺的机械联锁对于它们化学选择性氧化为 β,γ-不饱和 α-酮酰胺至关重要。这些前所未有的物种令人满意地用于蓝光驱动的环化中，通过 Norrish/Yang II 型反应的两种模式以不同方式提供羟基-2-氮杂环丁酮或恶唑烷酮。这种行为与相同反应条件下非互锁底物的行为截然不同。

  DOI：

  10.1002/anie.202302681
• 作为产物：
  描述：

  二异丁胺 在 氧气 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到N-亚异丁基异丁胺
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient aerobic oxidation of various amines using Pd₃Pb intermetallic compounds as catalysts

  摘要：

  各种胺，包括一级、二级、苄基、脂肪族和环状的胺，在Pd₃Pb/Al₂O₃催化剂的作用下被高效转化为亚胺。

  DOI：

  10.1039/c4cc00024b

文献信息

• Microwave-assisted direct transformation of amines to ketones using water as an oxygen source
  作者：Akira Miyazawa、Kan Tanaka、Toshiyasu Sakakura、Masashi Tashiro、Hideki Tashiro、G. K. Surya Prakash、George. A. Olah

  DOI：10.1039/b500541h

  日期：——

  Retro-reductive aminations, direct transformations of amines to ketones, were catalyzed by Pd/C in water under microwave irradiation.

  回退还原胺化反应，即胺直接转化为酮的过程，在微波照射下，以Pd/C为催化剂，在水溶液中得以实现。
• Amino Acid Esters and Amides for Reductive Amination of Mucochloric Acid: Synthesis of Novel γ-Lactams, Short Peptides and Antiseizure Agent Levetiracetam (Keppra®)
  作者：Koushik Das Sarma、Ji Zhang、Yun Huang、James G. Davidson

  DOI：10.1002/ejoc.200600153

  日期：2006.8

  A simple methodology utilizing mucochloric acid anddifferent α- and β-amino acid esters, amides and shortpeptides for the synthesis of novel γ-lactam and γ-lactam-based short peptides was developed. The synthesis of an antiseizure agent, Levetiracetam (Keppra®) was demonstrated. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  开发了一种利用粘氯酸和不同的α-和β-氨基酸酯、酰胺和短肽合成新型γ-内酰胺和基于γ-内酰胺的短肽的简单方法。证明了抗癫痫药左乙拉西坦 (Keppra®) 的合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Oxidation of amines over alumina based catalysts
  作者：Karol Rakottyay、Alexander Kaszonyi、Stanislav Vajíček

  DOI：10.1016/j.apcata.2010.01.040

  日期：2010.4.15

  products and byproducts. Coating of γ-Al2O3 with silicotungstic acid or its semisalt can significantly enhance its catalytic activity in amine oxidation. The adsorption of amine on weak acidic sites of catalyst is essential for its oxidation to main reaction products. Cycloalkylamines are oxidized mainly to cyclic oximes (selectivity up to 64%) and Schiff bases of appropriate cycloalkanone and cycloalkylamine

  胺在大气压下在氧化铝和硅钨酸/氧化铝催化剂上被分子氧在气相中氧化。该研究集中在胺的结构和催化剂性能对主要反应产物和副产物的组成的影响上。的涂覆的γ-Al 2 ö 3用硅钨酸或其半盐可以显着增强其在胺氧化中的催化活性。胺在催化剂弱酸性部位的吸附对于其氧化成主要反应产物至关重要。环烷基胺主要被氧化成环状肟（选择性高达64％）和合适的环烷酮和环烷基胺的席夫碱（选择性高达38％）。在伯烷基胺的氧化产物中主要观察到腈（选择性高达55％）和合适的席夫碱（选择性高达54％）。它们的摩尔比取决于催化剂的酸度和反应条件。1,6-己二胺主要被氧化为己内酰胺（收率48％）和其他环状内酰胺和席夫碱以及二腈（收率13％）。
• Boron Trifluoride-Assisted Reaction of Perfluoroalkyllithiums with Imines. A Novel Route to Perfluoroalkylated Amines
  作者：Hidemitsu Uno、Yasukazu Shiraishi、Kazuhiro Shimokawa、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1988.729

  日期：1988.4.5

  In the presence of BF3, perfluoroalkyllithiums were found to react with imines to give perfluoroalkylated amines in moderate to good yields.

  在 BF3 存在下，发现全氟烷基锂与亚胺反应以中等至良好的产率得到全氟烷基化胺。
• Acceptorless Photocatalytic Dehydrogenation for Alcohol Decarbonylation and Imine Synthesis
  作者：Hung‐An Ho、Kuntal Manna、Aaron D. Sadow

  DOI：10.1002/anie.201203556

  日期：2012.8.20

  oxygenated materials has motivated studies of the organometallic‐catalyzed photocatalytic dehydrogenative decarbonylation of primary alcohols into alkanes, CO, and H2 (see scheme). Methanol, ethanol, benzyl alcohol, and cyclohexanemethanol are readily decarbonylated. The photocatalysts are also active for amine dehydrogenation to give N‐alkyl aldimines and H2.

  它已经到光：新的兴趣在高度氧化材料的转化具有伯醇的有机金属催化的光催化脱氢脱羰为烷烃的动机的研究，CO和H 2（参见方案）。甲醇，乙醇，苯甲醇和环己烷甲醇很容易脱羰。光催化剂也活跃胺脱氢，得到Ñ烷基醛亚胺和H 2。