1-(2-chlorophenyl)-3-hydroxypropan-1-one | 648416-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-chlorophenyl)-3-hydroxypropan-1-one
• CAS: 648416-49-3
• 化学式: C₉H₉ClO₂
• 分子量: 184.622
• InChiKey: PVXQUJBHZGNPDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯苄氧基乙酸甲酯 在 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到1-(2-chlorophenyl)-3-hydroxypropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用LiHMDS和氢化铝锂有效地一锅选择性还原β-酮酸酯中的酯

  摘要：

  首先通过使用LiHMDS烯醇化，然后用氢化锂铝将β-酮酯中的酯官能团一锅选择性地还原。该方法从相应的β-酮酯高产率地产生β-羟基酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.030

文献信息

• The Aldol Reaction under High-Intensity Ultrasound: A Novel Approach to an Old Reaction
  作者：Giancarlo Cravotto、Alberto Demetri、Gian Mario Nano、Giovanni Palmisano、Andrea Penoni、Silvia Tagliapietra

  DOI：10.1002/ejoc.200300369

  日期：2003.11

  We have employed high-intensity ultrasound (HIU) to reinvestigate the aldol reaction (AR) in water. A number of aldols that under usual conditions would undergo elimination were isolated in acceptable to good yields. Within 15−30 min, acetophenone reacted with non-enolizable aldehydes to afford the aldol exclusively, while under conventional conditions (stirring or heating under reflux) the same compounds

  我们采用高强度超声 (HIU) 重新研究水中的羟醛反应 (AR)。许多在通常条件下会被消除的醛醇以可接受的良好产率分离。在 15-30 分钟内，苯乙酮与不可烯醇化的醛反应生成醇醛，而在常规条件下（搅拌或加热回流），相同的化合物要么没有反应，要么在几个小时后生成烯酮，通常是复杂的产品混合物。从一系列苯乙酮和过量甲醛开始获得多元醇库。苯甲醛与一系列 1,3-二羰基化合物反应得到相应的双（亚苄基）加合物。结果证明是高度可重复的，因为相关的声化学参数受到严格控制。
• Benzoheterocyclic derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020049194A1

  公开（公告）日：2002-04-25

  A benzoheterocyclic derivative of the following formula [1]: 1 and pharmaceutically acceptable salts thereof, which show excellent anti-vasopressin activity, vasopressin agonistic activity and oxytocin antagonistic activity, and are useful as a vasopressin antagonist, vasopressin agonist or oxytocin antagonist.

  以下式子所示的苯并杂环衍生物[1]及其药学上可接受的盐，展示出优异的抗加压素活性、加压素激动活性和催产素拮抗活性，可用作加压素拮抗剂、加压素激动剂或催产素拮抗剂。
• Benzoheterocyclic derivatives useful as vasopressin or oxytocin modulators
  申请人：Otsuka Pharmaceutical Company, Limited

  公开号：EP1221440A1

  公开（公告）日：2002-07-10

  A benzoheterocyclic derivative of the following formula [1]: and pharmaceutically acceptable salts thereof, which show excellent anti-vasopressin activity, vasopressin agonistic activity and oxytocin antagonistic activity, and are useful as a vasopressin antagonist, vasopressin agonist or oxytocin antagonist.

  下式[1]的苯并杂环衍生物： 及其药学上可接受的盐类，显示出优异的抗血管加压素活性、血管加压素激动活性和催产素拮抗活性，可用作血管加压素拮抗剂、血管加压素激动剂或催产素拮抗剂。
• [EN] BENZOHETEROCYCLIC DERIVATIVES USEFUL AS VASOPRESSIN OR OXYTOCIN MODULATORS<br/>[FR] DERIVES BENZOHETEROCYCLIQUES UTILISABLES COMME MODULATEURS DE VASOPRESSINE OU D'OXYTOCINE
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：WO1995034540A1

  公开（公告）日：1995-12-21

  (EN) A benzoheterocyclic derivative of formula (1) and pharmaceutically acceptable salts thereof, which show excellent anti-vasopressin activity, vasopressin agonistic activity and oxytocin antagonistic activity, and are useful as a vasopressin antagonist, vasopressin agonist or oxytocin antagonist.(FR) Dérivé benzohétérocyclique répondant à la formule générale (1), et ses sels pharmaceutiquement acceptables, présentant une activité anti-vasopressine, une activité agoniste de vasopressine et une activité antagoniste d'oxytocine excellentes, et étant utilisables comme antagoniste de vasopressine, agoniste de vasopressine ou antagoniste d'oxytocine.

  一种苯环杂环烃衍生物及其在临床可接受的盐，表现出卓越的抗 Vasopressin 活动、调节 Vaskopressin 活动和抗 Oxytocin 活动，可用于抗 Vasopressin、Vasopressin 调节兴奋者或抗 Oxytocin。
• BENZOHETEROCYCLIC DERIVATIVES USEFUL AS VASOPRESSIN OR OXYTOCIN MODULATORS
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0765314A1

  公开（公告）日：1997-04-02