N-p-chlorophenyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid | 23112-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-p-chlorophenyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid；1-(4-Chlorophenyl)-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 23112-71-2
• 化学式: C₁₆H₁₀ClNO₃
• 分子量: 299.713
• InChiKey: JVHIFWOVTBFNPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-p-chlorophenyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid 在 氯化亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(4-((1H)-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yloxy)phenyl)-1-(4-chlorophenyl)-4-oxo-1,4-dihydroquinolin-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  发现带有4-氧代喹啉部分作为潜在抗肿瘤抑制剂的新型吡咯并[2,3-b]吡啶衍生物。

  摘要：

  设计，合成了一系列带有4-氧代喹啉部分的吡咯并[2,3-b]吡啶衍生物，并评估了它们在三种癌细胞系（A549，HepG2和MCF-7）上的抗增殖作用。大多数化合物显示出中等至高的效力。测试了一些优秀的化合物对c-Met激酶的抑制活性。研究了化合物34（c-Met IC50 = 17 nM）对Flt-3，c-Kit，VEGFR-2，ALK，PDGFR-β和RON的选择性。结构-活性关系研究表明，R，R1和R2上的氢，氟原子和单电子吸取基团（单EWG，例如R2 = F）有利于靶标的抗增殖活性化合物。此外，我们还通过分子对接进一步研究了化合物34与c-Met激酶之间的结合方式。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126848
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苄氧基乙酸甲酯 在 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-p-chlorophenyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  发现 4-oxo-N-phenyl-1,4-dihydroquinoline-3-carboxamide 衍生物作为治疗急性肺损伤和败血症的新型抗炎药

  摘要：

  以全身炎症反应综合征为特征的急性肺损伤（ALI）和败血症仍然是重症患者死亡的主要原因。抑制促炎细胞因子的释放被认为是治疗炎症相关疾病的一种有前途的方法。本研究共设计合成了 28 个 4-oxo- N -phenyl-1,4-dihydroquinoline-3-carboxamide 衍生物，并评价了它们在 J774A.1 中的抗炎活性。其中，衍生物13a被发现可显着抑制脂多糖 (LPS) 诱导的 J774A.1、THP-1 和 LX 上促炎细胞因子白细胞介素 6 (IL-6) 和肿瘤坏死因子-α (TNF-α) 的表达-2 细胞，并抑制 NF-κB 通路的激活。此外，管理13a 在体内显着改善 LPS 诱导的 ALI 小鼠的症状，包括减轻肺组织的病理变化、减轻肺水肿和抑制巨噬细胞浸润。此外，体内施用13a 可显着促进 LPS 诱导的脓毒症小鼠的存活。13a显示出良好的药代动力学特性，T 1/2值为

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115144

文献信息

• [EN] NOVEL CANNABINOID RECEPTOR LIGANDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM, AND PROCESS FOR THEIR PREPARATION<br/>[FR] NOUVEAUX LIGANDS DU RÉCEPTEUR CANNOBINOÏDE, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2009053799A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  The present invention relates to compounds of f formula (I) as cannabinoid receptor modulators, in particular cannabinoid 1 (CB1) or cannabinoid 2 (CB2 ) receptor modulators, and uses thereof f or treating diseases, conditions and/or disorders modulated by a cannabinoid receptor ( such as pain, neurodegenrative disorders, eating disorders, weight loss or control, and obesity).

  本发明涉及公式（I）的化合物作为大麻素受体调节剂，特别是大麻素1（CB1）或大麻素2（CB2）受体调节剂，以及它们的用途用于治疗由大麻素受体调节的疾病、症状和/或障碍（如疼痛、神经退行性疾病、进食障碍、体重减轻或控制以及肥胖症）。
• Discovery of novel pyrrolo[2,3-b]pyridine derivatives bearing 4-oxoquinoline moiety as potential antitumor inhibitor
  作者：Huimin Liu、Yongli Duan、Hehua Xiong、Jianqing Zhang、Shunmin Huang、Ting Chen、Pengwu Zheng、Qidong Tang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126848

  日期：2020.1

  A series of pyrrolo[2,3-b]pyridine derivatives bearing 4-oxoquinoline moiety were designed, synthesized and evaluated for the anti-proliferative on three cancer cell lines (A549, HepG2 and MCF-7) in vitro. Most of the compounds showed moderate to high potency. Some excellent compounds were tested for the inhibitory activity of c-Met kinase. Compound 34 (c-Met IC50 = 17 nM) was investigated the selectivity

  设计，合成了一系列带有4-氧代喹啉部分的吡咯并[2,3-b]吡啶衍生物，并评估了它们在三种癌细胞系（A549，HepG2和MCF-7）上的抗增殖作用。大多数化合物显示出中等至高的效力。测试了一些优秀的化合物对c-Met激酶的抑制活性。研究了化合物34（c-Met IC50 = 17 nM）对Flt-3，c-Kit，VEGFR-2，ALK，PDGFR-β和RON的选择性。结构-活性关系研究表明，R，R1和R2上的氢，氟原子和单电子吸取基团（单EWG，例如R2 = F）有利于靶标的抗增殖活性化合物。此外，我们还通过分子对接进一步研究了化合物34与c-Met激酶之间的结合方式。
• Discovery of 4-oxo-N-phenyl-1,4-dihydroquinoline-3-carboxamide derivatives as novel anti-inflammatory agents for the treatment of acute lung injury and sepsis
  作者：Jun Yang、Minxiu Wang、Yulan Xu、Jing Liao、Xiang Li、Ying Zhou、Jintian Dai、Xiaobo Li、Pan Chen、Gaozhi Chen、Won-Jea Cho、Nipon Chattipakorn、Aleksandr V. Samorodov、Valentin N. Pavlov、Yi Wang、Guang Liang、Qidong Tang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115144

  日期：2023.3

  Acute lung injury (ALI) and sepsis, characterized by systemic inflammatory response syndrome, remain the major causes of death in severe patients. Inhibiting the release of proinflammatory cytokines is considered to be a promising method for the treatment of inflammation-related diseases. In this study, a total of 28 4-oxo-N-phenyl-1,4-dihydroquinoline-3-carboxamide derivatives were designed and synthesized

  以全身炎症反应综合征为特征的急性肺损伤（ALI）和败血症仍然是重症患者死亡的主要原因。抑制促炎细胞因子的释放被认为是治疗炎症相关疾病的一种有前途的方法。本研究共设计合成了 28 个 4-oxo- N -phenyl-1,4-dihydroquinoline-3-carboxamide 衍生物，并评价了它们在 J774A.1 中的抗炎活性。其中，衍生物13a被发现可显着抑制脂多糖 (LPS) 诱导的 J774A.1、THP-1 和 LX 上促炎细胞因子白细胞介素 6 (IL-6) 和肿瘤坏死因子-α (TNF-α) 的表达-2 细胞，并抑制 NF-κB 通路的激活。此外，管理13a 在体内显着改善 LPS 诱导的 ALI 小鼠的症状，包括减轻肺组织的病理变化、减轻肺水肿和抑制巨噬细胞浸润。此外，体内施用13a 可显着促进 LPS 诱导的脓毒症小鼠的存活。13a显示出良好的药代动力学特性，T 1/2值为