tert-Butyl-[(S)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-3-methyl-hex-5-enyloxy]-diphenyl-silane | 1026306-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-Butyl-[(S)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-3-methyl-hex-5-enyloxy]-diphenyl-silane
• 英文别名: tert-butyl-[(3S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methylhex-5-enoxy]-diphenylsilane
• CAS: 1026306-07-9
• 化学式: C₃₁H₄₀O₃Si
• 分子量: 488.742
• InChiKey: GPJJHLSIYQLYMJ-HKBQPEDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.51
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-[(S)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-3-methyl-hex-5-enyloxy]-diphenyl-silane 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 氢氟酸 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 仲丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.34h， 生成 (E)-(5R,8R,13S,14R)-8-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-5,9,13,14-tetramethyl-oxacyclotetradec-9-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类抗生素5,6-二氢cineromycin B的全合成。

  摘要：

  在大环内酯类抗生素5，6-四氢cineromycin B的第一个全合成中，三个构造单元会聚在一起。甲基酮的面部选择性烯丙基化是合成的关键步骤。TBDMS ＝叔丁基二甲基甲硅烷基，PMB ＝对甲氧基苄基。

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010302)40:5<901::aid-anie901>3.0.co;2-f
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-3-methylhex-5-ene-1,3-diol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-Butyl-[(S)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-3-methyl-hex-5-enyloxy]-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类抗生素5,6-二氢cineromycin B的全合成。

  摘要：

  在大环内酯类抗生素5，6-四氢cineromycin B的第一个全合成中，三个构造单元会聚在一起。甲基酮的面部选择性烯丙基化是合成的关键步骤。TBDMS ＝叔丁基二甲基甲硅烷基，PMB ＝对甲氧基苄基。

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010302)40:5<901::aid-anie901>3.0.co;2-f

文献信息

• Total Synthesis of the Macrolide Antibiotic 5,6-Dihydrocineromycin B
  作者：Lutz F. Tietze、Ludwig Völkel

  DOI：10.1002/1521-3773(20010302)40:5<901::aid-anie901>3.0.co;2-f

  日期：2001.3.2

  Three building blocks are coupled convergently in the first total synthesis of the macrolide antibiotic 5,6-tetrahydrocineromycin B (1); the facial selective allylation of a methyl ketone is the key step of the synthesis. TBDMS=tert-butyldimethylsilyl, PMB=p-methoxybenzyl.

  在大环内酯类抗生素5，6-四氢cineromycin B的第一个全合成中，三个构造单元会聚在一起。甲基酮的面部选择性烯丙基化是合成的关键步骤。TBDMS ＝叔丁基二甲基甲硅烷基，PMB ＝对甲氧基苄基。