(6S,7R,10E,14E)-6-hydroxy-2,6,10,14-tetramethyl-16-(4-methyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)hexadeca-2,10,14-trien-7-yl acetate | 871915-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (6S,7R,10E,14E)-6-hydroxy-2,6,10,14-tetramethyl-16-(4-methyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)hexadeca-2,10,14-trien-7-yl acetate
• 英文别名: chabrolobenzoquinone H；[(6S,7R,10E,14E)-6-hydroxy-2,6,10,14-tetramethyl-16-(4-methyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)hexadeca-2,10,14-trien-7-yl] acetate
• CAS: 871915-33-2
• 化学式: C₂₉H₄₂O₅
• 分子量: 470.649
• InChiKey: RYFPLEWULNMWTG-NOCFZQFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (6S,7R,10E,14E)-16-(2,5-Dimethoxy-4-methylphenyl)-6-hydroxy-2,6,10,14-tetramethylhexadeca-2,10,14-trien-7-yl acetate 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以73%的产率得到(6S,7R,10E,14E)-6-hydroxy-2,6,10,14-tetramethyl-16-(4-methyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)hexadeca-2,10,14-trien-7-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Chabrolobenzoquinone H的对映体特异性全合成和绝对构型分配

  摘要：

  Chabrolobenzoquinone H ( 1 ) 是一种具有细胞毒活性的美二萜代谢物，通过手性池衍生的脂肪族 PT-砜和苯醌醛伴侣之间的立体选择性 Julia-Kocienski 烯化合成。后者是通过连续的扩链步骤获得的，包括 Stille 偶联和立体定向烯烃交叉复分解反应，然后是丙二酸酯合成和 Krapcho 脱羧。此外，这种全合成安全地确定了目标天然产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02634

文献信息

• Enantiospecific Total Synthesis and Absolute Configuration Assignment of Chabrolobenzoquinone H
  作者：Stergios R. Rizos、Konstantinos A. Ouzounthanasis、Alexandros E. Koumbis

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02634

  日期：2022.1.21

  meroditerpene metabolite with cytotoxic activity, is synthesized via a stereoselective Julia–Kocienski olefination between a chiral pool derived aliphatic PT-sulfone and a benzoquinone aldehyde partner. The latter was obtained via consecutive chain extension steps involving a Stille coupling and a stereospecific olefin cross-metathesis reaction followed by malonic ester synthesis and a Krapcho decarboxylation

  Chabrolobenzoquinone H ( 1 ) 是一种具有细胞毒活性的美二萜代谢物，通过手性池衍生的脂肪族 PT-砜和苯醌醛伴侣之间的立体选择性 Julia-Kocienski 烯化合成。后者是通过连续的扩链步骤获得的，包括 Stille 偶联和立体定向烯烃交叉复分解反应，然后是丙二酸酯合成和 Krapcho 脱羧。此外，这种全合成安全地确定了目标天然产物的绝对构型。

表征谱图