11-(4-methoxyphenyl)-3,6,7,11-tetrahydro-8H-pyrazolo[4,3-f]pyrimido[4,5-b]quinoline-8,10(9H)-dione | 1219459-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 11-(4-methoxyphenyl)-3,6,7,11-tetrahydro-8H-pyrazolo[4,3-f]pyrimido[4,5-b]quinoline-8,10(9H)-dione
• 英文别名: 9-(4-Methoxyphenyl)-2,4,6,13,14-pentazatetracyclo[8.7.0.03,8.011,15]heptadeca-1(10),3(8),11(15),12,16-pentaene-5,7-dione
• CAS: 1219459-35-4
• 化学式: C₁₉H₁₅N₅O₃
• 分子量: 361.36
• InChiKey: OJBXTYUJZMUGRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴比妥酸 、 5-氨基吲唑 、 4-甲氧基苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到11-(4-methoxyphenyl)-3,6,7,11-tetrahydro-8H-pyrazolo[4,3-f]pyrimido[4,5-b]quinoline-8,10(9H)-dione
  参考文献：
  名称：

  一种新型底物导向多组分反应，用于合成四氢-螺[吡唑并[4,3-f]喹啉]-8,5'-嘧啶和四氢-吡唑并[4,3-f]嘧啶并[4,5-b]在无金属条件下通过选择性形成多个 C-C 键来生成喹啉

  摘要：

  一种通用的、面向底物的多组分反应，用于合成新型高度非对映选择性四氢-1′H-螺[吡唑并[4,3- f ]喹啉-8,5′-嘧啶]-2′,4′,6′(3 ' H )-三酮（dr 高达 20 : 1（顺式:反式））和四氢-8 H -吡唑并[4,3- f ]嘧啶并[4,5- b ]喹啉-8,10(9 H )-证明了在相同的反应条件下（即乙醇作为反应介质和低共熔混合物作为催化剂）通过选择性形成多个C-C键来合成二酮。这两种方法都涉及温和的反应条件，使用无害溶剂，并有助于目标化合物获得良好至优异的反应产率。

  DOI：

  10.1039/d0ra02990d

文献信息

• One-Step Efficient Synthesis of Pyrazolo[3,4-<i>f</i>]quinoline Derivatives Under Microwave Irradiation
  作者：Shu-Jiang Tu、Shan-Shan Wu、Xiao-Hong Zhang、Zheng-Guo Han、Xu-Dong Cao、Wen-Juan Hao

  DOI：10.1080/00397910903032317

  日期：2010.3.12

  A series of new pyrazolo[3,4-f]quinoline derivatives were synthesized by multicomponent reactions of equimolar amounts of aromatic aldehydes 1, barbituric acids 2 (barbituric acid or 1,3-dimethyl barbituric acid), and 5-aminoindazole 3 in mixed solvent of glacial acetic acid and ethylene glycol (2:1, v/v) without catalyst under microwave irradiation. This one-pot protocol has the advantage of good yields (91-94%), simple workup procedure, and short reaction times (5-6 min).