N-亚苄基-2-(1H-吲哚-3-基)乙胺 | 16979-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: N-亚苄基-2-(1H-吲哚-3-基)乙胺
• 英文名称: N-benzylidene-2-(1H-indol-3-yl)ethylamine
• 英文别名: benzylidenetryptamine；N-benzylidene tryptamine；N-Benzylidene-2-(1H-indol-3-yl)ethanamine；N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-1-phenylmethanimine
• CAS: 16979-93-4
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂
• 分子量: 248.327
• InChiKey: VMEZJYDXUAPIOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118 °C
• 沸点：
  450.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-亚苄基-2-(1H-吲哚-3-基)乙胺 在 sodium tetrahydroborate 、 5%-palladium/activated carbon 、 甲酸铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 1,2,3,3a,4,5-六氢铁屎米酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, in vitro antibacterial activities of a series of 3- N -substituted canthin-6-ones

  摘要：

  An improved synthetic route of canthin-6-one was accomplished. To further enhance the antibacterial potency and improve water solubility, a series of 3-N-alkylated and 3-N-benzylated canthin-6-ones were designed and synthesized, and their in vitro antibacterial activities were evaluated. A clear structure-activity relationship with peak minimal inhibitory concentration (MIC) values of 0.98 (mu g.mL(-1)) was investigated. Particularly, compounds 6i-r and 6t were found to be the most potent compounds with minimal inhibitory concentration (MIC) values lower than 1.95 (mu g.mL(-1)) against Staphylococcus aureus. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.11.070
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-2-phenylbenzothiazolium iodide 在 溶剂黄146 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-亚苄基-2-(1H-吲哚-3-基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  Singh, Harjit; Sarin, Rakesh; Singh, Kamaljit, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 132 - 134

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sequential Acid/Base-Catalyzed Polycyclization of Tryptamine Derivatives. A Rapid Access to Büchi's Ketone
  作者：Nicolas Heureux、Johan Wouters、István E. Markó

  DOI：10.1021/ol0521127

  日期：2005.11.1

  [reaction: see text] The development of an efficient and diastereoselective methodology that allows the rapid construction of the tetracyclic core of the Aspidosperma and Strychnos alkaloid families is described. Our approach relies upon two key steps: a sequential silica gel/potassium tert-butoxide polycyclization of a tryptamine precursor and a tandem oxidative decarboxylation/ring-closing reaction

  [反应：见正文]本文描述了一种高效且非对映选择性的方法的开发，该方法允许快速构建天冬孢子虫和马兜铃生物碱家族的四环核心。我们的方法依赖于两个关键步骤：色胺的前驱体相继进行硅胶/叔丁醇钾多环化和串联氧化脱羧/闭环反应。使用这种方法可以完成长春步松合成中的关键中间体Buchi酮的组装。
• Asymmetric Induction and Enantiodivergence in Catalytic Radical C–H Amination via Enantiodifferentiative H-Atom Abstraction and Stereoretentive Radical Substitution
  作者：Kai Lang、Sebastian Torker、Lukasz Wojtas、X. Peter Zhang

  DOI：10.1021/jacs.9b05850

  日期：2019.8.7

  proven difficult, the judicious use of HuPhyrin ligand by tuning the bridge length and other remote non-chiral elements allows for controlling both the degree and sense of asymmetric induction in a systematic manner. This effort leads to successful development of new Co(II)-based catalytic systems that are highly effective for enantiodivergent radical 1,5-C-H amination, producing both enantiomers of the

  对映选择性的控制仍然是自由基化学中的主要挑战。金属自由基催化 (MRC) 的出现为解决这一问题和其他突出问题提供了一种概念上的新策略。通过使用 D2 对称手性酰胺卟啉作为支持配体，基于 Co(II) 的 MRC 能够开发具有独特反应性和选择性特征的不对称自由基转化的新催化系统。在可微调腔环境的新一代 HuPhyrin 手性配体的支持下，共中心 d 自由基能够解决需要精确控制基本自由基过程的挑战性问题。正如氨磺酰叠氮化物的不对称 1,5-CH 胺化所展示的那样，其对映控制已被证明是困难的，通过调整桥长度和其他远程非手性元素明智地使用 HuPhyrin 配体允许以系统的方式控制不对称诱导的程度和意义。这一努力导致成功开发了新的基于 Co(II) 的催化系统，该系统对对映发散自由基 1,5-CH 胺化非常有效，产生具有优异对映选择性的应变 5 元环磺酰胺的两种对映异构体。详细的氘标记研究以及 DFT
• Highly Enantioselective Pictet-Spengler Reaction Catalyzed by SPINOL-Phosphoric Acids
  作者：Dan Huang、Fangxi Xu、Xufeng Lin、Yanguang Wang

  DOI：10.1002/chem.201103207

  日期：2012.3.12

  enantioselective catalysts for the asymmetric Pictet–Spengler reaction of Nb‐α‐naphthylmethyl tryptamines with a series of aliphatic and aromatic aldehydes, affording optically active tetrahydro‐β‐carbolines in excellent yields and ee values. The current protocol has been applied in the asymmetric total synthesis of (−)‐harmicine.

  手性SPINOL-磷酸是N b -α-萘甲基甲基色胺与一系列脂族和芳族醛的不对称Pictet-Spengler反应的高度对映选择性催化剂，可提供具有优异收率和ee值的旋光四氢-β-咔啉。当前协议已应用于（-）-甜菜碱的不对称总合成中。
• Syntheses of Strychnine, Norfluorocurarine, Dehydrodesacetylretuline, and Valparicine Enabled by Intramolecular Cycloadditions of Zincke Aldehydes
  作者：David B. C. Martin、Lucas Q. Nguyen、Christopher D. Vanderwal

  DOI：10.1021/jo2020246

  日期：2012.1.6

  base-mediated intramolecular Diels–Alder cycloadditions of tryptamine-derived Zincke aldehydes is described. This important complexity-generating transformation provides the tetracyclic core of many indole monoterpene alkaloids in only three steps from commercially available starting materials and played a key role in short syntheses of norfluorocurarine (five steps), dehydrodesacetylretuline (six steps), valparicine

  描述了由色胺衍生的锌醛的碱基介导的分子内Diels-Alder环加成反应的完整过程。这项重要的复杂性转化过程可从市售起始原料仅三步即可提供许多吲哚单萜生物碱的四环核，并且在正氟尿嘧啶的短合成（五步），脱氢脱乙酰基苯甲酸（六步），瓦尔帕比星（七步）的短合成中发挥了关键作用。 ，和士的宁（六个步骤）。还讨论了该反应的合理机理可能性，产物令人惊讶地容易的二聚化，以及在特定条件下出乎意料的环还原以再生锌酮醛。
• Synthesis of ajmalicine derivatives using Wittig-Horner and Knoevenagel reactions
  作者：Ahcène Boumendjel、Jean-Marc Nuzillard、Georges Massiot

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01921-8

  日期：1999.12

  2-(2,3,4,9-Tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl)acetaldehyde, synthesized from tryptamine in five steps, is easily homologated by Wittig-Horner or Knoevenagel reactions to substituted acrylates. These highly reactive compounds are key intermediates in the synthesis of analogs of the natural indol alkaloid ajmalicine.

  用五步步骤从色胺中合成的2-（2,3,4,9-四氢-1 H -β-咔啉-1-基）乙醛很容易通过Wittig-Horner或Knoevenagel反应同化为取代的丙烯酸酯。这些高反应性化合物是天然吲哚生物碱阿兹玛林类似物合成中的关键中间体。