(R)-3-benzyl-4-phenylbutan-2-ol | 1225478-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (R)-3-benzyl-4-phenylbutan-2-ol
• 英文别名: 3-benzyl-4-phenyl-2-butanol；(I+/-R)-I+/--Methyl-I(2)-(phenylmethyl)benzenepropanol；(2R)-3-benzyl-4-phenylbutan-2-ol
• CAS: 1225478-36-3
• 化学式: C₁₇H₂₀O
• 分子量: 240.345
• InChiKey: WJCYUWYECVALTP-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苄基-4-苯基-2-丁酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 (1S,2S)-N,N'-bis(2-acetyl-3-oxobutylidene)-1,2-dimesitylethylenediaminatocobalt(II) 、 三氯乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.33h， 生成 (S)-3-benzyl-4-phenylbutan-2-ol 、 (R)-3-benzyl-4-phenylbutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  含 1-氯乙烯基轴向配体的酮亚氨基钴 (III) 配合物催化脂肪族酮的对映选择性硼氢化物还原反应

  摘要：

  对于脂肪族酮的对映选择性硼氢化物还原，基于其轴向配体成功设计了光学活性的酮亚氨基钴（II）催化剂。而不是氯仿...

  DOI：

  10.1246/cl.2012.780

文献信息

• Brønsted Acid Catalyzed Asymmetric Reduction of Ketones and Acyl Silanes Using Chiral <i>anti</i>-Pentane-2,4-diol
  作者：Jun-ichi Matsuo、Yu Hattori、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1021/ol1006532

  日期：2010.5.21

  Ketones and acyl silanes were reduced to the corresponding alcohols by a simple procedure employing anti-1,3-diol and a catalytic amount (5 mol %) of 2,4-dinitrobenzenesulfonic acid in benzene at reflux. Asymmetric induction reached up to >99% ee when a chiral pentane-2,4-diol of 97% ee was used.

  通过使用抗-1，3-二醇和催化量（5mol％）的2，4-二硝基苯磺酸在苯中的回流简单方法，将酮和酰基硅烷还原为相应的醇。当使用97％ee的手性戊烷-2,4-二醇时，不对称诱导达到> 99％ee。
• Asymmetric reduction of aliphatic ketones and acyl silanes using chiral anti-pentane-2,4-diol and a catalytic amount of 2,4-dinitrobenzenesulfonic acid
  作者：Jun-ichi Matsuo、Yu Hattori、Mio Hashizume、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.012

  日期：2010.8

  Aliphatic ketones were reduced to the corresponding secondary alcohols by using anti-1,3-diol and a catalytic amount of 2,4-dinitrobenzenesulfonic acid (DNBSA) in benzene at reflux. Addition of 1-octanethiol in that media improved the efficiency of the reduction. Asymmetric reduction of aliphatic ketones was performed by using chiral anti-pentane-2,4-diol, and highly asymmetric induction (up to >99%

  通过使用抗-1,3-二醇和催化量的苯中的2,4-二硝基苯磺酸（DNBSA），在回流下将脂肪族酮还原为相应的仲醇。在该介质中加入1-辛硫醇可提高还原效率。通过使用手性抗戊烷-2,4-二醇进行脂族酮的不对称还原，并且在叔烷基酮的还原中观察到高度不对称的诱导作用（最高> 99％ee）。在不存在辛硫醇的情况下，使用手性抗戊烷-2,4-二醇和DNBSA进行的酰基硅烷的不对称还原有效地进行，并以高收率和高ee收率获得了相应的α-甲硅烷基醇。
• Enantioselective Borohydride Reduction of Aliphatic Ketones Catalyzed by Ketoiminatocobalt(III) Complex with 1-Chlorovinyl Axial Ligand
  作者：Tatsuyuki Tsubo、Hsiu-Hui Chen、Minako Yokomori、Kosuke Fukui、Satoshi Kikuchi、Tohru Yamada

  DOI：10.1246/cl.2012.780

  日期：2012.8.5

  For the enantioselective borohydride reduction of aliphatic ketones, the optically active ketoiminatocobalt(II) catalysts was successfully designed based on their axial ligand. Instead of chlorofor...

  对于脂肪族酮的对映选择性硼氢化物还原，基于其轴向配体成功设计了光学活性的酮亚氨基钴（II）催化剂。而不是氯仿...