N-十二烷基氨基甲酸甲酯 | 66769-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-十二烷基氨基甲酸甲酯
• 英文名称: methyl n-dodecylcarbamate
• 英文别名: methyl-N-dodecylurethane；methyl dodecylcarbamate；Methyl-N-dodecylurethan；Carbamic acid, dodecyl-, methyl ester
• CAS: 66769-57-1
• 化学式: C₁₄H₂₉NO₂
• 分子量: 243.39
• InChiKey: GSJBUZRBVXHKIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-十二烷基氨基甲酸甲酯 在 copper(l) iodide 、 四甲基乙二胺 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 50.25h， 生成 methyl dodecyl(4,4,4-trifluorobut-1,2-dien-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  γ-三氟甲基化艾伦酰胺及其合成应用的简单入门

  摘要：

  通过碱诱导异构化，从相应的受保护的三氟甲基化炔丙胺中获得了 γ-三氟甲基化丙烯酰胺，收率非常好。这种方法只需要在 THF 中用氢氧化钠处理起始炔丙胺，被发现相当通用，并且可以耐受各种烷基和芳基取代基以及氮原子上的一系列保护基团。研究了 γ-三氟甲基化丙二烯酰胺的反应性，发现它们是自由基和金（I）催化环化产生氟烷基化氮杂环的极好底物。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562518
• 作为产物：
  描述：

  methyl benzyl(dodecyl)carbamate 在 丁硫醇 、 2,6-di(t-butyl)-4-phenylphenol 、 cesium formate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以99 %的产率得到N-十二烷基氨基甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过 C-N 和 C-O 键的光化学裂解对苄基衍生基团进行脱保护

  摘要：

  苄基及其衍生物是有机合成中最常用和最广泛使用的保护基团，通常通过传统的过渡金属催化氢解或 Birch 还原来去除。氢解受到官能团相容性以及氢的易燃性和易爆性的限制，而 Birch 还原则受到易燃碱和苛刻条件的限制。在这里，我们报告在温和条件下通过可见光照射很容易去除苄基衍生的保护基团。我们发现激发的酚盐型光催化剂有效地将电子转移到苄基衍生保护基团的苯环上以产生苯基阴离子。苄基 C-N 或 C-O 键然后通过释放苄基自由基被分解裂解。该方法能够有效地脱保护酰胺、芳基胺、醚、酯和氨基甲酸酯上的苄基。具体而言，该方法在碳水化合物、肽、药物和具有多种功能的天然产物中显示出出色的化学和区域选择性。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2022.11.001

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING A CARBAMATE COMPOUND
  申请人：Yamamoto Yasuhito

  公开号：US20120302782A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  There is provided a process for preparing a carbamate compound, which is easy and commercially advantageous in that a carbamate compound can be produced with high yield from an amine compound and a carbonate compound. A process for preparing a carbamate compound which comprises the step of reacting an amine compound which has at least one amino group per molecule wherein the amine compound is selected from the group consisting of an aliphatic amine which may be substituted by an alicyclic group or an aromatic group or which may be interrupted by an alicyclic group or an aromatic group, and an alicyclic amine which may be substituted by an aliphatic group, with a carbonate compound in the presence of at least one organic solvent selected from the group consisting of a saturated cyclic hydrocarbon, an unsaturated cyclic hydrocarbon, and a non-cyclic ether by using a hydrolase.

  提供了一种制备碳酸酯化合物的过程，该过程简单且具有商业优势，因为碳酸酯化合物可以从胺化合物和碳酸酯化合物高产率地生产出来。制备碳酸酯化合物的过程包括以下步骤：在至少每分子含有一个氨基团的胺化合物中选择一种胺化合物，所述胺化合物选自以下组合：可能被脂环族或芳香族取代的脂肪族胺或可能被脂环族或芳香族中断的脂肪族胺，以及可能被脂肪族取代的脂环族胺；将所述胺化合物与碳酸酯化合物在至少选择自饱和环烃、不饱和环烃和非环氧化物的有机溶剂中，在水解酶的作用下反应。
• Atom-economy Synthesis of<i>N</i>-Substituted Carbamate from Urea Derivative and Dimethyl Carbonate Catalyzed by La/SiO₂: Characterization and Activity
  作者：Xiaoguang Guo、Jianpeng Shang、Jian Li、Liguo Wang、Yubo Ma、Feng Shi、Youquan Deng

  DOI：10.1002/cjoc.201090048

  日期：2010.2

  silica gel immobilized lanthanum catalysts were prepared for the atom‐economy synthesis of N‐substituted carbamates from urea derivatives and dimethyl carbonate. The La/SiO2 catalysts with lanthanum loadings varied from 1.3 wt% to 8.5 wt% were characterized by AES, BET, XRD, TEM, FT‐IR, XPS and TPD. According to the characterization, lanthanum species with particle sizes of 5–10 nm on the surface of silica

  制备了一系列硅胶固定的镧催化剂，用于从尿素衍生物和碳酸二甲酯的原子经济合成N-取代的氨基甲酸酯。镧负载量为1.3wt％至8.5wt％的La / SiO 2催化剂通过AES，BET，XRD，TEM，FT-IR，XPS和TPD进行表征。根据表征，在硅胶表面上形成了粒径为5-10 nm的镧物种。催化剂均为无定形，表面积为336.5–530.2 m 2 / g。NH 3 -TPD分析表明，所有样品均显示出相似的酸强度和不同的酸量。FT-IR测量表明，催化剂表面的镧成分为La（OH）3，LaOOH和水合La 2 O 3。另外，镧负载量为4.3重量％时，获得了LaOOH的绝对量的峰值。当镧负载量大于4.3重量％时，BET表面积显着降低。考虑到从催化反应获得的结果，可以得出结论，LaOOH是可能的活性物质，并且高表面积对于高催化活性是重要的。
• Green and Practical Synthesis of Carbamates from Ureas and Organic Carbonates
  作者：Xiaoguang Guo、Jianpeng Shang、Jian Li、Liguo Wang、Yubo Ma、Feng Shi、Youquan Deng

  DOI：10.1080/00397911003707055

  日期：2011.3.28

  Abstract A practical method for the synthesis of carbamates from ureas and organic carbonates was developed with 100% atom economy using La2O3/SiO2 as catalyst without any additional solvent. The scope of the protocol is demonstrated in the synthesis of 14 carbamates with various functional groups in excellent yields (76–95%).

  摘要 以La2O3/SiO2为催化剂，不添加任何溶剂，开发了一种从尿素和有机碳酸酯合成氨基甲酸酯的实用方法，原子经济性为100%。该协议的范围在具有各种官能团的 14 种氨基甲酸酯的合成中得到了证明，产率很高 (76–95%)。
• Heterobimetallic dinuclear lanthanide alkoxide complexes as acid–base bifunctional catalysts for synthesis of carbamates under solvent-free conditions
  作者：Ruijie Zeng、Linquan Bao、Hongting Sheng、Lili Sun、Man Chen、Yan Feng、Manzhou Zhu

  DOI：10.1039/c6ra15160d

  日期：——

  Heterobimetallic dinuclear lanthanide alkoxide complexes Ln2Na8(OCH2CH2NMe2)12(OH)2 [Ln: I (Nd), II (Sm), III (Yb) and IV (Y)] were used as efficient acid–base bifunctional catalysts for the synthesis of carbamates from dialkyl carbonates and amines as well as the N-Boc protection of amines. The cooperative catalysts showed high catalytic activity and a wide scope of substrates with good to excellent

  使用异双金属二核镧系醇盐配合物Ln 2 Na 8（OCH 2 CH 2 NMe 2）12（OH）2 [Ln：I（Nd），II（Sm），III（Yb）和IV（Y）]作为有效酸碱-双功能催化剂，用于由碳酸二烷基酯和胺以及N合成氨基甲酸酯-胺的Boc保护。助催化剂在无溶剂条件下显示出高催化活性和多种底物，具有良好或优异的收率。由于路易斯酸中心与布朗斯台德碱性中心之间的显着协同作用，该系统显示出更高的催化活性。还研究了单核和双核异双金属镧系元素烷氧化物类似物的催化效率的比较。
• Effective synthesis of dimethylhexane-1,6-dicarbamate from 1,6-hexanediamine and dimethyl carbonate using 3-amino-1,2,4-triazole potassium as a solid base catalyst at ambient temperature
  作者：Peixue Wang、Yuqing Fei、Qinghe Li、Youquan Deng

  DOI：10.1039/c6gc02509a

  日期：——

  A newly basic catalyst 3-Amino-1,2,4-triazole potassium (KATriz) was prepared, characterized and employed for synthesis of dimethylhexane 1,6-dicarbamate (MHDC) by methoxycarbonylation of 1,6-hexanediamine (HDA) and dimethyl carbonate (DMC). Results showed that...

  制备了新型碱性催化剂3-氨基-1,2,4-三唑钾（KATriz），表征并用于通过1,6-己二胺（HDA）和二甲基的甲氧基羰基化合成二甲基己烷1,6-二氨基甲酸酯（MHDC）碳酸盐（DMC）。结果表明...