N-十二烷基氨基甲酸叔丁酯 | 106810-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-十二烷基氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl dodecylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-dodecylcarbamate
• CAS: 106810-56-4
• 化学式: C₁₇H₃₅NO₂
• 分子量: 285.47
• InChiKey: DHNZAMUKCDVXEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.7±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.887±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-十二烷基氨基甲酸叔丁酯 在 2-氯吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 十二烷基异氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-d-木糖醇的N-胍基衍生物是β-葡萄糖脑苷脂酶的强效，选择性和稳定抑制剂。

  摘要：

  使用简明的合成方法，从d-木糖制备了一系列的1,5-dideoxy-1,5-imino-d-木糖醇的脂质化胍基和脲衍生物。用一组糖苷酶的抑制试验表明，胍基类似物显示出对人重组β-葡萄糖脑苷脂酶的有效抑制作用，IC50值在低纳摩尔范围内。还以相同方式合成和评价了相关的1，5-二脱氧-1，5-亚氨基-d-木糖醇的脲类似物，发现其对来自牛肝的β-半乳糖苷酶具有选择性。尿素类似物未观察到人重组β-葡萄糖脑苷脂酶的抑制作用。计算研究提供了洞悉带有取代的胍部分的类似物在抑制溶酶体葡萄糖脑苷脂酶（GBA）中的有效活性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700050
• 作为产物：
  描述：

  1-十二烯十二碳烯α-十二碳烯α-十二碳烯 在 1-羟基-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 、 叠氮基三甲基硅烷 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-十二烷基氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃的直接分子间反马尔可夫尼科夫氢叠氮化反应

  摘要：

  我们在此报告了一种用于未活化烯烃的直接分子间抗马尔科夫尼科夫加氢叠氮化方法，该方法在环境温度下由催化量的长期稳定的苯并恶醇促进。这种方法有助于在复杂分子和未官能化的商品化学品中跨各种未活化的烯烃直接添加重氮酸，这是以前困难的。它方便地填补了现有烯烃氢叠氮化程序的合成化学空白，从而为有机合成和化学生物学研究中的叠氮基标记提供了有价值的工具。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b04381

文献信息

• [EN] ENVIRONMENTALLY-FRIENDLY HYDROAZIDATION OF OLEFINS<br/>[FR] HYDROAZIDATION D'OLÉFINES RESPECTUEUSE DE L'ENVIRONNEMENT
  申请人：UNIV GEORGIA STATE RES FOUND

  公开号：WO2020006476A1

  公开（公告）日：2020-01-02

  The present invention provides processes for the synthesis of organic azides, intermediates for the production thereof, and compositions related thereto.

  本发明提供了有机叠氮化合物的合成过程，用于生产其中间体以及相关的组合物。
• Copper nanoparticles catalyzed N-H functionalization: An efficient solvent-free N-tert-butyloxycarbonylation strategy
  作者：Barnali Deb、Sudipto Debnath、Anindita Deb、Dilip K. Maiti、Swapan Majumdar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.091

  日期：2017.2

  chemoselective transformation of amines to their tert-butyloxycarbonyl (Boc) protected derivatives (NBoc) is described using Cu-NPs under solvent-free conditions. Simple method, rapid reaction rate, mild conditions, tolerance of a wide range of functional groups, excellent yield, ease recovery and high catalytic turnover are the salient features of this approach. tert-Butyloxycarbonylation of chiral amino acid

  描述了在无溶剂条件下使用Cu-NPs将胺化学选择性转化为叔丁氧羰基（Boc）保护的衍生物（N Boc）的过程。简单的方法，快速的反应速率，温和的条件，对各种官能团的耐受性，优异的收率，易于回收和高催化转化率是该方法的主要特征。手性氨基酸酯和氨基醇的叔丁氧基羰基化反应没有外消旋作用。
• Facile synthesis of unusual glycosyl carbamates and amino acid glycosides from propargyl 1,2-orthoesters as glycosyl donors
  作者：Ashif Y. Shaikh、Gopalsamy Sureshkumar、Debasish Pati、Sayam Sen Gupta、Srinivas Hotha

  DOI：10.1039/c1ob05056g

  日期：——

  Propargyl 1,2-O-orthoesters are exploited for the synthesis of 1,2-trans O-glycosides of protected amino acids. N-Fmoc- and N-Cbz protected serine/threonine - benzyl/methyl esters reacted well with glucosyl-, galactosyl-, mannosyl- and lactosyl- derived propargyl 1,2-orthoesters affording respective 1,2-transglycosides in good yields under AuBr3/4 Å MS Powder/CH2Cl2/rt. t-Boc serine derivative gave

  炔丙基1,2- O-原酸酯被用于合成被保护氨基酸的1,2-反式O-糖苷。N -Fmoc-和N -Cbz保护的丝氨酸/苏氨酸-苄基/甲酯与葡萄糖基，半乳糖基，甘露糖基和乳糖基衍生的炔丙基1,2-原酸酯反应良好，在较低的收率下提供各自的1,2-反式糖苷AuBr 3 /4ÅMS粉末/ CH 2 Cl 2 / rt。t -Boc丝氨酸衍生物可得到丝氨酸1,2-原酸酯和氨基甲酸糖基酯。优化的条件使得能够从N制备新的氨基甲酸酯糖基-Boc使用金催化剂和炔丙基1,2-原酸酯以优异的产率一步一步保护胺。
• ALIPHATIC PYRAZINOYLGUANIDINE SODIUM CHANNEL BLOCKERS WITH BETA AGONIST ACTIVITY
  申请人：Johnson Michael Ross

  公开号：US20130060034A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  The present application provides sodium channel blockers exemplified by the following structure: The compounds of the invention useful for treating chronic bronchitis, cystic fibrosis, sinusitis, vaginal dryness, dry eye, Sjogren's disease, distal intestinal obstruction syndrome, dry skin, esophagitis, dry mouth (xerostomia), nasal dehydration, ventilator-induced pneumonia, asthma, primary ciliary dyskinesia, otitis media, chronic obstructive pulmonary disease, emphysema, pneumonia, constipation, and chronic diverticulitis, for example.

  本申请提供了以下结构的钠通道阻滞剂：本发明化合物可用于治疗慢性支气管炎、囊性纤维化、鼻窦炎、阴道干燥、干眼症、干燥综合征、远端肠梗阻综合征、干燥皮肤、食管炎、口干症（干嘴巴）、鼻腔脱水、呼吸机相关性肺炎、哮喘、原发性纤毛运动障碍、中耳炎、慢性阻塞性肺疾病、肺气肿、肺炎、便秘和慢性结肠憩室炎等病症。
• Deprotection of benzyl-derived groups via photochemically mesolytic cleavage of C–N and C–O bonds
  作者：Kangjiang Liang、Xipan Li、Delian Wei、Cuihua Jin、Chuanwang Liu、Chengfeng Xia

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.11.001

  日期：2023.2

  easily removed via visible light irradiation under mild conditions. We found that an excited phenolate-type photocatalyst efficiently transfers an electron to the benzene ring of benzyl-derived protecting groups to generate a phenyl radical anion. The benzyl C–N or C–O bond is then mesolytically cleaved by releasing a benzyl radical. This method enables efficient deprotection of the benzyl group on amides

  苄基及其衍生物是有机合成中最常用和最广泛使用的保护基团，通常通过传统的过渡金属催化氢解或 Birch 还原来去除。氢解受到官能团相容性以及氢的易燃性和易爆性的限制，而 Birch 还原则受到易燃碱和苛刻条件的限制。在这里，我们报告在温和条件下通过可见光照射很容易去除苄基衍生的保护基团。我们发现激发的酚盐型光催化剂有效地将电子转移到苄基衍生保护基团的苯环上以产生苯基阴离子。苄基 C-N 或 C-O 键然后通过释放苄基自由基被分解裂解。该方法能够有效地脱保护酰胺、芳基胺、醚、酯和氨基甲酸酯上的苄基。具体而言，该方法在碳水化合物、肽、药物和具有多种功能的天然产物中显示出出色的化学和区域选择性。