(R)-pent-4-en-2-yl (2R,3S,5R,6R)-3-(but-3-enyl)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxane-2-carboxylate | 851515-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-pent-4-en-2-yl (2R,3S,5R,6R)-3-(but-3-enyl)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxane-2-carboxylate
• 英文别名: [(2R)-pent-4-en-2-yl] (2R,3S,5R,6R)-3-but-3-enyl-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxane-2-carboxylate
• CAS: 851515-05-4
• 化学式: C₁₈H₃₀O₆
• 分子量: 342.433
• InChiKey: BZSVZMOUNPQTSN-JAPOXJDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-pent-4-en-2-yl (2R,3S,5R,6R)-3-(but-3-enyl)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxane-2-carboxylate 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (Z,2R,3R,4aR,7R,12aS)-2,3,7,8,12,12a-hexahydro-2,3-dimethoxy-2,3,7-trimethyl-4aH-[1,4]dioxino[2,3-c]oxecin-5(11H)-one 、 (E,2R,3R,4aR,7R,12aS)-2,3,7,8,12,12a-hexahydro-2,3-dimethoxy-2,3,7-trimethyl-4aH-[1,4]dioxino[2,3-c]oxecin-5(11H)-one 、 (9E,21E)-(2R,3R,4aR,7R,12aS,14R,15R,16aR,19R,24aS)-2,3,14,15-Tetramethoxy-2,3,7,14,15,19-hexamethyl-2,3,4a,7,8,11,12,12a,14,15,16a,19,20,23,24,24a-hexadecahydro-1,4,6,13,16,18-hexaoxa-dibenzo[a,k]cycloeicosene-5,17-dione 、 (4E,18E)-(1S,8S,10R,11R,13R,16R,21R,24R,26R,27R)-10,11,26,27-Tetramethoxy-10,11,16,21,26,27-hexamethyl-9,12,15,22,25,28-hexaoxa-tricyclo[22.4.0.0^8,13]octacosa-4,18-diene-14,23-dione
  参考文献：
  名称：

  十一烯内酯（-）-cladospolide B的化学酶法全合成，通过中间阶段的闭环复分解和后期的E-异构体光重排而实现。

  摘要：

  从微生物衍生的顺式1,2-二氢邻苯二酚5描述了十二元大环内酯（-）-cladospolide B（2）的十六步合成。关键步骤包括二烯12的闭环复分解（RCM），以得到十元内酯13以及少量的头对尾和头对头二聚体14和15。衍生自化合物13和14的饱和乳糖醇19易于参与Wadsworth-Horner-Emmons反应，得到E-构型的α，β-不饱和酯20。然后，通过在Yamaguchi上进行Yaguguchi内酯化反应，将最后的化合物转化。衍生的酸22进入大环内酯23，大环内酯23除去双缩醛保护基后，提供化合物24，为目标2的E-异构体。

  DOI：

  10.1039/b417685e
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4aS,8aR)-8-chloro-2,3,4a,5,6,8a-hexahydro-2,3-dimethoxy-2,3-dimethylbenzo[b]-[1,4]dioxine 在 sodium hydroxide 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 臭氧 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.83h， 生成 (R)-pent-4-en-2-yl (2R,3S,5R,6R)-3-(but-3-enyl)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  十一烯内酯（-）-cladospolide B的化学酶法全合成，通过中间阶段的闭环复分解和后期的E-异构体光重排而实现。

  摘要：

  从微生物衍生的顺式1,2-二氢邻苯二酚5描述了十二元大环内酯（-）-cladospolide B（2）的十六步合成。关键步骤包括二烯12的闭环复分解（RCM），以得到十元内酯13以及少量的头对尾和头对头二聚体14和15。衍生自化合物13和14的饱和乳糖醇19易于参与Wadsworth-Horner-Emmons反应，得到E-构型的α，β-不饱和酯20。然后，通过在Yamaguchi上进行Yaguguchi内酯化反应，将最后的化合物转化。衍生的酸22进入大环内酯23，大环内酯23除去双缩醛保护基后，提供化合物24，为目标2的E-异构体。

  DOI：

  10.1039/b417685e

文献信息

• A chemoenzymatic total synthesis of the undecenolide (−)-cladospolide B via a mid-stage ring-closing metathesis and a late-stage photo-rearrangement of the E-isomer
  作者：Kerrie A. B. Austin、Martin G. Banwell、David T. J. Loong、A. David Rae、Anthony C. Willis

  DOI：10.1039/b417685e

  日期：——

  A sixteen-step synthesis of the twelve-membered macrolide (-)-cladospolide B(2) from the microbially-derived cis-1,2-dihydrocatechol 5 is described. Pivotal steps include the ring-closing metathesis (RCM) of diene 12 to give the ten-membered lactone 13 together with small amounts of the head-to-tail and head-to-head dimers 14 and 15, respectively. The saturated lactol 19 derived from compounds 13 and

  从微生物衍生的顺式1,2-二氢邻苯二酚5描述了十二元大环内酯（-）-cladospolide B（2）的十六步合成。关键步骤包括二烯12的闭环复分解（RCM），以得到十元内酯13以及少量的头对尾和头对头二聚体14和15。衍生自化合物13和14的饱和乳糖醇19易于参与Wadsworth-Horner-Emmons反应，得到E-构型的α，β-不饱和酯20。然后，通过在Yamaguchi上进行Yaguguchi内酯化反应，将最后的化合物转化。衍生的酸22进入大环内酯23，大环内酯23除去双缩醛保护基后，提供化合物24，为目标2的E-异构体。