(2R,3S,5R,6R)-5,6-Dimethoxy-5,6-dimethyl-3-(3-oxo-propyl)-[1,4]dioxane-2-carboxylic acid methyl ester | 1054631-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,5R,6R)-5,6-Dimethoxy-5,6-dimethyl-3-(3-oxo-propyl)-[1,4]dioxane-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,3S,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-3-(3-oxopropyl)-1,4-dioxane-2-carboxylate
• CAS: 1054631-54-7
• 化学式: C₁₃H₂₂O₇
• 分子量: 290.313
• InChiKey: DIBADIMOKQWHET-XKAARJIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5R,6R)-5,6-Dimethoxy-5,6-dimethyl-3-(3-oxo-propyl)-[1,4]dioxane-2-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2R,3S,5R,6R)-3-(but-3-enyl)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  十一烯内酯（-）-cladospolide B的化学酶法全合成，通过中间阶段的闭环复分解和后期的E-异构体光重排而实现。

  摘要：

  从微生物衍生的顺式1,2-二氢邻苯二酚5描述了十二元大环内酯（-）-cladospolide B（2）的十六步合成。关键步骤包括二烯12的闭环复分解（RCM），以得到十元内酯13以及少量的头对尾和头对头二聚体14和15。衍生自化合物13和14的饱和乳糖醇19易于参与Wadsworth-Horner-Emmons反应，得到E-构型的α，β-不饱和酯20。然后，通过在Yamaguchi上进行Yaguguchi内酯化反应，将最后的化合物转化。衍生的酸22进入大环内酯23，大环内酯23除去双缩醛保护基后，提供化合物24，为目标2的E-异构体。

  DOI：

  10.1039/b417685e
• 作为产物：
  描述：

  2,2,3,3-四甲氧基丁烷 在 臭氧 、 (+)-10-camphorsulfonic acid 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 (2R,3S,5R,6R)-5,6-Dimethoxy-5,6-dimethyl-3-(3-oxo-propyl)-[1,4]dioxane-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  十一烯内酯（-）-cladospolide B的化学酶法全合成，通过中间阶段的闭环复分解和后期的E-异构体光重排而实现。

  摘要：

  从微生物衍生的顺式1,2-二氢邻苯二酚5描述了十二元大环内酯（-）-cladospolide B（2）的十六步合成。关键步骤包括二烯12的闭环复分解（RCM），以得到十元内酯13以及少量的头对尾和头对头二聚体14和15。衍生自化合物13和14的饱和乳糖醇19易于参与Wadsworth-Horner-Emmons反应，得到E-构型的α，β-不饱和酯20。然后，通过在Yamaguchi上进行Yaguguchi内酯化反应，将最后的化合物转化。衍生的酸22进入大环内酯23，大环内酯23除去双缩醛保护基后，提供化合物24，为目标2的E-异构体。

  DOI：

  10.1039/b417685e

文献信息

• A chemoenzymatic total synthesis of the undecenolide (−)-cladospolide B via a mid-stage ring-closing metathesis and a late-stage photo-rearrangement of the E-isomer
  作者：Kerrie A. B. Austin、Martin G. Banwell、David T. J. Loong、A. David Rae、Anthony C. Willis

  DOI：10.1039/b417685e

  日期：——

  A sixteen-step synthesis of the twelve-membered macrolide (-)-cladospolide B(2) from the microbially-derived cis-1,2-dihydrocatechol 5 is described. Pivotal steps include the ring-closing metathesis (RCM) of diene 12 to give the ten-membered lactone 13 together with small amounts of the head-to-tail and head-to-head dimers 14 and 15, respectively. The saturated lactol 19 derived from compounds 13 and

  从微生物衍生的顺式1,2-二氢邻苯二酚5描述了十二元大环内酯（-）-cladospolide B（2）的十六步合成。关键步骤包括二烯12的闭环复分解（RCM），以得到十元内酯13以及少量的头对尾和头对头二聚体14和15。衍生自化合物13和14的饱和乳糖醇19易于参与Wadsworth-Horner-Emmons反应，得到E-构型的α，β-不饱和酯20。然后，通过在Yamaguchi上进行Yaguguchi内酯化反应，将最后的化合物转化。衍生的酸22进入大环内酯23，大环内酯23除去双缩醛保护基后，提供化合物24，为目标2的E-异构体。