(E)-(4R,5S)-4,5-Dimethyl-6-triisopropylsilanyloxy-hex-2-enoic acid methyl ester | 241155-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(4R,5S)-4,5-Dimethyl-6-triisopropylsilanyloxy-hex-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E,4R,5S)-4,5-dimethyl-6-tri(propan-2-yl)silyloxyhex-2-enoate
• CAS: 241155-36-2
• 化学式: C₁₈H₃₆O₃Si
• 分子量: 328.568
• InChiKey: BKUFGSKWWLAPBG-XXRWXEQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4R,5S)-4,5-Dimethyl-6-triisopropylsilanyloxy-hex-2-enoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4R,5S)-4,5-dimethyl-6-tri(propan-2-yl)silyloxyhexanal
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Study of Pinnatoxin A: Intramolecular Diels-Alder Approach to the AG-ring

  摘要：

  一个具有pinnatoxin A G环的手性四级碳（C5）通过分子内Diels-Alder反应以非对映选择性构建。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2743
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-methyl-3-(triisopropylsilyloxy)propanal 在 palladium on activated charcoal titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 水 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 (-)-diethyl tartrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 69.04h， 生成 (E)-(4R,5S)-4,5-Dimethyl-6-triisopropylsilanyloxy-hex-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Study of Pinnatoxin A: Intramolecular Diels-Alder Approach to the AG-ring

  摘要：

  一个具有pinnatoxin A G环的手性四级碳（C5）通过分子内Diels-Alder反应以非对映选择性构建。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2743