((2R,3R)-3-{(R)-1-[(2S,3S,6S)-3-Methyl-6-((R)-1-methyl-2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-ethyl}-oxiranyl)-methanol | 781651-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: ((2R,3R)-3-{(R)-1-[(2S,3S,6S)-3-Methyl-6-((R)-1-methyl-2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-ethyl}-oxiranyl)-methanol
• 英文别名: [(2R,3R)-3-[(1R)-1-[(2S,3S,6S)-3-methyl-6-[(2R)-1-tri(propan-2-yl)silyloxypropan-2-yl]oxan-2-yl]ethyl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 781651-92-1
• 化学式: C₂₃H₄₆O₄Si
• 分子量: 414.701
• InChiKey: JDNKCHHOMOZPBR-LQWMXYHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.39
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3R)-3-{(R)-1-[(2S,3S,6S)-3-Methyl-6-((R)-1-methyl-2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-ethyl}-oxiranyl)-methanol 在 4A MS 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 重水 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ((2S,3S)-3-{(1S,2S,3R,4R,5R)-1,3-Dimethyl-5-[(2S,3S,6S)-3-methyl-6-((R)-1-methyl-2-triethylsilanyloxy-ethyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-2,4-bis-triethylsilanyloxy-hexyl}-oxiranyl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  离子载体抗生素锌卟啉的立体选择性全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460434
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-methyl-3-(triisopropylsilyloxy)propanal 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 Ti(OiPr)Cl3 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 calcium 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ((2R,3R)-3-{(R)-1-[(2S,3S,6S)-3-Methyl-6-((R)-1-methyl-2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-ethyl}-oxiranyl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  离子载体抗生素锌卟啉的立体选择性全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460434

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of the Ionophore Antibiotic Zincophorin
  作者：Kei Komatsu、Keiji Tanino、Masaaki Miyashita

  DOI：10.1002/anie.200460434

  日期：2004.8.20