2-phenyl[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-6-amine | 31052-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-phenyl[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-6-amine
• 英文别名: 2-Phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-6-amine
• CAS: 31052-93-4
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄
• 分子量: 210.238
• InChiKey: GJDPUDWEEVLQBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-6-amine 在 lithium hydroxide monohydrate 、 1-丙基磷酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 2-methyl-4-(pyrrolidine-1-carbonyl)-2H-pyrazole-3-carboxylic acid (2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-6-yl)-amide
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRIAZOLOPYRIDINE COMPOUNDS AS PDE10A INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS TRIAZOLOPYRIDINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PDE10A

  摘要：

  这项发明涉及一种具有以下结构式（I）的三唑吡啶化合物，其中R1、R2和R3如描述和权利要求中所定义，并且其生理上可接受的盐。这些化合物抑制PDE10A并可用作药物。

  公开号：

  WO2013041472A1
• 作为产物：
  描述：

  (2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-6-yl)carbamic acid tert-butylester 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以100%的产率得到2-phenyl[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRIAZOLOPYRIDINE COMPOUNDS AS PDE10A INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS TRIAZOLOPYRIDINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PDE10A

  摘要：

  这项发明涉及一种具有以下结构式（I）的三唑吡啶化合物，其中R1、R2和R3如描述和权利要求中所定义，并且其生理上可接受的盐。这些化合物抑制PDE10A并可用作药物。

  公开号：

  WO2013041472A1

文献信息

• Discovery of 1-[2-(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-6-yl]-3-(pyridin-4-ylmethyl)urea as a potent NAMPT (nicotinamide phosphoribosyltransferase) activator with attenuated CYP inhibition
  作者：Mayuko Akiu、Takashi Tsuji、Yoshitaka Sogawa、Koji Terayama、Mika Yokoyama、Jun Tanaka、Daigo Asano、Ken Sakurai、Eduard Sergienko、E. Hampton Sessions、Stephen J. Gardell、Anthony B. Pinkerton、Tsuyoshi Nakamura

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128048

  日期：2021.7

  identified as potent NAMPT activators. Early optimization of HTS hits afforded compound 12, with a triazolopyridine core, as a lead compound. CYP direct inhibition (DI) was identified as an issue of concern, and was resolved through modulation of lipophilicity to culminate in 1-[2-(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-6-yl]-3-(pyridin-4-ylmethyl)urea (21), which showed potent NAMPT activity

  烟酰胺磷酸核糖基转移酶 (NAMPT) 催化 NAD +补救途径的限速步骤。由于 NAD +在包括新陈代谢和衰老在内的许多生物过程中起着关键作用，因此 NAMPT 的激活是治疗多种疾病的有吸引力的治疗靶点。在此，我们报告了新型含尿素衍生物的持续优化，这些衍生物被鉴定为有效的 NAMPT 激活剂。HTS 命中的早期优化提供了具有三唑并吡啶核心的化合物12作为先导化合物。CYP 直接抑制 (DI) 被确定为一个令人关注的问题，并通过调节亲脂性以最终形成 1-[2-(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-[1,2,4] 来解决三唑并[1,5- a]pyridin-6-yl]-3-(pyridin-4-ylmethyl)urea ( 21 )，它显示出有效的 NAMPT 活性，同时对多种 CYP 同工型的 CYP DI 减弱。
• Triazolopyridine compounds
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US08946427B2

  公开（公告）日：2015-02-03

  The invention is concerned with triazolopyridine compounds of formula (I) wherein R1, R2 and R3 are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts thereof. These compounds inhibit PDE10A and can be used as medicaments.

  该发明涉及式（I）的三唑吡啶化合物，其中R1、R2和R3如描述和权利要求中所定义，以及其生理上可接受的盐。这些化合物抑制PDE10A，并可用作药物。
• TRIAZOLOPYRIDINE COMPOUNDS
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20140303141A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  The invention is concerned with triazolopyridine compounds of formula (I) wherein R 1 , R 2 and R 3 are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts thereof. These compounds inhibit PDE10A and can be used as medicaments.

  该发明涉及式（I）的三唑吡啶化合物，其中R1，R2和R3的定义如说明书和权利要求中所述，以及其生理上可接受的盐。这些化合物抑制PDE10A并可用作药物。
• WO2020010252A5
  申请人：——

  公开号：WO2020010252A5

  公开（公告）日：2022-07-05
• TRIAZOLOPYRIDINE COMPOUNDS AS PDE10A INHIBITORS
  申请人：F.Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2758396A1

  公开（公告）日：2014-07-30