N-去(4-磺酰氨基苯基)-N'-(4-磺酰氨基苯基)塞来考昔 | 331943-04-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: N-去(4-磺酰氨基苯基)-N'-(4-磺酰氨基苯基)塞来考昔
• 中文别名: 塞来昔布相关物质B
• 英文名称: 4-(3-(p-tolyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-De(4-sulfonamidophenyl)-N'-(4-sulfonamidophenyl) Celecoxib；4-[3-(4-methylphenyl)-5-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 331943-04-5
• 化学式: C₁₇H₁₄F₃N₃O₂S
• 分子量: 381.378
• InChiKey: LGIMTMFJBCXYRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182 - 187°C
• 沸点：
  529.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（少量）、乙酸乙酯（少量）、甲醇（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯基乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 N-去(4-磺酰氨基苯基)-N'-(4-磺酰氨基苯基)塞来考昔
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基-α，β-炔酮与肼的[3 + 2]环缩合反应中溶剂和过渡金属催化剂的区域选择性：可切换使用3-和5-三氟甲基吡唑

  摘要：

  三氟甲基组成的[3 + 2]环化缩合反应中区域选择性- α，β - ynones与肼类可以容易地调谐到优先得到或者3-或通过反应条件的变化5- trifluoromethylpyrazoles。在乙酸铜（II）（2.0 mol％）的催化下，环缩反应顺利进行，得到具有高区域选择性的3-三氟甲基吡唑。相反，当反应在无催化剂的条件下在二甲基亚砜中进行时，主要观察到了5-三氟甲基吡唑的形成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400853

文献信息

• Synthesis and Spectral Characterization of Impurities of a COX‐2 Selective Drug, Celecoxib
  作者：Young Hee Lee、Manjunatha Vishwanath、Srinu Lanka、Eunhwa Lee、Yongbin Park、Sunhwan Lee、Jaeuk Sim、Seohoo Lee、Kiho Lee、Mayavan Viji、Heesoon Lee、Jae‐Kyung Jung

  DOI：10.1002/bkcs.11720

  日期：2019.6

  Celecoxib and its impurities.

  塞来昔布及其杂质。
• Selective, Metal-Free Approach to 3- or 5-CF₃-Pyrazoles: Solvent Switchable Reaction of CF₃-Ynones with Hydrazines
  作者：Vasiliy M. Muzalevskiy、Alexander Yu. Rulev、Alexey R. Romanov、Evgeniy V. Kondrashov、Igor A. Ushakov、Vyacheslav A. Chertkov、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00774

  日期：2017.7.21

  A detailed study of the reaction of trifluoroacetylated acetylenes and aryl (alkyl) hydrazines was performed, aimed to the regioselective synthesis of 3- or 5-trifluoromethylated pyrazoles. It was found that the regioselectivity of reaction depends dramatically on the solvent nature. Highly polar protic solvents (hexafluoroisopropanol) favor the formation of 3-trifluoromethylpyrazoles. In contrast

  对三氟乙酰化乙炔与芳基（烷基）肼的反应进行了详细的研究，目的在于区域选择性合成3-或5-三氟甲基化的吡唑。发现反应的区域选择性极大地取决于溶剂性质。高极性质子溶剂（六氟异丙醇）有利于3-三氟甲基吡唑的形成。相反，当反应在极性非质子溶剂（DMSO）中进行时，优先观察到它们的5-CF 3-取代的异构体的形成。或者，3-CF 3的区域选择性组装取代的吡唑可以通过两步一锅法进行。在酸性催化剂存在下三氟甲基化的炔酮与芳基（烷基）肼的反应导致形成相应的。后者可以通过用碱处理平滑地转化为3-CF 3-吡唑。该溶剂可切换程序用于制备重要药物，如Celebrex和SC-560以及其以克为单位的异构体。讨论了可能的反应机理。
• [EN] SYNTHESIS OF DIARYL PYRAZOLES<br/>[FR] SYNTHESE DE DIARYLPYRAZOLES
  申请人：PHARMACIA CORP

  公开号：WO2003099794A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  A process for the qualitative preparation of 3-haloalkyl-1H-pyrazoles suitable for efficient, high payload commercial application.

  一种用于高效、高负载商业应用的3-卤代烷基-1H-吡唑的定性制备方法。
• An Improved and Scalable Process for Celecoxib: A Selective Cyclooxygenase-2 Inhibitor
  作者：Anumula Raghupathi Reddy、Alla Sampath、Gilla Goverdhan、Bojja Yakambaram、Kagga Mukkanti、Padi Pratap Reddy

  DOI：10.1021/op800158w

  日期：2009.1.16

  An improved, scalable and commercially viable process is developed for an active pharmaceutical ingredient, celecoxib.

  对于活性药物成分塞来昔布，开发了一种改进的，可扩展的和商业上可行的方法。
• One-pot copper-catalyzed synthesis of N-functionalized pyrazoles from boronic acids
  作者：Ramsay E. Beveridge、Dilinie Fernando、Brian S. Gerstenberger

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.077

  日期：2010.9

  A straight-forward route to prepare a diverse set of N-aryl pyrazoles via a one-pot copper-catalyzed boronic acid coupling and cyclization protocol is presented. A variety of aryl and heteroaryl N-functionalized pyrazoles not easily accessible by other means were formed in good yield from readily available boronic acid precursors in an operationally simple procedure. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.