摩熵化学
数据库官网
小程序
打开微信扫一扫
首页 分子通 化学资讯 化学百科 反应查询 关于我们
请输入关键词

1alpha,25-Dihydroxyvitamin D3 | 32222-06-3

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
1alpha,25-Dihydroxyvitamin D3
英文别名
(5E)-5-[(2E)-2-[1-(6-hydroxy-6-methylheptan-2-yl)-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylidenecyclohexane-1,3-diol
1alpha,25-Dihydroxyvitamin D3化学式
CAS
32222-06-3
化学式
C27H44O3
mdl
——
分子量
416.6
InChiKey
GMRQFYUYWCNGIN-CLVAPQHMSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    119-1210C
  • 比旋光度:
    D25 +48° (methanol)
  • 沸点:
    474.91°C (rough estimate)
  • 密度:
    1.0362 (rough estimate)
  • 闪点:
    14 °C
  • 最大波长(λmax):
    265nm(lit.)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    5.1
  • 重原子数:
    30
  • 可旋转键数:
    6
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.78
  • 拓扑面积:
    60.7
  • 氢给体数:
    3
  • 氢受体数:
    3

ADMET

毒理性
  • 在妊娠和哺乳期间的影响
哺乳期使用概述:钙三醇是维生素D的正常生理活性形式,即1,25-二羟基维生素D。一些患有低钙血症的妇女在哺乳期间成功进行了哺乳,血清钙水平有时会波动。有限的数据表明,哺乳母亲在适当调整剂量下使用,不会影响哺乳婴儿。如果母亲需要钙三醇,这不是停止哺乳的理由。在患有低甲状旁腺功能的女性中,哺乳期间钙三醇和钙的剂量需求通常会降低。 对哺乳婴儿的影响:一名患有低甲状旁腺功能的妇女在服用钙三醇的情况下,从产后第1周到第32周对婴儿进行了哺乳。初始剂量为每天0.5微克,但在8周后降至每天0.25微克。婴儿在哺乳期间茁壮成长,在1周、3周和3个月大时血清钙水平正常。 一名妇女在服用钙三醇,剂量为每天0.75和1微克的情况下,在两次怀孕后对婴儿进行了哺乳。没有不良反应的报告。 一名妇女在服用钙三醇,剂量为每天三次,每次0.5微克的情况下,对新生儿进行了9天的哺乳。由于高钙血症,钙三醇在那时停止使用,但在产后40天重新开始使用低剂量,逐渐增加,直到在哺乳结束前12.5个月达到产前剂量1.5微克/天。 一名患有盘状红斑狼疮的妇女每隔两天服用钙三醇0.25微克,并同期服用其他几种药物。她的婴儿被哺乳了12个月,并在15个月大时进行了随访。在哺乳期间没有报告不良反应,婴儿在15个月大时生长和发育正常。 一名患有常染色体显性低甲状旁腺病1型的哺乳母亲在产后8个月接受特立帕肽治疗,然后改为每天两次服用钙三醇0.5微克。她为婴儿进行了6个月的纯母乳喂养,然后补充到1年。当开始服用母体钙三醇时,她的婴儿血清钙没有变化。母亲在11个月大时开始断奶,1岁时断奶完成。1.5岁时生长和发育正常。 对哺乳和母乳的影响:截至修订日期,未找到相关已发布信息。
◉ Summary of Use during Lactation:Calcitriol is the normal physiologically active form of vitamin D, 1,25-dihydroxyvitamin D. Several women with hyocalcemia have successfully breastfed during breastfeeding, with sometimes fluctuating serum calcium levels. Limited data indicate that its use in nursing mothers in appropriately adjusted doses does not affect the breastfed infant. If calcitriol is required by the mother, it is not a reason to discontinue breastfeeding. Calcitriol and calcium dosage requirements are usually reduced during lactation in women with hypoparathyroidism. ◉ Effects in Breastfed Infants:A woman with hypoparathyroidism breastfed her infant from week 1 to week 32 postpartum while taking calcitriol. The dose was initially 0.5 mcg daily, but was decreased to 0.25 mcg daily after 8 weeks. The infant thrived during breastfeeding and had normal serum calcium levels at 1 and 3 weeks and 3 months of age. A woman breastfed infants after two pregnancies while taking calcitriol in doses of 0.75 and 1 mcg daily. There were no reports of adverse reactions. A woman breastfed her newborn infant for 9 days while taking calcitriol 0.5 mcg three times daily. Calcitriol was stopped at that time because of hypercalcemia, but restarted at 40 days postpartum in low doses that were gradually increased until the prepregnancy dosage of 1.5 mcg daily was reached just before weaning at 12.5 months postpartum. A woman with discoid lupus was taking calcitriol 0.25 mcg every 2 days and several other medications concurrently. Her infant was breastfed for 12 months and followed up at 15 months of age. No adverse effects were reported during breastfeeding and the infant was growing and developing normally at 15 months of age. A nursing mother with autosomal dominant hypoparathyroidism type 1 was treated with teriparatide for 8 months postpartum then calcitriol 0.5 mcg twice daily was substituted. She breastfed her infant exclusively for 6 months then with supplementation to 1 year. Her infant had no change in serum calcium when maternal calcitriol was begun. The mother began weaning at 11 months and at 1 year of age weaning was complete. Growth and development were normal at 1.5 years of age. ◉ Effects on Lactation and Breastmilk:Relevant published information was not found as of the revision date.
来源:Drugs and Lactation Database (LactMed)

安全信息

  • 危险等级:
    6.1(a)
  • 危险品标志:
    T+
  • 安全说明:
    S36/37/39,S45
  • 危险类别码:
    R26/27/28,R63
  • WGK Germany:
    3
  • 海关编码:
    2942000000
  • 危险品运输编号:
    UN 2811 6.1/PG 1
  • 危险类别:
    6.1(a)
  • RTECS号:
    FZ4645000
  • 包装等级:
    I
  • 危险标志:
    GHS06
  • 危险性描述:
    H300
  • 危险性防范说明:
    P260,P262,P280,P301+P310+P330,P302+P352+P310,P304+P340+P310,P403+P233

SDS

SDS:74744d49769e49350561d6dc29edfcd3
查看

制备方法与用途

二羟胆钙化醇

二羟胆钙化醇,即维生素1α,25-D3的重要活性代谢物,通常在肾脏内形成。近年来研究发现,除了肾脏外,胎盘、单核细胞、巨噬细胞、肿瘤细胞上清液、结节病患者淋巴结和角朊细胞中也存在1α羟化酶,能够产生钙三醇。

二羟胆钙化醇的前体是25-羟基胆钙化醇(阿法骨化醇)。该代谢物能促进小肠吸收钙并调节骨质中的无机盐转运等作用。

适应症

适用于慢性肾功能衰竭病人的肾性营养不良、甲状旁腺机能低下,维生素D依赖性佝偻病及抗维生素D佝偻病。

生理作用 钙三醇(骨化三醇)

钙三醇又名骨化三醇,是维生素D的活性形式,也是一种激素,在调节血钙与血磷浓度方面起重要作用。通过增加肠道的钙离子吸收来提高血液中的钙水平,并可增加骨中钙的释放以提高血钙水平。此研究由Michael F. Holick于1971年首次报道。

作用机制

钙三醇主要通过与其维生素D受体(VDR)结合发挥作用,如小肠上皮细胞胞质中的受体与钙三醇结合形成的配体-受体复合物转移到细胞核中作为促进钙结合蛋白的编码基因表达的转录因子。钙结合蛋白增加使细胞主动运输更多钙离子,从而提高钙吸收水平。同时,为维持电中性需要运输阴离子,主要是无机磷酸根离子,因此钙三醇也促进了磷的吸收。

临床应用

临床上可用于治疗低血钙症、甲状旁腺功能减退症(成人)、骨软化症、佝偻病(婴幼儿)、慢性肾脏病、肾性骨病及预防糖皮质激素引起的骨质疏松症。

生物活性

Calcitriol (RO215535, Topitriol, 1,25-Dihydroxyvitamin D3) 是维生素D的激素活性形式,是一种非选择性维生素D受体激活剂,对维生素D受体(VDR)的结合亲和力(IC50=0.4 nM)是选择性VDRA paricalcitol的10倍以上。建议现配现用。

靶点
  • Target:vitamin D receptor (Cell-free assay)
体外研究

Calcitriol 是PHA诱导淋巴细胞增殖的有效抑制剂,在培养72小时后可抑制70%氚标记的胸腺嘧啶核苷掺入。它以浓度依赖性方式抑制PHA刺激的外周血单核细胞中白细胞介素-2(IL-2)的生产。Calcitriol 在5秒内增加细胞内钙离子浓度,通过从内质网和肌醇1,4,5-三磷酸肌醇及甘油二酯的形成动员钙。Calcitriol 能抑制人前列腺腺癌细胞增殖并促进其分化,选择性降低IV型胶原酶(MMP-2和MMP-9)的分泌水平。在鳞状细胞癌和前列腺癌中,Calcitriol 具有抗增殖活性,并增强基于铂的药物的抗肿瘤活性,在小鼠鳞状细胞癌及PC-3细胞中比paclitaxel更强。Calcitriol 作为多种恶性细胞类型的有效抗增殖剂,通过增加G0/G1期阻滞、诱导细胞凋亡和分化,调节生长因子受体表达发挥作用。它还能促进许多细胞毒性剂的抗肿瘤作用,并抑制肿瘤细胞的侵袭性和形成新血管。

用途

维生素类药,用于慢性肾功能衰竭患者的肾性骨营养不良。

类别

有毒物品

毒性分级

高毒

急性毒性
  • 口服-大鼠 LD50:0.62毫克/公斤
  • 口服-小鼠 LD50:1.35毫克/公斤
可燃性危险特性

可燃,火场排出辛辣刺激烟雾

储运特性

库房通风、低温干燥;与食品分开储运

灭火剂

水、砂土