(6R,7R,14S,15S)-1,8,13,16-tetraoxa-dispiro[5.0.5.4]-14,15-(((methanesulfonyl)oxy)methyl)hexadecane | 340039-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6R,7R,14S,15S)-1,8,13,16-tetraoxa-dispiro[5.0.5.4]-14,15-(((methanesulfonyl)oxy)methyl)hexadecane
• 英文别名: [(6R,7R,14S,15S)-14-(methylsulfonyloxymethyl)-5,12,13,16-tetraoxadispiro[5.0.57.46]hexadecan-15-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 340039-02-3
• 化学式: C₁₆H₂₈O₁₀S₂
• 分子量: 444.524
• InChiKey: CINUSWRIORZIOO-CAOSSQGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基膦 、 (6R,7R,14S,15S)-1,8,13,16-tetraoxa-dispiro[5.0.5.4]-14,15-(((methanesulfonyl)oxy)methyl)hexadecane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以53%的产率得到(6R,7R,14R,15R)-1,8,13,16-tetraoxa-dispiro[5.0.5.4]-14,15-bis((diphenylphosphanyl)methyl)hexadecane
  参考文献：
  名称：

  手性C（2）对称配体与酒石酸酯衍生的1，4-二恶烷骨架：合成和不对称氢化中的应用。

  摘要：

  手性1,4-二苯基膦5-7以及硫醚8是由酒石酸盐合成的，采用Ley的“ BDA”和“ Dispoke”方法作为关键步骤。含5-7的铑（I）配合物是有效的催化剂，可用于β-取代的酰胺和MOM保护的β-羟基酰胺的不对称加氢，从而提供了94-> 99％ee的手性胺或β-氨基醇。这些结果表明，具有一般结构2的配体中的1，4-二恶烷骨架在稳定金属-配体螯合物构象中起重要作用。与具有一般结构1的类似配体相比，配体2具有更高的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo020250t
• 作为产物：
  描述：

  5,5',6,6'-四氢-4H,4'H-2,2'-联吡喃 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (6R,7R,14S,15S)-1,8,13,16-tetraoxa-dispiro[5.0.5.4]-14,15-(((methanesulfonyl)oxy)methyl)hexadecane
  参考文献：
  名称：

  手性C（2）对称配体与酒石酸酯衍生的1，4-二恶烷骨架：合成和不对称氢化中的应用。

  摘要：

  手性1,4-二苯基膦5-7以及硫醚8是由酒石酸盐合成的，采用Ley的“ BDA”和“ Dispoke”方法作为关键步骤。含5-7的铑（I）配合物是有效的催化剂，可用于β-取代的酰胺和MOM保护的β-羟基酰胺的不对称加氢，从而提供了94-> 99％ee的手性胺或β-氨基醇。这些结果表明，具有一般结构2的配体中的1，4-二恶烷骨架在稳定金属-配体螯合物构象中起重要作用。与具有一般结构1的类似配体相比，配体2具有更高的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo020250t

文献信息

• Chiral <i>C</i>₂-Symmetric Ligands with 1,4-Dioxane Backbone Derived from Tartrates:  Syntheses and Applications in Asymmetric Hydrogenation
  作者：Wenge Li、Jason P. Waldkirch、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jo020250t

  日期：2002.11.1

  Chiral 1,4-diphenylphosphines 5-7 as well as thioether 8 were synthesized from tartrates employing Ley's "BDA" and "Dispoke" methodologies as the key step. Rhodium(I) complexes with 5-7 are efficient catalysts for the asymmetric hydrogenation of beta-substituted enamides and MOM-protected beta-hydroxyl enamides, which furnished chiral amines or beta-amino alcohols with 94-->99% ee. These results indicated

  手性1,4-二苯基膦5-7以及硫醚8是由酒石酸盐合成的，采用Ley的“ BDA”和“ Dispoke”方法作为关键步骤。含5-7的铑（I）配合物是有效的催化剂，可用于β-取代的酰胺和MOM保护的β-羟基酰胺的不对称加氢，从而提供了94-> 99％ee的手性胺或β-氨基醇。这些结果表明，具有一般结构2的配体中的1，4-二恶烷骨架在稳定金属-配体螯合物构象中起重要作用。与具有一般结构1的类似配体相比，配体2具有更高的对映选择性。