7-bromo-1-(tert-butoxycarbonyl)quinolin-2(1H)-one | 1068437-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-bromo-1-(tert-butoxycarbonyl)quinolin-2(1H)-one
• 英文别名: Tert-butyl 7-bromo-2-oxoquinoline-1-carboxylate；tert-butyl 7-bromo-2-oxoquinoline-1-carboxylate
• CAS: 1068437-26-2
• 化学式: C₁₄H₁₄BrNO₃
• 分子量: 324.174
• InChiKey: NZJJLXYLWZZWFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-1-(tert-butoxycarbonyl)quinolin-2(1H)-one 、 喹啉-3-硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 64.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.08h， 以63%的产率得到1'-(tert-butoxycarbonyl)-3,7'-biquinolin-2'(1'H)-one
  参考文献：
  名称：

  First Synthesis of 3,6′- and 3,7′-Biquinoline Derivatives

  摘要：

  通过微波辅助的铃木交叉偶联反应，成功制备了新的3,6'和3,7'-双喹啉衍生物，反应物为N保护的6-或7-溴喹啉-2(1H)-酮与喹啉-3-基硼酸。此外，还进行了一个新的合成，仅生成7-取代异构体的7-溴喹啉-2(1H)-酮的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067108
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 7-溴喹啉-2(1H)-酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到7-bromo-1-(tert-butoxycarbonyl)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  First Synthesis of 3,6′- and 3,7′-Biquinoline Derivatives

  摘要：

  通过微波辅助的铃木交叉偶联反应，成功制备了新的3,6'和3,7'-双喹啉衍生物，反应物为N保护的6-或7-溴喹啉-2(1H)-酮与喹啉-3-基硼酸。此外，还进行了一个新的合成，仅生成7-取代异构体的7-溴喹啉-2(1H)-酮的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067108

文献信息

• First Synthesis of 3,6′- and 3,7′-Biquinoline Derivatives
  作者：Pascale Moreau、Sidonie Broch、Fabrice Anizon

  DOI：10.1055/s-2008-1067108

  日期：——

  The preparation of new 3,6′- and 3,7′-biquinoline derivatives was achieved by microwave-assisted Suzuki cross-coupling between N-protected 6- or 7-bromoquinolin-2(1H)-ones and quinolin-3-ylboronic acid. Moreover, a new synthesis of 7-bromoquinolin-2(1H)-one leading solely to the 7-substituted isomer was carried out.

  通过微波辅助的铃木交叉偶联反应，成功制备了新的3,6'和3,7'-双喹啉衍生物，反应物为N保护的6-或7-溴喹啉-2(1H)-酮与喹啉-3-基硼酸。此外，还进行了一个新的合成，仅生成7-取代异构体的7-溴喹啉-2(1H)-酮的合成。