1-methyl-2-<2-methylthio-2-(4-thiomorpholino)vinyl>-quinolinium iodide | 88973-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2-<2-methylthio-2-(4-thiomorpholino)vinyl>-quinolinium iodide
• 英文别名: 1-Methyl-2-[(E)-2-(methylsulfanyl)-2-(thiomorpholin-4-yl)ethenyl]quinolin-1-ium iodide；4-[(E)-2-(1-methylquinolin-1-ium-2-yl)-1-methylsulfanylethenyl]thiomorpholine;iodide
• CAS: 88973-09-5
• 化学式: C₁₇H₂₁N₂S₂*I
• 分子量: 444.404
• InChiKey: QQTJHPMOXGWSKC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.38
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硫代吗啉 、 2-二(2-甲硫基)乙烯基-1-甲基喹啉鎓碘化物 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 以69%的产率得到1-methyl-2-<2-methylthio-2-(4-thiomorpholino)vinyl>-quinolinium iodide
  参考文献：
  名称：

  2-（2-甲硫基-2-氨基乙烯基）-1-甲基喹啉碘化物的合成及抗白血病活性。

  摘要：

  碘化2-双（2-甲硫基）乙烯基-1-甲基喹啉鎓与几种杂环脂族胺在30-70度下的反应导致一个甲硫基的取代，得到标题化合物。与吡咯烷反应，得到未鉴定的缺乏硫的产物。针对P-388淋巴细胞白血病的抗白血病筛选仅对6-甲基-吗啉代衍生物显示出阳性活性，而6-未取代的吗啉代衍生物则没有活性。该结果与先前的2-双（2-甲硫基）乙烯基化合物的测试结果相反，其中2-取代（2-甲硫基）乙烯基化合物均具有活性。

  DOI：

  10.1002/jps.2600721132

文献信息

• Synthesis and Antileukemic Activity of 2-(2-Methylthio-2-aminovinyl)-1-methylquinolinium Iodides
  作者：Young Ho Kim、Joel M. Kauffman、William O. Foye

  DOI：10.1002/jps.2600721132

  日期：1983.11

  Reaction of 2-bis(2-methylthio)vinyl-1-methylquinolinium iodide with several heterocyclic aliphatic amines at 30-70 degrees resulted in replacement of one methylthio group to give the title compounds. Reaction with pyrrolidine gave an unidentified product lacking sulfur. Antileukemic screening against P-388 lymphocytic leukemia showed positive activity only with the 6-methyl-morpholino derivative, whereas

  碘化2-双（2-甲硫基）乙烯基-1-甲基喹啉鎓与几种杂环脂族胺在30-70度下的反应导致一个甲硫基的取代，得到标题化合物。与吡咯烷反应，得到未鉴定的缺乏硫的产物。针对P-388淋巴细胞白血病的抗白血病筛选仅对6-甲基-吗啉代衍生物显示出阳性活性，而6-未取代的吗啉代衍生物则没有活性。该结果与先前的2-双（2-甲硫基）乙烯基化合物的测试结果相反，其中2-取代（2-甲硫基）乙烯基化合物均具有活性。