1-(β-D-Ribofuranosyl)-cyanursaeure | 22432-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(β-D-Ribofuranosyl)-cyanursaeure
• 英文别名: 1-(β-D-ribofuranosyl)cyanuric acid；1-beta-D-ribofuranosyl-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione；1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione
• CAS: 22432-96-8
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₇
• 分子量: 261.191
• InChiKey: DKOBRNXETUUICC-TXICZTDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(β-D-Ribofuranosyl)-cyanursaeure 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 5′-O-(4,4′-dimethoxytrityl)-2′-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1-(β-D-ribofuranosyl)cyanuric acid
  参考文献：
  名称：

  氰基酸在RNA和核糖中的意外碱基配对行为与氰基酸诱导的核酸螺旋烯组装的关系：对Pre-RNA范例的启示

  摘要：

  氰尿酸（CA）杂环与腺嘌呤的核碱基/核苷和寡核苷酸形成超分子结构，导致人们猜测它们可以充当RNA的先行者。在本文中，研究了含有CA和CA-核糖核苷的RNA的组装行为。与以前的报道相反，RNA中的CA和CA-核糖核苷导致超分子组装的不稳定，从而导致CA-腺嘌呤六聚体花环结构的重新评估。提出了前所未有的非共价超分子螺旋结构，以解释行为上的显着差异，这对重组核酸结构的新范式，长螺旋的合成以及RNA前世界范式具有重要意义。

  DOI：

  10.1002/chem.202004397
• 作为产物：
  描述：

  1-(tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-[1,3,5]triazinane-2,4,6-trione 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以99%的产率得到1-(β-D-Ribofuranosyl)-cyanursaeure
  参考文献：
  名称：

  氰基酸在RNA和核糖中的意外碱基配对行为与氰基酸诱导的核酸螺旋烯组装的关系：对Pre-RNA范例的启示

  摘要：

  氰尿酸（CA）杂环与腺嘌呤的核碱基/核苷和寡核苷酸形成超分子结构，导致人们猜测它们可以充当RNA的先行者。在本文中，研究了含有CA和CA-核糖核苷的RNA的组装行为。与以前的报道相反，RNA中的CA和CA-核糖核苷导致超分子组装的不稳定，从而导致CA-腺嘌呤六聚体花环结构的重新评估。提出了前所未有的非共价超分子螺旋结构，以解释行为上的显着差异，这对重组核酸结构的新范式，长螺旋的合成以及RNA前世界范式具有重要意义。

  DOI：

  10.1002/chem.202004397

文献信息

• Synthesis of unnatural sugar nucleotides and their evaluation as donor substrates in glycosyltransferase-catalyzed reactions
  作者：Amira Khaled、Tatiana Ivannikova、Claudine Augé

  DOI：10.1016/j.carres.2004.09.002

  日期：2004.11

  New unnatural sugar nucleotides, UDP-Fuc and CDP-Fuc were synthesized from fucose-beta-1-phosphate and nucleotide monophosphates activated as morpholidates. Furthermore, a nucleotide analogue was prepared by phosphorylation of 1-(beta-D-ribofuranosyl)cyan uric acid, itself obtained as a protected derivative by condensation of the persilylated derivative of cyanuric acid with 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-beta-D-ribofuranose in 74% yield. This phosphate activated according to the same procedure was condensed with fucose-beta-1-phosphate, affording a new sugar nucleotide conjugate (NDP-Fuc) which was evaluated together with UDP-Fuc, CDP-Fuc and ADP-Fuc, as facose donors in alpha-(1-->4/3)-fucosyltransferase (FucT-III) catalyzed reaction. Fucose transfer could be observed with each of the donors and kinetic parameters were determined using a fluorescent acceptor substrate. Efficiency of the four analogues towards FucT-III was in the following order: UDP-Fuc = ADP-Fuc > NDP-Fuc > CDP-Fuc.According to the same strategy ADP-GlcNAc was prepared from AMP-morpholidate and N-acetylglucosamine-alpha-1-phosphate; tested as a glucosaminyl donor towards Neisseria meningitidis N-acetylglucosaminyl transferase (LgtA), ADP-GlcNAc was recognized with 0.1% efficiency as compared with UDP-GlcNAc, the natural donor substrate. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US4140850A
  申请人：——

  公开号：US4140850A

  公开（公告）日：1979-02-20
• The Unexpected Base‐Pairing Behavior of Cyanuric Acid in RNA and Ribose versus Cyanuric Acid Induced Helicene Assembly of Nucleic Acids: Implications for the Pre‐RNA Paradigm
  作者：Brooke A. Anderson、Kévin Fauché、Suneesh C. Karunakaran、Jayasudhan R. Yerabolu、Nicholas V. Hud、Ramanarayanan Krishnamurthy

  DOI：10.1002/chem.202004397

  日期：2021.2.24

  which has implications for novel paradigms for reorganizing the structures of nucleic acids, the synthesis of long helicenes, and pre‐RNA world paradigms. The results caution against extrapolating the self‐assembly behavior of individual heterocycles from the level of monomers to oligomers because the base‐paring properties of (non‐)canonical nucleobases are impacted by the type of oligomeric backbone

  氰尿酸（CA）杂环与腺嘌呤的核碱基/核苷和寡核苷酸形成超分子结构，导致人们猜测它们可以充当RNA的先行者。在本文中，研究了含有CA和CA-核糖核苷的RNA的组装行为。与以前的报道相反，RNA中的CA和CA-核糖核苷导致超分子组装的不稳定，从而导致CA-腺嘌呤六聚体花环结构的重新评估。提出了前所未有的非共价超分子螺旋结构，以解释行为上的显着差异，这对重组核酸结构的新范式，长螺旋的合成以及RNA前世界范式具有重要意义。