3-[(2R,3S,5R,6S)-5-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-(naphthalen-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-2-[(4aR,6S,7R,8aS)-2,2-di-tert-butyl-6-(2-hydroxy-ethyl)-hexahydro-1,3,5-trioxa-2-sila-naphthalen-7-yloxy]-propionitrile | 620949-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[(2R,3S,5R,6S)-5-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-(naphthalen-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-2-[(4aR,6S,7R,8aS)-2,2-di-tert-butyl-6-(2-hydroxy-ethyl)-hexahydro-1,3,5-trioxa-2-sila-naphthalen-7-yloxy]-propionitrile
• 英文别名: 2-[[(4aR,6S,7R,8aS)-2,2-ditert-butyl-6-(2-hydroxyethyl)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-7-yl]oxy]-3-[(2R,3S,5R,6S)-3-(naphthalen-2-ylmethoxy)-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]propanenitrile
• CAS: 620949-32-8
• 化学式: C₅₀H₆₅NO₉Si
• 分子量: 852.153
• InChiKey: CCBLHFNCCRVDTB-HDOJLJHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.35
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2R,3S,5R,6S)-5-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-(naphthalen-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-2-[(4aR,6S,7R,8aS)-2,2-di-tert-butyl-6-(2-hydroxy-ethyl)-hexahydro-1,3,5-trioxa-2-sila-naphthalen-7-yloxy]-propionitrile 在 Grubbs catalyst first generation 三丁基膦 、 甲基锂 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4aR,5aS,9S,10aR,11aS)-9-[(2R,3S,5R,6S)-5-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-(naphthalen-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-2,2-di-tert-butyl-4,4a,5a,10a,11,11a-hexahydro-1,3,5,10-tetraoxa-2-sila-cyclohepta[b]naphthalen-8-one
  参考文献：
  名称：

  通过α-氰基醚聚合合成反式6 / n / 6/6 （n = 7，8）四环醚体系

  摘要：

  提出了一种通过中心n / 6环体系的两环结构合成6 / n / 6/6（n = 7，8）四环醚体系的收敛方法。本合成的关键步骤包括用于构建七元和八元环的闭环易位反应，以及对四氢吡喃的还原醚化。通过缩醛形成使两个片段统一，然后在2，6-二叔丁基-4-甲基吡啶存在下使用TMSCN / TMSOTf选择性地切割缩醛，得到α-氰基醚，其中的腈基将其操作以产生闭环反应的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01862-8
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,6S,7R,8aS)-2,2-ditert-butyl-6-(2-hydroxyethyl)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-7-ol 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 3-[(2R,3S,5R,6S)-5-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-(naphthalen-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-2-[(4aR,6S,7R,8aS)-2,2-di-tert-butyl-6-(2-hydroxy-ethyl)-hexahydro-1,3,5-trioxa-2-sila-naphthalen-7-yloxy]-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  通过α-氰基醚聚合合成反式6 / n / 6/6 （n = 7，8）四环醚体系

  摘要：

  提出了一种通过中心n / 6环体系的两环结构合成6 / n / 6/6（n = 7，8）四环醚体系的收敛方法。本合成的关键步骤包括用于构建七元和八元环的闭环易位反应，以及对四氢吡喃的还原醚化。通过缩醛形成使两个片段统一，然后在2，6-二叔丁基-4-甲基吡啶存在下使用TMSCN / TMSOTf选择性地切割缩醛，得到α-氰基醚，其中的腈基将其操作以产生闭环反应的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01862-8

文献信息

• Convergent synthesis of trans-fused 6/n/6/6 (n=7, 8) tetracyclic ether system via α-cyano ethers
  作者：Tohru Oishi、Koji Watanabe、Michio Murata

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01862-8

  日期：2003.9

  tetracyclic ether system via two-rings construction of the central n/6 ring system was developed. The key steps of the present synthesis involve a ring-closing metathesis reaction for the construction of the seven- and eight-membered rings, and reductive etherification for the tetrahydropyrans. Unification of the two fragments through acetal formation, followed by regioselective cleavage of the acetal using

  提出了一种通过中心n / 6环体系的两环结构合成6 / n / 6/6（n = 7，8）四环醚体系的收敛方法。本合成的关键步骤包括用于构建七元和八元环的闭环易位反应，以及对四氢吡喃的还原醚化。通过缩醛形成使两个片段统一，然后在2，6-二叔丁基-4-甲基吡啶存在下使用TMSCN / TMSOTf选择性地切割缩醛，得到α-氰基醚，其中的腈基将其操作以产生闭环反应的前体。