2-butyl-3-vinylcyclohex-2-en-1-one | 56459-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-butyl-3-vinylcyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 2-Butyl-3-vinyl-2-cyclohexenon；2-Butyl-3-ethenylcyclohex-2-en-1-one；2-butyl-3-ethenylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 56459-21-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: BGCQCDJAHBSMTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butyl-3-vinylcyclohex-2-en-1-one 、 (R)-non-1-en-4-ammonium tetrafluoroborate 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以65%的产率得到(R)-3-(4-aminonon-1-en-1-yl)-2-butylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用交叉复分解-加氢方法的（-）-过氢组蛋白毒素的形式合成

  摘要：

  描述了一种高效，高产率的六步收敛聚合半合成生物碱（-）-过氢组蛋白毒素的合成方法。关键的转化包括布朗斯台德酸掩蔽的伯均烯丙基胺与乙烯基环己烯酮的交叉复分解反应和区域选择性钯催化的氢化反应。该序列以47％的总产率产生了先进的温特费尔特螺环前体，具有五个步骤的最长线性序列。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01257
• 作为产物：
  描述：

  2-丁基-1,3-环己烷二酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-butyl-3-vinylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用交叉复分解-加氢方法的（-）-过氢组蛋白毒素的形式合成

  摘要：

  描述了一种高效，高产率的六步收敛聚合半合成生物碱（-）-过氢组蛋白毒素的合成方法。关键的转化包括布朗斯台德酸掩蔽的伯均烯丙基胺与乙烯基环己烯酮的交叉复分解反应和区域选择性钯催化的氢化反应。该序列以47％的总产率产生了先进的温特费尔特螺环前体，具有五个步骤的最长线性序列。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01257

文献信息

• [EN] PYRAZOLE PYRAZINE AMINE COMPOUNDS AS KINASE INHIBITORS, COMPOSITIONS THEREOF AND METHODS OF TREATMENT THEREWITH<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRAZOLE PYRAMINE AMINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE, COMPOSITIONS LES CONTENANT ET PROCÉDÉ DE TRAITEMENT LES EMPLOYANT
  申请人：SIGNAL PHARM LLC

  公开号：WO2009089042A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  Provided herein are Pyrazole Pyrazine Amine Compounds having the following structure:Formula (I). Wherein Q and R1-R3 are as defined herein, compositions comprising an effective amount of a Pyrazole Pyrazine Amine Compound and methods for treating or preventing inflammatory conditions, immunological conditions, cancer, neurodegenerative diseases, age-related diseases, cardiovascular diseases and metabolic conditions, or conditions treatable or preventable by inhibition of an IKK, or an IKK pathway, comprising administering an effective amount of a Pyrazole Pyrazine Amine Compound to a patient in need thereof.

  本文提供了具有以下结构的吡唑吡嗪胺化合物：Formula (I)。其中Q和R1-R3如本文所定义，包括有效量的吡唑吡嗪胺化合物的组合物，以及用于治疗或预防炎症症状、免疫症状、癌症、神经退行性疾病、与年龄相关的疾病、心血管疾病和代谢症状，或通过抑制IKK或IKK途径可治疗或预防的疾病，包括向需要的患者施用有效量的吡唑吡嗪胺化合物的方法。
• A Formal Synthesis of (−)-Perhydrohistrionicotoxin Using a Cross Metathesis–Hydrogenation Approach
  作者：Nicolas D. Spiccia、James Burnley、Kamani Subasinghe、Christopher Perry、Laurent Lefort、W. Roy Jackson、Andrea J. Robinson

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01257

  日期：2017.8.18

  development of an efficient, high yielding six-step convergent synthesis of the semisynthetic alkaloid (−)-perhydrohistrionicotoxin is described. The key transformations include the cross metathesis of a Brønsted-acid masked primary homoallylic amine with a vinyl cyclohexenone and a regioselective palladium catalyzed hydrogenation. This sequence generated the advanced Winterfeldt spirocyclic precursor in 47%

  描述了一种高效，高产率的六步收敛聚合半合成生物碱（-）-过氢组蛋白毒素的合成方法。关键的转化包括布朗斯台德酸掩蔽的伯均烯丙基胺与乙烯基环己烯酮的交叉复分解反应和区域选择性钯催化的氢化反应。该序列以47％的总产率产生了先进的温特费尔特螺环前体，具有五个步骤的最长线性序列。