N-[9-((4aR,6R,7R,7aR)-2,2-Di-tert-butyl-7-triisopropylsilanyloxymethoxy-tetrahydro-furo[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-6-yl)-9H-purin-6-yl]-benzamide | 468757-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N-[9-((4aR,6R,7R,7aR)-2,2-Di-tert-butyl-7-triisopropylsilanyloxymethoxy-tetrahydro-furo[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-6-yl)-9H-purin-6-yl]-benzamide
• 英文别名: N-[9-[(4aR,6R,7R,7aR)-2,2-ditert-butyl-7-[tri(propan-2-yl)silyloxymethoxy]-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-6-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 468757-38-2
• 化学式: C₃₅H₅₅N₅O₆Si₂
• 分子量: 698.023
• InChiKey: QNZJWUZRZVWIRX-QBVBFOPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.97
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[9-((4aR,6R,7R,7aR)-2,2-Di-tert-butyl-7-triisopropylsilanyloxymethoxy-tetrahydro-furo[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-6-yl)-9H-purin-6-yl]-benzamide 在 吡啶 、 氢氟酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到N-[9-((2R,3R,4R,5R)-4-Hydroxy-5-hydroxymethyl-3-triisopropylsilanyloxymethoxy-tetrahydro-furan-2-yl)-9H-purin-6-yl]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  2'-O-取代核糖核苷的合成。

  摘要：

  提出了2'-O-取代的核糖核苷的有效合成方法，包括2'-O-TBDMS和受保护的2'-O-TOM以及2'-O-Me和2'-O-烯丙基衍生物。第一步，使用二叔丁基亚甲硅烷基同时保护核苷的3'-和5'-羟基官能团。随后将游离的2'-OH进行甲硅烷基化或烷基化，然后在碱基部分上引入合适的保护基，并除去环状甲硅烷基保护基，从而以高收率得到目标化合物。

  DOI：

  10.1081/ncn-120022724
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-O-(di-tert-butylsilanediyl)guanosine 在 吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-[9-((4aR,6R,7R,7aR)-2,2-Di-tert-butyl-7-triisopropylsilanyloxymethoxy-tetrahydro-furo[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-6-yl)-9H-purin-6-yl]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  2'-O-取代核糖核苷的合成。

  摘要：

  提出了2'-O-取代的核糖核苷的有效合成方法，包括2'-O-TBDMS和受保护的2'-O-TOM以及2'-O-Me和2'-O-烯丙基衍生物。第一步，使用二叔丁基亚甲硅烷基同时保护核苷的3'-和5'-羟基官能团。随后将游离的2'-OH进行甲硅烷基化或烷基化，然后在碱基部分上引入合适的保护基，并除去环状甲硅烷基保护基，从而以高收率得到目标化合物。

  DOI：

  10.1081/ncn-120022724