(Z)-2-thioxo-5-(4,4,6-trimethyl-2-oxo-6-phenyl-2,4,5,6-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-1-ylidene)thiazolidin-4-one | 1164467-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-thioxo-5-(4,4,6-trimethyl-2-oxo-6-phenyl-2,4,5,6-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-1-ylidene)thiazolidin-4-one
• 英文别名: (1Z)-4,4,6-trimethyl-1-(4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidin-5-ylidene)-6-phenyl-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-2(1H)-one；(5Z)-2-sulfanylidene-5-(9,11,11-trimethyl-2-oxo-9-phenyl-1-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-4(12),5,7-trien-3-ylidene)-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 1164467-31-5
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₂S₂
• 分子量: 420.556
• InChiKey: GGUKORRAAAWTGU-VLGSPTGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  罗丹宁 、 4,4,6-trimethyl-6-phenyl-5,6-dihydro-1H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline-1,2(4H)-dione 在 溶剂黄146 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 以60%的产率得到(Z)-2-thioxo-5-(4,4,6-trimethyl-2-oxo-6-phenyl-2,4,5,6-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-1-ylidene)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolo[3,2,1-ij]Quinolin-2(1H)-one 杂合衍生物的合成、对接和体外抗凝活性测定作为因子 Xa 和因子 XIa 的新抑制剂

  摘要：

  凝血因子 Xa 和因子 XIa 被证明是治疗血栓性疾病的方便和关键的蛋白质靶点，因此它们的抑制剂可以作为有效的抗凝药物。在目前的工作中，我们专注于吡咯并 [3,2,1-ij] 喹啉-2(1H)-one 衍生物的构效关系及其对因子 Xa 和因子 XIa 的活性评估。为此，进行了基于吡咯并 [3,2,1-ij] 喹啉-2(1H)-one 的九种化合物的对接引导合成。为了合成新的杂化氢吡咯并 [3,2,1-ij] 喹啉-2(1H)-one 衍生物，我们通过改变 C6,8,9 处的取代基对四氢和二氢喹啉部分进行了方便的结构修饰职位。体外测试表明，四种衍生物能够抑制两种凝血因子，三种化合物是选择性因子 XIa 抑制剂。发现最佳因子 Xa 抑制剂的 IC50 值为 3.68 μM，最佳因子 XIa 抑制剂的 IC50 值为 2 μM。

  DOI：

  10.3390/molecules25081889

文献信息

• Synthesis, Docking, and In Vitro Anticoagulant Activity Assay of Hybrid Derivatives of Pyrrolo[3,2,1-ij]Quinolin-2(1H)-one as New Inhibitors of Factor Xa and Factor XIa
  作者：Nadezhda Novichikhina、Ivan Ilin、Anna Tashchilova、Alexey Sulimov、Danil Kutov、Irina Ledenyova、Mikhail Krysin、Khidmet Shikhaliev、Anna Gantseva、Ekaterina Gantseva、Nadezhda Podoplelova、Vladimir Sulimov

  DOI：10.3390/molecules25081889

  日期：——

  the structure–activity relationships of derivatives of pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-2(1H)-one and an evaluation of their activity against factor Xa and factor XIa. For this, docking-guided synthesis of nine compounds based on pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-2(1H)-one was carried out. For the synthesis of new hybrid hydropyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-2(1H)-one derivatives, we used convenient structural modification

  凝血因子 Xa 和因子 XIa 被证明是治疗血栓性疾病的方便和关键的蛋白质靶点，因此它们的抑制剂可以作为有效的抗凝药物。在目前的工作中，我们专注于吡咯并 [3,2,1-ij] 喹啉-2(1H)-one 衍生物的构效关系及其对因子 Xa 和因子 XIa 的活性评估。为此，进行了基于吡咯并 [3,2,1-ij] 喹啉-2(1H)-one 的九种化合物的对接引导合成。为了合成新的杂化氢吡咯并 [3,2,1-ij] 喹啉-2(1H)-one 衍生物，我们通过改变 C6,8,9 处的取代基对四氢和二氢喹啉部分进行了方便的结构修饰职位。体外测试表明，四种衍生物能够抑制两种凝血因子，三种化合物是选择性因子 XIa 抑制剂。发现最佳因子 Xa 抑制剂的 IC50 值为 3.68 μM，最佳因子 XIa 抑制剂的 IC50 值为 2 μM。