N-叔丁氧羰基-2-氨基-4-叠氮基-丁酸甲酯 | 359781-97-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-叔丁氧羰基-2-氨基-4-叠氮基-丁酸甲酯
• 中文别名: 丁酸,4-叠氮-2-[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]-,甲基酯,(2S)-
• 英文名称: (S)-methyl 2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-azido-butanoate
• 英文别名: methyl (S)-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-4-azidobutanoate；4-azido-2(S)-amino(NH-t-butoxycarbonyl)methyl butanoate；methyl 4-azido-2S-{[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino}butyrate；Nα-Boc-L-Abu(γ-N3)-OMe；(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-azido-butanoic Acid Methyl Ester；methyl (2S)-4-azido-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• CAS: 359781-97-8
• 化学式: C₁₀H₁₈N₄O₄
• 分子量: 258.277
• InChiKey: YZQHQNKUOJENPQ-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  35-370C
• 溶解度：
  溶于氯仿

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  79
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2929909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-2-氨基-4-叠氮基-丁酸甲酯 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.17h， 生成 (S)-methyl 2-amino-4-azidobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Nα-Fmoc 保护的 ω-叠氮基-和 ω-炔基-L-氨基酸作为合成“可点击”肽的基础

  摘要：

  人们对 1,4-二取代-1,2,3-三唑基部分作为酰胺键替代物及其通过非常温和、化学选择性和生物正交的 CuI 催化的 Huisgen 1,3-偶极 [3+2] 环加成形成的兴趣日益增长将炔基转化为叠氮基功能，提出了对专门设计的 α-氨基酸衍生结构单元的未满足需求。在此，我们报告了与基于 Fmoc/tBu 的固相肽合成兼容的非天然同源系列 Nα-Fmoc 保护的 ω-yne-和 ω-叠氮基-L-氨基酸的合成。这些构建块可以结合到假肽中，作为分子间和分子内点击反应的前体。同源 Nα-Fmoc-ω-叠氮基-L-氨基酸是由 ω-氨基或 ω-羟基前体通过各自的重氮转移反应和顺序亲核取代最初由卤化物然后是叠氮化物制备的。同源 Nα-Fmoc-ω-yne-L-氨基酸是通过手性助剂的烷基化制备的，该助剂是源自甘氨酸和 (S)-2-(N-苄基脯氨酰)氨基二苯甲酮的希夫碱的 NiIII 络合物，与 ω -溴

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800717
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-amino-4-bromobutyric acid methyl ester 在 sodium azide 、 碳酸氢钠 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-叔丁氧羰基-2-氨基-4-叠氮基-丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  制备4-取代的5-氨基咪唑的有效方法。

  摘要：

  研究了由α-氨基腈制备O-甲基亚氨酸盐，然后与伯胺共环化以生成4-取代的5-氨基咪唑。已经发现，弱酸性对甲苯磺酸吡啶鎓吡啶鎓盐有效地催化了反应顺序的每个阶段：（a）O-甲基亚氨酸酯的形成，（b）它们与多种伯胺的共环化，以及（c）某些所得杂环的衍生化。发达的反应条件可以耐受多种α-氨基腈和伯胺共反应物。因此，可以容易地以高收率制备各种各样的取代的杂环化合物。必需的α-氨基腈可以从氨基酸合成，也可以通过甘氨酸阴离子当量的相转移烷基化来合成。

  DOI：

  10.1021/jo026257s

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC PEPTIDES USEFUL AS IMMUNOMODULATORS<br/>[FR] PEPTIDES MACROCYCLIQUES UTILES COMME IMMUNOMOLDULATEURS
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2016077518A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  The present disclosure provides compounds which are immunomodulators and thus are useful for the amelioration of various diseases, including cancer and infectious diseases.

  本公开提供了一些免疫调节剂化合物，因此对于改善各种疾病，包括癌症和传染病，具有用处。
• Peptide Nucleic Acid with Double Face: Homothymine–Homocytosine Bimodal Cα-PNA (<i>bm</i>-Cα-PNA) Forms a Double Duplex of the <i>bm</i>-PNA₂:DNA Triplex
  作者：Manoj Kumar Gupta、Bharath Raj Madhanagopal、Krishna N. Ganesh

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02158

  日期：2021.1.1

  complementary DNAs dA8 and dG6 at neutral pH, bm-Cα-PNA 1 forms a higher order pentameric double duplex of a triplex composed of two bm-Cα-PNA-C5:dG5 duplexes built on a core (bm-Cα-PNA-T7)2:dA8 triplex. Circular dichroism studies showed that assembly can be achieved by either triplex first and duplex later or vice versa. Isothermal titration calorimetry data indicated that the assembly is driven by

  Cα-双峰肽核酸（bm - Cα- PNA）是具有两个面的PNA，被设计为PNA的同源物，其中标准PNA骨架中的每个氨基乙基甘氨酸（aeg）重复单元在Cα处通过带有一个三唑接头。这种具有混合序列的bm -Cα-PNA可通过同时与两个互补DNA结合而形成双链体，两个互补DNA分别与t-酰胺侧的碱基序列结合，而另一个与Cα侧链的碱基结合。bm -Cα-PNA的合成，在叔酰胺面上有高胸腺嘧啶（T 7）和高胞嘧啶（C 5通过三唑接头在Cα侧链上的固相合成是通过固相合成和整体点击反应实现的。在互补DNA DA的存在8和DG 6在中性pH下，BM -Cα-PNA 1所形成高阶一个五聚体组成的三链体的双双工2 BM -Cα-PNA-C 5：dG的5个构建在核心双链（BM -Cα-PNA-T 7）2：DA 8三层 圆二色性研究表明，组装可以通过首先进行三重结合，然后通过双面进行，反之亦然。等温滴定量热法数
• Structural Design and Synthesis of Bimodal PNA That Simultaneously Binds Two Complementary DNAs To Form Fused Double Duplexes
  作者：Manoj Kumar Gupta、Bharath Raj Madhanagopal、Dhrubajyoti Datta、Krishna N. Ganesh

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01950

  日期：2020.7.2

  Bimodal PNAs are new PNA constructs designed to bind two different cDNA sequences synchronously to form double duplexes. They are synthesized on solid phase using sequential coupling and click reaction to introduce a second base in each monomer at Cα via alkyltriazole linker. The ternary bimodal PNA:DNA complexes show stability higher than that of individual duplexes. Bimodal PNAs are appropriate to

  双峰PNA是新的PNA构建体，旨在与两个不同的cDNA序列同步结合以形成双链体。他们正在使用顺序耦合并点击反应，以中C介绍在每个单体中的第二基体上的固相合成的α经由alkyltriazole接头。三元双峰PNA：DNA复合物显示出比单个双链体更高的稳定性。双峰PNA适用于创建高阶融合核酸组件。
• [60]Fullerene <scp>l</scp>-Amino Acids and Peptides: Synthesis under Phase-Transfer Catalysis Using a Phosphine–Borane Linker. Electrochemical Behavior
  作者：Pauline Minois、Jérôme Bayardon、Rita Meunier-Prest、Sylvain Jugé

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01737

  日期：2017.11.3

  yields. Finally, the hydrophosphination reaction of [60]fullerene by the sec-phosphine borane compounds was performed under PTC to obtain C60-amino acid or dipeptide derivatives in yields up to 80% by P–C bond formation. This addition reaction which proceeds in mild and moderate dilute conditions (0.03 M) leads to [60]fullerene derivatives as epimeric mixtures (∼1:1) due to the P-chirogenic center but

  描述了一种将氨基酸和肽衍生物连接到[60]富勒烯的新方法。它与仲膦硼烷一起使用氢磷酸化。首先，通过在相转移催化（PTC）下用γ-碘-α-氨基酯试剂将苯基膦硼烷烷基化，从而实现了二级膦硼烷仲氨基酸衍生物的立体选择性合成。其次，将仲膦硼烷氨基酯皂化并与α，γ-二氨基酯偶联，以高收率得到相应的二肽衍生物。最后，在PTC下进行仲膦硼烷化合物与[60]富勒烯的加氢磷酸反应，得到C 60。-氨基酸或二肽衍生物通过P–C键形成的产率高达80％。这种在轻度和中度稀薄条件下（0.03 M）进行的加成反应由于P-色原中心而导致[60]富勒烯衍生物为差向异构体混合物（〜1：1），但氨基酸或肽部分未消旋。此外，在控制电位电解后，通过循环伏安法和光谱电化学研究了C 60膦硼烷硼酸酯的电化学行为。它显示了逆式加氢磷酸反应生成游离的[60]富勒烯和仲膦硼烷氨基酯化合物的证据。因此，秒的合成-膦硼烷氨基酸，随后在相转移催
• Amino acid derivatives useful for the treatment of alzheimer's disease
  申请人：John Varghese

  公开号：US20060079550A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  The present invention is a method of treating Alzheimer's disease, and other diseases, and/or inhibiting beta-secretase enzyme, and/or inhibiting deposition of A beta peptide in a mammal, by use of known compounds of formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , W and C x are herein defined.

  本发明涉及一种治疗阿尔茨海默病和其他疾病，和/或抑制β-分泌酶酶，和/或抑制哺乳动物体内Aβ肽沉积的方法，使用已知的式(I)化合物，其中R1、R2、R3、R4、W和Cx在此定义。