(S)-methyl 2-amino-4-azidobutanoate | 1404434-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-amino-4-azidobutanoate
• 英文别名: (2S)-2-amino-4-azidobutanoic acid methyl ester；methyl-(S)-2-amino-4-azidobutanoate；Met-azidohomoalanine；methyl (2S)-2-amino-4-azidobutanoate
• CAS: 1404434-11-2
• 化学式: C₅H₁₀N₄O₂
• 分子量: 158.16
• InChiKey: SUPFYLQGGWJKEE-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-amino-4-azidobutanoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 (2S)-2-amino-4-azidobutanoic acid lithium salt
  参考文献：
  名称：

  重新利用非血红素铁羟化酶以通过叠氮基团协助实现催化腈安装

  摘要：

  三种单核非血红素铁和 2-酮戊二酸依赖性酶，l-Ile 4-羟化酶、l-Leu 5-羟化酶和多氧辛二羟化酶，先前已报道可催化 l-异亮氨酸、l-亮氨酸和 l-α-氨基的羟基化-δ-氨基甲酰基羟基戊酸（ACV）。在这项研究中，我们表明这些酶可以容纳亮氨酸异构体并催化区域特异性羟基化。在这些结果的基础上，作为概念验证，我们证明了反应的结果可以通过在基板内安装辅助组来重定向。具体来说，当引入叠氮基时，这些酶可以催化非天然腈基的安装，而不是经典的羟基化。该反应很可能通过 Fe(IV)-氧类物质激活 CH 键进行，然后形成叠氮导向的 C≡N 键。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b13906
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-methyl 2-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-iodobutanoate 在 sodium azide 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (S)-methyl 2-amino-4-azidobutanoate
  参考文献：
  名称：

  重新利用非血红素铁羟化酶以通过叠氮基团协助实现催化腈安装

  摘要：

  三种单核非血红素铁和 2-酮戊二酸依赖性酶，l-Ile 4-羟化酶、l-Leu 5-羟化酶和多氧辛二羟化酶，先前已报道可催化 l-异亮氨酸、l-亮氨酸和 l-α-氨基的羟基化-δ-氨基甲酰基羟基戊酸（ACV）。在这项研究中，我们表明这些酶可以容纳亮氨酸异构体并催化区域特异性羟基化。在这些结果的基础上，作为概念验证，我们证明了反应的结果可以通过在基板内安装辅助组来重定向。具体来说，当引入叠氮基时，这些酶可以催化非天然腈基的安装，而不是经典的羟基化。该反应很可能通过 Fe(IV)-氧类物质激活 CH 键进行，然后形成叠氮导向的 C≡N 键。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b13906

文献信息

• A DNA‐Encoded Chemical Library Incorporating Elements of Natural Macrocycles
  作者：Cedric J. Stress、Basilius Sauter、Lukas A. Schneider、Timothy Sharpe、Dennis Gillingham

  DOI：10.1002/anie.201902513

  日期：2019.7.8

  Here we show a seven‐step chemical synthesis of a DNA‐encoded macrocycle library (DEML) on DNA. Inspired by polyketide and mixed peptide‐polyketide natural products, the library was designed to incorporate rich backbone diversity. Achieving this diversity, however, comes at the cost of the custom synthesis of bifunctional building block libraries. This study outlines the importance of careful retrosynthetic

  在这里，我们展示了在DNA上进行DNA编码的大环文库（DEML）的七步化学合成。受聚酮化合物和肽-聚酮化合物混合天然产物的启发，该文库旨在整合丰富的骨架多样性。但是，要实现这种多样性，就要以双功能构件块库的定制合成为代价。这项研究概述了在DNA编码文库中仔细进行逆向合成设计的重要性，同时揭示了需要新的DNA合成方法的领域。
• [EN] MACROCYCLIC PEPTIDES USEFUL AS IMMUNOMODULATORS<br/>[FR] PEPTIDES MACROCYCLIQUES UTILES COMME IMMUNOMOLDULATEURS
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2016077518A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  The present disclosure provides compounds which are immunomodulators and thus are useful for the amelioration of various diseases, including cancer and infectious diseases.

  本公开提供了一些免疫调节剂化合物，因此对于改善各种疾病，包括癌症和传染病，具有用处。
• <i>N</i>^α-Fmoc-Protected ω-Azido- and ω-Alkynyl-L-amino Acids as Building Blocks for the Synthesis of “Clickable” Peptides
  作者：Alexandra Le Chevalier Isaad、Francesca Barbetti、Paolo Rovero、Anna Maria D'Ursi、Mario Chelli、Michael Chorev、Anna Maria Papini

  DOI：10.1002/ejoc.200800717

  日期：2008.11

  α-amino-acid-derived building blocks. Herein we report the synthesis of unnatural homologous series of Nα-Fmoc-protected ω-yne- and ω-azido-L-amino acids compatible with the Fmoc/tBu-based solid-phase peptide synthesis. These building blocks can be incorporated into pseudopeptides that can serve as precursors of inter- and intramolecular click reactions. The homologous Nα-Fmoc-ω-azido-L-amino acids were prepared

  人们对 1,4-二取代-1,2,3-三唑基部分作为酰胺键替代物及其通过非常温和、化学选择性和生物正交的 CuI 催化的 Huisgen 1,3-偶极 [3+2] 环加成形成的兴趣日益增长将炔基转化为叠氮基功能，提出了对专门设计的 α-氨基酸衍生结构单元的未满足需求。在此，我们报告了与基于 Fmoc/tBu 的固相肽合成兼容的非天然同源系列 Nα-Fmoc 保护的 ω-yne-和 ω-叠氮基-L-氨基酸的合成。这些构建块可以结合到假肽中，作为分子间和分子内点击反应的前体。同源 Nα-Fmoc-ω-叠氮基-L-氨基酸是由 ω-氨基或 ω-羟基前体通过各自的重氮转移反应和顺序亲核取代最初由卤化物然后是叠氮化物制备的。同源 Nα-Fmoc-ω-yne-L-氨基酸是通过手性助剂的烷基化制备的，该助剂是源自甘氨酸和 (S)-2-(N-苄基脯氨酰)氨基二苯甲酮的希夫碱的 NiIII 络合物，与 ω -溴
• Immunomodulators
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20160137696A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  The present disclosure provides compounds which are immunomodulators and thus are useful for the amelioration of various diseases, including cancer and infectious diseases.

  本公开提供具有免疫调节作用的化合物，因此可用于改善各种疾病，包括癌症和传染病。
• Iminothioindoxyl Donors with Exceptionally High Cross Section for Protein Vibrational Energy Transfer
  作者：Carolin Feid、Larita Luma、Tobias Fischer、Jan Gerrit Löffler、Nikolai Grebenovsky、Josef Wachtveitl、Alexander Heckel、Jens Bredenbeck

  DOI：10.1002/anie.202317047

  日期：2024.2.26

  Various protein functions are related to vibrational energy transfer (VET) as an important mechanism. The underlying transfer pathways can be experimentally followed by ultrafast Vis‐pump/IR‐probe spectroscopy with a donor‐sensor pair of non‐canonical amino acids (ncAAs) incorporated in a protein. However, so far only one donor ncAA, azulenylalanine (AzAla), exists, which suffers from a comparably low Vis extinction coefficient. Here, we introduce two novel donor ncAAs based on an iminothioindoxyl (ITI) chromophore. The dimethylamino‐ITI (DMA‐ITI) and julolidine‐ITI (J‐ITI) moieties overcome the limitation of AzAla with a 50 times higher Vis extinction coefficient. While ITI moieties are known for ultrafast photoswitching, DMA‐ITI and J‐ITI exclusively form a hot ground state on the sub‐ps timescale instead, which is essential for their usage as vibrational energy donor. In VET measurements of donor‐sensor dipeptides we investigate the performance of the new donors. We observe 20 times larger signals compared to the established AzAla donor, which opens unprecedented possibilities for the study of VET in proteins.

  摘要 各种蛋白质功能都与振动能量转移（VET）这一重要机制有关。通过在蛋白质中加入一对非典型氨基酸（ncAAs）的供体-传感器，可利用超快可见光泵/红外探针光谱对其基本转移途径进行实验跟踪。然而，迄今为止只有一种供体 ncAA，即偶氮丙氨酸（AzAla），它的可见光消光系数相当低。在这里，我们介绍两种基于亚氨基硫代吲哚肟（ITI）发色团的新型供体 ncAA。二甲基氨基-ITI（DMA-ITI）和久洛尼定-ITI（J-ITI）分子克服了 AzAla 的局限性，其 Vis 消光系数比 AzAla 高 50 倍。众所周知，ITI 分子具有超快的光开关功能，而 DMA-ITI 和 J-ITI 则只能在亚 ps 时间尺度上形成热基态，这对它们用作振动能量供体至关重要。在供体传感器二肽的 VET 测量中，我们研究了新供体的性能。我们观察到的信号比现有的 AzAla 供体大 20 倍，这为研究蛋白质中的 VET 提供了前所未有的可能性。