3-amino-5a-methoxy-1-oxo-4-phenyl-5a,6,7,8,9,9a-hexahydrochromeno[3,4-c]pyrrole-3a,9b(1H,4H)-dicarbonitrile | 1795328-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-amino-5a-methoxy-1-oxo-4-phenyl-5a,6,7,8,9,9a-hexahydrochromeno[3,4-c]pyrrole-3a,9b(1H,4H)-dicarbonitrile
• 英文别名: [1]Benzopyrano[3,4-c]pyrrole-3a,9b(1H,4H)-dicarbonitrile, 3-amino-5a,6,7,8,9,9a-hexahydro-5a-methoxy-1-oxo-4-phenyl-；3-imino-5a-methoxy-1-oxo-4-phenyl-4,6,7,8,9,9a-hexahydrochromeno[3,4-c]pyrrole-3a,9b-dicarbonitrile
• CAS: 1795328-26-5
• 化学式: C₂₀H₂₀N₄O₃
• mdl: MFCD31943682
• 分子量: 364.404
• InChiKey: BHFZTHMVTUOTMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-oxocyclohexyl)ethane-1,1,2,2-tetracarbonitrile 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 生成 3-amino-5a-methoxy-1-oxo-4-phenyl-5a,6,7,8,9,9a-hexahydrochromeno[3,4-c]pyrrole-3a,9b(1H,4H)-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  功能化吡喃并[3,4- c ]吡咯衍生物的非对映选择性级联反应

  摘要：

  开发了一种新型的方便的方法，用于合成高密度官能化的吡喃并[3,4- c ]吡咯衍生物。在醛存在下，在乙酸的作用下，四氰基乙烯（TCNE）和酮（4-氧代烷-1,1,2,2-四甲腈）的简单加合物的级联转化导致非对映选择性形成目标吡喃[3， 4- c ]吡咯。深入研究了反应途径，并提出了与实验相符的中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00867

文献信息

• Diastereoselective Cascade Assembly of Functionalized Pyrano[3,4-<i>c</i>]pyrrole Derivatives
  作者：Mikhail Yu. Ievlev、Oleg V. Ershov、Viktor A. Tafeenko

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00867

  日期：2016.4.15

  A novel convenient approach for the synthesis of densely functionalized pyrano[3,4-c]pyrrole derivatives was developed. Cascade transformation of the simple adducts of tetracyanoethylene (TCNE) and ketones (4-oxoalkane-1,1,2,2-tetracarbonitriles) in the presence of aldehyde under the action of acetic acid led to the diastereoselective formation of targeted pyrano[3,4-c]pyrroles. The reaction pathway

  开发了一种新型的方便的方法，用于合成高密度官能化的吡喃并[3,4- c ]吡咯衍生物。在醛存在下，在乙酸的作用下，四氰基乙烯（TCNE）和酮（4-氧代烷-1,1,2,2-四甲腈）的简单加合物的级联转化导致非对映选择性形成目标吡喃[3， 4- c ]吡咯。深入研究了反应途径，并提出了与实验相符的中间体。