cis-4-Isopropenylcyclohexanecarbaldehyde | 22451-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: cis-4-Isopropenylcyclohexanecarbaldehyde
• 英文别名: cis-dihydroperillaldehyde；cis-1-Formyl-4-isopropenyl-cyclohexan
• CAS: 22451-50-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: AOVAKEPXEOVCEW-AOOOYVTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-紫苏醛 在 葡萄糖 、 glucose dehydrogenase (GDH; 10U) 、 PETN reductase 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到cis-4-Isopropenylcyclohexanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  生物催化不对称烯烃还原：烟草的双键还原酶的晶体结构和表征

  摘要：

  生物催化在不对称还原活化C═C方面的应用是制造高价值化学商品的有力工具。来自老黄酶（OYE）氧化还原酶家族的“-烯”还原酶的生物催化潜力是众所周知的。然而，这些酶对主要是小分子底物的特异性突显了从不同酶类别中发现“-烯”还原酶以扩大工业适用性的需要。在这里，我们描述了属于白三烯B 4的烟草（NtDBR）的无黄素双键还原酶的表征。不依赖锌的酶的中链脱氢酶/还原酶超家族的脱氢酶（LTD）子家族。使用稳态动力学和生物转化反应，我们已经证明了NtDBR对各种α，β-不饱和活化烯烃的区域和立体特异性。除了催化典型的LTD底物和几种经典的OYE类底物的还原，NtDBR还通过还原非OYE底物（即，还原（R的环外C═C双键）-pulegone），在某些情况下，与OYE家族成员季戊四醇四硝酸酯（PETN）还原酶相比，立体偏好相反。这有助于增强经典的OYE“-烯”还原酶活性，并结合其需氧稳定性，强调了NtDB

  DOI：

  10.1021/cs300709m

文献信息

• Nicotinamide-Dependent Ene Reductases as Alternative Biocatalysts for the Reduction of Activated Alkenes
  作者：Katharina Durchschein、Silvia Wallner、Peter Macheroux、Wilfried Schwab、Thorsten Winkler、Wolfgang Kreis、Kurt Faber

  DOI：10.1002/ejoc.201200776

  日期：2012.9

  Four NAD(P)H-dependent non-flavin ene reductases have been investigated for their ability to reduce activated C=C bonds in an asymmetric fashion by using 20 structurally diverse substrates. In comparison with flavin-dependent Old Yellow Enzyme homologues, a higher degree of electronic activation was required, because the best activities were obtained with enals and nitroalkenes rather than enones and

  已经研究了四种 NAD(P)H 依赖性非黄素烯还原酶通过使用 20 种结构不同的底物以不对称方式还原活化的 C=C 键的能力。与依赖黄素的老黄酶同系物相比，需要更高程度的电子活化，因为使用烯醛和硝基烯烃而不是烯酮和羧酸酯获得了最佳活性。尽管来自 Fragaria x ananassa（草莓）的 FaEO 及其来自番茄（番茄）的同源物 SlEO 表现出狭窄的底物谱，但来自拟南芥（thale cress）的孕酮 5β-还原酶（At5β-StR）和白三烯 B4 12-羟基脱氢酶（LT4DH来自褐家鼠 (rat) 的 PGR) 似乎是有希望的候选物，特别是对于开链烯醛、硝基烯烃和 α 的不对称生物还原，β-不饱和γ-丁内酯。竞争性硝基还原和非酶促 Weitz-Scheffer 环氧化在很大程度上受到抑制。
• Opposite Stereochemical Courses for Enzyme-Mediated Alkene Reductions of an Enantiomeric Substrate Pair
  作者：Despina J. Bougioukou、Jon D. Stewart

  DOI：10.1021/ja800200r

  日期：2008.6.18

  olefin reductions for some activated alkenes at the expense of NADPH in the absence of a flavin cofactor. Unlike flavoprotein alkene reductases, where net trans-addition of hydrogen has been consistently observed, Ltb4dh reduced both enantiomers of perillaldehyde to the same cis-product. To uncover the reason for this unexpected result, the stereochemical courses of perillaldehyde reductions by Ltb4dh

  在没有黄素辅因子的情况下，大鼠 NADP 依赖性白三烯 B4 12-羟基脱氢酶 (Ltb4dh) 以 NADPH 为代价催化一些活化烯烃的烯烃还原。与一直观察到氢的净反式加成的黄素蛋白烯烃还原酶不同，Ltb4dh 将紫苏醛的两种对映异构体还原为相同的顺式产物。为了揭示这种意外结果的原因，Ltb4dh 减少紫苏醛的立体化学过程通过氘标记和 (2) H NMR 分析确定。这些数据明确表明，Ltb4dh 介导了氢向 (R)-紫苏醛的净反式加成，但对 (S)-紫苏醛遵循了相反的立体化学过程（净顺式加成）。据我们所知，
• Regioselective conjugate reduction and reductive silylation of α,β-unsaturated
  作者：Donna M. Brestensky、Jeffrey M. Stryker

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76168-5

  日期：1989.1
• Padhi, Santosh Kumar; Bougioukou, Despina J.; Stewart, Jon D., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3271 - 3280
  作者：Padhi, Santosh Kumar、Bougioukou, Despina J.、Stewart, Jon D.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES ORGANIQUES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2007071396A2

  公开（公告）日：2007-06-28

  (EN) A compound of formula (I) or tautomers, or stereoisomers, or solvates, or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein M1, M1, L1, L2, W1, W2, X1, X2, Y1, Y2, A, R5 and R5a are as defined herein for the for treatment of conditions mediated by the blockade of an epithelial sodium channel, particularly an inflammatory or allergic condition.(FR) La présente invention concerne un composé de formule (I) ou des tautomère, ou stéréoisomères, ou solvates ou des sels pharmaceutiquement acceptables de ceux-ci, dans laquelle: M1, M2, L1, L2, W1, W2, X1, X2, Y1, Y2, A, R5 et R5a sont tels que définis dans la description pour le traitement de conditions liées au blocage du canal sodique épithélial, notamment une pathologie inflammatoire ou allergique.