1-methoxy-5-methylbicyclo<3.2.2>nonan-2-one | 117129-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-methoxy-5-methylbicyclo<3.2.2>nonan-2-one
• 英文别名: 1-Methoxy-5-methylbicyclo[3.2.2]nonan-2-one；1-methoxy-5-methylbicyclo[3.2.2]nonan-2-one
• CAS: 117129-79-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: DDOSBFZQFIEVEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-5-methylbicyclo<3.2.2>nonan-2-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-methyl-1-vinylbicyclo<3.2.2>nonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  重新排列循环骨架的方法。五。：1-甲氧基双环[3.2.2] non-6-en-2-ones的正式桥头取代及其在（±）-widdrol的全合成中的应用

  摘要：

  双环[3.2.2] non-6-en-2-ones的C-1甲氧基被烷基，烯基和芳基或氢取代，并通过格氏反应组成的两步​​式转化成绝对构型或羰基还原，然后是频哪醇型重排。将该转化应用于[6-7]稠环倍半萜烯wi（（±）-9）的全合成。9的叔醇的立体化学是通过采用桥裂解法具体控制的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87741-3
• 作为产物：
  描述：

  1-Methoxy-5-methyl-bicyclo[3.2.2]non-6-en-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以94%的产率得到1-methoxy-5-methylbicyclo<3.2.2>nonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  重新排列循环骨架的方法。五。：1-甲氧基双环[3.2.2] non-6-en-2-ones的正式桥头取代及其在（±）-widdrol的全合成中的应用

  摘要：

  双环[3.2.2] non-6-en-2-ones的C-1甲氧基被烷基，烯基和芳基或氢取代，并通过格氏反应组成的两步​​式转化成绝对构型或羰基还原，然后是频哪醇型重排。将该转化应用于[6-7]稠环倍半萜烯wi（（±）-9）的全合成。9的叔醇的立体化学是通过采用桥裂解法具体控制的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87741-3

文献信息

• Rearrangement approaches to cyclic skeletons. V.
  作者：Tadao Uyehara、Jun-ichi Yamada、Toshiaki Furuta、Tadahiro Kato、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87741-3

  日期：——

  or hydrogen with inversion of the absolute configuration via the two-step sequence consists of Grignard reaction or reduction of the carbonyl followed by pinacol-type rearrangement. This transformation was applied to the total synthesis of the [6-7] fused-ring sesquiterpene widdrol ((±)-9). The stereochemistry of the tertiary alcohol of 9 was specifically controlled by employing a bridge-cleaving method

  双环[3.2.2] non-6-en-2-ones的C-1甲氧基被烷基，烯基和芳基或氢取代，并通过格氏反应组成的两步​​式转化成绝对构型或羰基还原，然后是频哪醇型重排。将该转化应用于[6-7]稠环倍半萜烯wi（（±）-9）的全合成。9的叔醇的立体化学是通过采用桥裂解法具体控制的。