(+)-(1S,4aS,8aS,10aS)-(1α,4aβ,8aβ,10aα)-1,4a-dimethyl-2-[4'R,5'R-4',5'-dimethyl-spiro-1',3'-dioxolane]-1,3,4,4a,8,8a,10,10a-dodecahydro-8a-[(triisopropylsilyloxy)methyl]phenanthren-6(7H)-one | 212965-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (+)-(1S,4aS,8aS,10aS)-(1α,4aβ,8aβ,10aα)-1,4a-dimethyl-2-[4'R,5'R-4',5'-dimethyl-spiro-1',3'-dioxolane]-1,3,4,4a,8,8a,10,10a-dodecahydro-8a-[(triisopropylsilyloxy)methyl]phenanthren-6(7H)-one
• 英文别名: (4'R,4bS,5'R,8S,8aS,10aR)-4',4b,5',8-tetramethyl-10a-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]spiro[1,2,5,6,8,8a,9,10-octahydrophenanthrene-7,2'-1,3-dioxolane]-3-one
• CAS: 212965-44-1
• 化学式: C₃₀H₅₂O₄Si
• 分子量: 504.826
• InChiKey: WMDPHKGPIDMSEH-KLIHXIJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.82
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S,4aS,8aS,10aS)-(1α,4aβ,8aβ,10aα)-1,4a-dimethyl-2-[4'R,5'R-4',5'-dimethyl-spiro-1',3'-dioxolane]-1,3,4,4a,8,8a,10,10a-dodecahydro-8a-[(triisopropylsilyloxy)methyl]phenanthren-6(7H)-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 cerium(III) chloride 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 双氧水 、 lithium 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 1-hydroxy-1,3-dihydro-3,3-bis(trifluoromethyl)-1,2-benziodoxole 1-oxide 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氨 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 321.38h， 生成 (+)-(1R,4aS,4bS,6R,7R,8aR,10aS)-(1α,4aβ,4bα,6α,7α,8aβ,10aα)-6-(methoxymethoxy)-1,2,4a,6,7,8,8a,9,10,10a-tetradecahydro-8a-[(triisopropylsilyloxy)methyl]-1,4a,7-trimethylphenanthrene-4(3H),5(4bH)-dione
  参考文献：
  名称：

  拟南芥类化合物的合成研究：（+）-Des-D-查帕瑞酮的全合成和生物评价。

  摘要：

  已经开发了缺少（-）-查帕瑞酮（1）的D环δ-内酯的des-D-查帕瑞酮（2）的全合成。合成从已知的，容易获得的三环酮3（R = Me）开始。阐述在C（5）处的构型，然后使用2（R），3（R）-2,3-丁二醇拆分为6，得到9。环C官能度的安装提供了15，其转化为三环二酮25引入环A官能团得到29，其在暴露于三氯化铝和碘化钠时直接产生（+）-des-D-查帕瑞酮（2）。生物学研究表明（+）-2没有任何实体瘤活性。

  DOI：

  10.1021/jo980571y
• 作为产物：
  描述：

  [(1'S,4R,4'aS,5R,8'aS,10'aS)-1',4,4'a,5-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-2,2'-3,4,6,7,8,9,10,10a-octahydro-1H-phenanthrene]-8'a-yl]methoxy-tri(propan-2-yl)silane 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 Celite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 以96%的产率得到(+)-(1S,4aS,8aS,10aS)-(1α,4aβ,8aβ,10aα)-1,4a-dimethyl-2-[4'R,5'R-4',5'-dimethyl-spiro-1',3'-dioxolane]-1,3,4,4a,8,8a,10,10a-dodecahydro-8a-[(triisopropylsilyloxy)methyl]phenanthren-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  拟南芥类化合物的合成研究：（+）-Des-D-查帕瑞酮的全合成和生物评价。

  摘要：

  已经开发了缺少（-）-查帕瑞酮（1）的D环δ-内酯的des-D-查帕瑞酮（2）的全合成。合成从已知的，容易获得的三环酮3（R = Me）开始。阐述在C（5）处的构型，然后使用2（R），3（R）-2,3-丁二醇拆分为6，得到9。环C官能度的安装提供了15，其转化为三环二酮25引入环A官能团得到29，其在暴露于三氯化铝和碘化钠时直接产生（+）-des-D-查帕瑞酮（2）。生物学研究表明（+）-2没有任何实体瘤活性。

  DOI：

  10.1021/jo980571y