8-Fluoro-9-imidazol-1-yl-3-methyl-6-oxo-2,3-dihydro-6H-1-oxa-3a-aza-phenalene-5-carboxylic acid | 95849-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-Fluoro-9-imidazol-1-yl-3-methyl-6-oxo-2,3-dihydro-6H-1-oxa-3a-aza-phenalene-5-carboxylic acid
• 英文别名: 9-Fluoro-2,3-dihydro-3-methyl-10-(1-imidazolyl)-7-oxo-7h-pyrido[1,2,3-de][1,4] benzoxazine-6-carboxylic acid；7-fluoro-6-imidazol-1-yl-2-methyl-10-oxo-4-oxa-1-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-5(13),6,8,11-tetraene-11-carboxylic acid
• CAS: 95849-16-4
• 化学式: C₁₆H₁₂FN₃O₄
• 分子量: 329.287
• InChiKey: IMRKOYFLCYKQIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9,10-二氟-3-甲基-7-氧代-2,3-二氢-7H-吡啶并[1,2,3-DE]-1,4-苯并恶嗪-6-羧酸乙酯 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 8-Fluoro-9-imidazol-1-yl-3-methyl-6-oxo-2,3-dihydro-6H-1-oxa-3a-aza-phenalene-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial activities of substituted 7-oxo-2,3-dihydro-7H-pyrido(1,2,3-de)(1,4)benzoxazine-6-carboxylic acids.

  摘要：

  作为寻找新的合成抗菌剂以对抗全身感染的一部分，合成了多种7-氧代-2,3-二氢-7H-吡啶并[1,2,3-de][1,4]苯并噁嗪-6-羧酸类似物。在合成的新化合物中，9-氟-3-甲基-10-(4-甲基-1-哌嗪基)-7-氧代-2,3-二氢-7H-吡啶并[1,2,3-de][1,4]苯并噁嗪-6-羧酸（DL-8280）显示出对革兰氏阳性和阴性病原体，包括铜绿假单胞菌的强效抗菌活性，并且其代谢情况在单独的实验中显示为有利。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4907

文献信息

• 1-Ethyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-7-(1-imidazolyl)-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid derivatives, process for preparing the same and anti-microbial compositions
  申请人：KANEBO, LTD.

  公开号：EP0115049A1

  公开（公告）日：1984-08-08

  1-Ethyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-7-(1-imidazolyl)-4- oxoquinoline-3-carboxylic acid derivative of the formula: wherein R is hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and processes for preparing the same are disclosed. In form of pharmaceutical compositions they exhibit excellent anti-microbial activities and are useful as an anti-microbial agent for the treatment of infections diseases in warm-blood animals including human beings.

  式中的 1-乙基-6,8-二氟-1,4-二氢-7-(1-咪唑基)-4-氧代喹啉-3-羧酸衍生物： 式中 R 为氢原子或具有 1 至 3 个碳原子的烷基的衍生物及其制备方法均已公开。在药物组合物中，它们表现出优异的抗微生物活性，可作为抗微生物剂用于治疗包括人类在内的温血动物的感染性疾病。
• HAYAKAWA, ISAO;HIRAMITSU, TOKIYUKI;TANAKA, YOSHIAKI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1984, 32, N 12, 4907-4913
  作者：HAYAKAWA, ISAO、HIRAMITSU, TOKIYUKI、TANAKA, YOSHIAKI

  DOI：——

  日期：——
• US4530930A
  申请人：——

  公开号：US4530930A

  公开（公告）日：1985-07-23
• Synthesis and antibacterial activities of substituted 7-oxo-2,3-dihydro-7H-pyrido(1,2,3-de)(1,4)benzoxazine-6-carboxylic acids.
  作者：ISAO HAYAKAWA、TOKIYUKI HIRAMITSU、YOSHIAKI TANAKA

  DOI：10.1248/cpb.32.4907

  日期：——

  As part of a search for new synthetic antibacterial agents to combat systemic infection, various analogues of 7-oxo-2, 3-dihydro-7H-pyrido [1, 2, 3-de] [1, 4] benzoxazine-6-carboxylic acids were synthesized. Among the compounds newly synthesized, 9-fluoro-3-methyl-10-(4-methyl-1-piperazinyl)-7-oxo-2, 3-dihydro-7H-pyrido [1, 2, 3-de] [1, 4] benzoxazine-6-carboxylic acid (DL-8280) showed potent antibacterial activity against Gram-positive and-negative pathogens, including Psedomonas aeruginosa, and its metabolic disposition was shown in separate experimentals to be favorable.

  作为寻找新的合成抗菌剂以对抗全身感染的一部分，合成了多种7-氧代-2,3-二氢-7H-吡啶并[1,2,3-de][1,4]苯并噁嗪-6-羧酸类似物。在合成的新化合物中，9-氟-3-甲基-10-(4-甲基-1-哌嗪基)-7-氧代-2,3-二氢-7H-吡啶并[1,2,3-de][1,4]苯并噁嗪-6-羧酸（DL-8280）显示出对革兰氏阳性和阴性病原体，包括铜绿假单胞菌的强效抗菌活性，并且其代谢情况在单独的实验中显示为有利。