ethyl 4-(4-iodophenyl)-2,4-dioxobutanoate | 1086390-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 4-(4-iodophenyl)-2,4-dioxobutanoate
• 英文别名: 4-(4-Iodophenyl)-2,4-dioxo-butyric acid ethyl ester
• CAS: 1086390-03-5
• 化学式: C₁₂H₁₁IO₄
• 分子量: 346.121
• InChiKey: RKGTZHSWOLUVCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(4-iodophenyl)-2,4-dioxobutanoate 在 三乙烯二胺 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 三叔丁基膦 、 盐酸羟胺 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (S)-3-(4-((4-(3-((2-(1-hydroxyethyl)-1H-imidazol-1-yl)methyl)isoxazol-5-yl)phenyl)ethynyl)phenyl)propionate methyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2023/11574

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-碘代苯乙酮 、 草酸二乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到ethyl 4-(4-iodophenyl)-2,4-dioxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  基于1,3,4,5-四取代的1H-吡咯-2（5H）-1支架的西尼罗河病毒蛋白酶抑制剂的合成和体外评估

  摘要：

  西尼罗河病毒（WNV）是黄病毒科的成员，是一种由蚊子传播的病原体，每年引起大量人类感染。目前尚无可用于人类的针对WNV的疫苗或抗病毒疗法。因此，迫切需要开发针对该病毒的新化学疗法。在这项研究中，通过筛选一个小的非肽类化合物文库，鉴定了具有1,3,4,5-四取代的1 H-吡咯-2（5 H）-one支架的WNV NS2B–NS3蛋白酶抑制剂。该初始命中通过合成的优化和化合物与本支架导致的新颖非竞争性抑制剂的鉴定（（聚焦文库的筛选- ） - 1a16，IC 50 = 2.2±0.7μ中号）的WNV NS2B–NS3蛋白酶。手性化合物与WNV蛋白酶的分子对接表明1a16的R 对映体干扰了NS2B辅因子和NS3蛋白酶结构域之间的生产性相互作用，因此是抑制WNV NS2B–NS3蛋白酶的优选异构体。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300244

文献信息

• [¹²³I]-Celecoxib Analogues as SPECT Tracers of Cyclooxygenase-2 in Inflammation
  作者：Md. Jashim Uddin、Brenda C. Crews、Kebreab Ghebreselasie、Mohammed N. Tantawy、Lawrence J. Marnett

  DOI：10.1021/ml100232q

  日期：2011.2.10

  We report the synthesis and evaluation of a series of iodinated celecoxib analogues as cyclooxygenase-2 (COX-2)-targeted single photon emission computerized tomography (SPECT)-imaging agents for the detection of inflammation. The structure-activity relationship identified 5-(4-iodophenyl)-1-4-(methylsulfonyl)-phenyl}-3-(trifuloromethyl)-1H-pyrazole (8) as a promising compound with IC50 values of 0.05 mu M against purified COX-2 and 0.03 mu M against COX-2 in activated macrophages. The arylstannane of 8-undergoes facile radio-[I-123]-iodination upon treatment with (NaI)-I-123/NaI and chloramine T using an EtOAc/H2O two-phase system. The [I-123]-8 was produced in a radiochemical yield of 85% and a radiochemical purity of 99%. In vivo SPECT imaging demonstrated that the radiotracer was taken up by inflamed rat paws with an average 1.7-fold enrichment over contralateral noninflamed paws. This study suggests that conversion of celecoxib into its isomeric iodo [I-123]-analogues is a useful approach for generating novel and efficacious agents for COX-2-targeted SPECT imaging of inflammation.
• WO2024067812A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2024067813A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis and in vitro Evaluation of West Nile Virus Protease Inhibitors Based on the 1,3,4,5‐Tetrasubstituted 1 <i>H</i> ‐Pyrrol‐2(5 <i>H</i> )‐one Scaffold
  作者：Yaojun Gao、Sanjay Samanta、Taian Cui、Yulin Lam

  DOI：10.1002/cmdc.201300244

  日期：2013.9

  1H‐pyrrol‐2(5H)‐one scaffold was identified by screening a small library of nonpeptidic compounds. Optimization of this initial hit by the synthesis and screening of a focused library of compounds with this scaffold led to the identification of a novel uncompetitive inhibitor ((−)‐1a16, IC50=2.2±0.7 μM) of the WNV NS2B–NS3 protease. Molecular docking of the chiral compound onto the WNV protease indicates

  西尼罗河病毒（WNV）是黄病毒科的成员，是一种由蚊子传播的病原体，每年引起大量人类感染。目前尚无可用于人类的针对WNV的疫苗或抗病毒疗法。因此，迫切需要开发针对该病毒的新化学疗法。在这项研究中，通过筛选一个小的非肽类化合物文库，鉴定了具有1,3,4,5-四取代的1 H-吡咯-2（5 H）-one支架的WNV NS2B–NS3蛋白酶抑制剂。该初始命中通过合成的优化和化合物与本支架导致的新颖非竞争性抑制剂的鉴定（（聚焦文库的筛选- ） - 1a16，IC 50 = 2.2±0.7μ中号）的WNV NS2B–NS3蛋白酶。手性化合物与WNV蛋白酶的分子对接表明1a16的R 对映体干扰了NS2B辅因子和NS3蛋白酶结构域之间的生产性相互作用，因此是抑制WNV NS2B–NS3蛋白酶的优选异构体。
• WO2023/11574
  申请人：——

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