4-benzyloxy-1a,2,3,7b-tetrahydronaphtho[1,2-b]oxirane | 314289-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 4-benzyloxy-1a,2,3,7b-tetrahydronaphtho[1,2-b]oxirane
• 英文别名: 1,2-dehydro-5-benzyloxytetralin oxide；4-Phenylmethoxy-1a,2,3,7b-tetrahydronaphtho[1,2-b]oxirene
• CAS: 314289-66-2
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: RQEOYVPXHVQECV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxy-1a,2,3,7b-tetrahydronaphtho[1,2-b]oxirane 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 水 、 甲酸铵 、 三甲基碘化亚砜 、 对甲苯磺酸 、 甲基磺酰氯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 diphenylcarbamic acid ((2R)-2,5-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphth-2-yl)methyl ester
  参考文献：
  名称：

  PGI 2激动剂的实用合成：手性中间体的拆分-反转-回收方法

  摘要：

  实用合成（（2 R）-5-苄氧基-2-羟基-1,2,3,4-四氢萘-2-基）甲醇（（R）-7b），这是合成该新型手性化合物的关键手性中间体通过非对映选择性结晶的光学拆分获得PGI 2激动剂（R）-[6-[（二苯基氨基甲酰氧基）甲基] -6-羟基-5,6,7,8-四氢萘-1-基氧基]乙酸（1）。的酯衍生物18外消旋的（5-苄氧基-2-羟基-1,2,3,4-四氢萘-2-基）甲醇（的图7b）与（1小号，4 - [R ）- （ - ） -莰烷酸（（ −）-CpOH），然后进行皂化。从可商购获得的5-羟基-1-四氢萘酮（2）开始，此过程的特点是通过酸催化环氧化物衍生物（S）-11水解C2羟基而使不需要的对映异构体（S）-7b再循环。进行这种拆分-反转-再循环方法，得到了外消旋7b的（R）-7b（> 99％ee）的总产率为44％。然后将通过这种方法合成的对映纯（R）-7b用于制备1。这种强大，可重现和可扩展的1合成

  DOI：

  10.1021/op3003085
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-1-四氢萘酮 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium hydrogensulfate 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 4-benzyloxy-1a,2,3,7b-tetrahydronaphtho[1,2-b]oxirane
  参考文献：
  名称：

  PGI 2激动剂的实用合成：手性中间体的拆分-反转-回收方法

  摘要：

  实用合成（（2 R）-5-苄氧基-2-羟基-1,2,3,4-四氢萘-2-基）甲醇（（R）-7b），这是合成该新型手性化合物的关键手性中间体通过非对映选择性结晶的光学拆分获得PGI 2激动剂（R）-[6-[（二苯基氨基甲酰氧基）甲基] -6-羟基-5,6,7,8-四氢萘-1-基氧基]乙酸（1）。的酯衍生物18外消旋的（5-苄氧基-2-羟基-1,2,3,4-四氢萘-2-基）甲醇（的图7b）与（1小号，4 - [R ）- （ - ） -莰烷酸（（ −）-CpOH），然后进行皂化。从可商购获得的5-羟基-1-四氢萘酮（2）开始，此过程的特点是通过酸催化环氧化物衍生物（S）-11水解C2羟基而使不需要的对映异构体（S）-7b再循环。进行这种拆分-反转-再循环方法，得到了外消旋7b的（R）-7b（> 99％ee）的总产率为44％。然后将通过这种方法合成的对映纯（R）-7b用于制备1。这种强大，可重现和可扩展的1合成

  DOI：

  10.1021/op3003085

文献信息

• Practical and Environmentally Friendly Epoxidation of Olefins Using Oxone
  作者：Norio Hashimoto、Atsushi Kanda

  DOI：10.1021/op025511f

  日期：2002.7.1

  A practical and efficient epoxidation of aromatic olefins using Oxone in a two-phase system (ethyl acetate−water) is described. The reported method is suitable for large-scale synthesis and does not require phase transfer catalyst (PTC) or pH control.

  描述了在两相系统（乙酸乙酯-水）中使用 Oxone 对芳族烯烃进行实用且有效的环氧化。报道的方法适用于大规模合成，不需要相转移催化剂 (PTC) 或 pH 控制。
• Practical Synthesis of PGI₂ Agonist: Resolution–Inversion–Recycle Approach of Its Chiral Intermediate
  作者：Atsushi Ohigashi、Atsushi Kanda、Shigeru Moriki、Yukihisa Baba、Norio Hashimoto、Minoru Okada

  DOI：10.1021/op3003085

  日期：2013.4.19

  Practical synthesis of ((2R)-5-benzyloxy-2-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphth-2-yl)methanol ((R)-7b), a key chiral intermediate for the synthesis of the novel PGI2 agonist, (R)-[6-[(diphenylcarbamoyloxy)methyl]-6-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yloxy]acetic acid (1), was achieved via optical resolution by diastereoselective crystallization of ester derivative 18 of racemic (5-benzyloxy-2-hydroxy-1

  实用合成（（2 R）-5-苄氧基-2-羟基-1,2,3,4-四氢萘-2-基）甲醇（（R）-7b），这是合成该新型手性化合物的关键手性中间体通过非对映选择性结晶的光学拆分获得PGI 2激动剂（R）-[6-[（二苯基氨基甲酰氧基）甲基] -6-羟基-5,6,7,8-四氢萘-1-基氧基]乙酸（1）。的酯衍生物18外消旋的（5-苄氧基-2-羟基-1,2,3,4-四氢萘-2-基）甲醇（的图7b）与（1小号，4 - [R ）- （ - ） -莰烷酸（（ −）-CpOH），然后进行皂化。从可商购获得的5-羟基-1-四氢萘酮（2）开始，此过程的特点是通过酸催化环氧化物衍生物（S）-11水解C2羟基而使不需要的对映异构体（S）-7b再循环。进行这种拆分-反转-再循环方法，得到了外消旋7b的（R）-7b（> 99％ee）的总产率为44％。然后将通过这种方法合成的对映纯（R）-7b用于制备1。这种强大，可重现和可扩展的1合成