diphenylcarbamic acid ((2R)-2,5-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphth-2-yl)methyl ester | 314289-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenylcarbamic acid ((2R)-2,5-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphth-2-yl)methyl ester
• 英文别名: [(2R)-2,5-dihydroxy-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-yl]methyl N,N-diphenylcarbamate
• CAS: 314289-74-2
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₄
• 分子量: 389.451
• InChiKey: HEDNQNZPYVQIRS-XMMPIXPASA-N

物化性质

• 沸点：
  589.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenylcarbamic acid ((2R)-2,5-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphth-2-yl)methyl ester 生成 (2R)-2-hydroxy-2-(N,N-diphenylcarbamoyloxymethyl)-5-ethoxycarbonylmethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 3091-3095

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯氨基甲酰氯 在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 diphenylcarbamic acid ((2R)-2,5-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphth-2-yl)methyl ester
  参考文献：
  名称：

  PGI 2激动剂的实用合成：手性中间体的拆分-反转-回收方法

  摘要：

  实用合成（（2 R）-5-苄氧基-2-羟基-1,2,3,4-四氢萘-2-基）甲醇（（R）-7b），这是合成该新型手性化合物的关键手性中间体通过非对映选择性结晶的光学拆分获得PGI 2激动剂（R）-[6-[（二苯基氨基甲酰氧基）甲基] -6-羟基-5,6,7,8-四氢萘-1-基氧基]乙酸（1）。的酯衍生物18外消旋的（5-苄氧基-2-羟基-1,2,3,4-四氢萘-2-基）甲醇（的图7b）与（1小号，4 - [R ）- （ - ） -莰烷酸（（ −）-CpOH），然后进行皂化。从可商购获得的5-羟基-1-四氢萘酮（2）开始，此过程的特点是通过酸催化环氧化物衍生物（S）-11水解C2羟基而使不需要的对映异构体（S）-7b再循环。进行这种拆分-反转-再循环方法，得到了外消旋7b的（R）-7b（> 99％ee）的总产率为44％。然后将通过这种方法合成的对映纯（R）-7b用于制备1。这种强大，可重现和可扩展的1合成

  DOI：

  10.1021/op3003085

文献信息

• Discovery of diphenylcarbamate derivatives as highly potent and selective IP receptor agonists: Orally active prostacyclin mimetics. Part 3
  作者：Kouji Hattori、Akira Tanaka、Osamu Okitsu、Seiichiro Tabuchi、Kiyoshi Taniguchi、Mie Nishio、Satoshi Koyama、Masahide Higaki、Jiro Seki、Kazuo Sakane

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.04.047

  日期：2005.6

  The new classes of diphenylcarbamate derivatives with a tetrahydronaphthalene skeleton as highly potent and selective IP agonists have been discovered. The optimized diphenylcarbamate type compound FK-788: (R)-4 exhibited potent antiaggregative potency with an IC50 of 18 nM and high binding affinity for the human recombinant IP receptor with K-i values of 20 nM and selectivity for human IP over all other members of the human prostanoid receptor family. Compound (R)-4 was shown to exhibit good pharmacokinetic properties in rats and dogs, and also good bioavailability in healthy volunteers. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Practical Synthesis of PGI₂ Agonist: Resolution–Inversion–Recycle Approach of Its Chiral Intermediate
  作者：Atsushi Ohigashi、Atsushi Kanda、Shigeru Moriki、Yukihisa Baba、Norio Hashimoto、Minoru Okada

  DOI：10.1021/op3003085

  日期：2013.4.19

  Practical synthesis of ((2R)-5-benzyloxy-2-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphth-2-yl)methanol ((R)-7b), a key chiral intermediate for the synthesis of the novel PGI2 agonist, (R)-[6-[(diphenylcarbamoyloxy)methyl]-6-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yloxy]acetic acid (1), was achieved via optical resolution by diastereoselective crystallization of ester derivative 18 of racemic (5-benzyloxy-2-hydroxy-1

  实用合成（（2 R）-5-苄氧基-2-羟基-1,2,3,4-四氢萘-2-基）甲醇（（R）-7b），这是合成该新型手性化合物的关键手性中间体通过非对映选择性结晶的光学拆分获得PGI 2激动剂（R）-[6-[（二苯基氨基甲酰氧基）甲基] -6-羟基-5,6,7,8-四氢萘-1-基氧基]乙酸（1）。的酯衍生物18外消旋的（5-苄氧基-2-羟基-1,2,3,4-四氢萘-2-基）甲醇（的图7b）与（1小号，4 - [R ）- （ - ） -莰烷酸（（ −）-CpOH），然后进行皂化。从可商购获得的5-羟基-1-四氢萘酮（2）开始，此过程的特点是通过酸催化环氧化物衍生物（S）-11水解C2羟基而使不需要的对映异构体（S）-7b再循环。进行这种拆分-反转-再循环方法，得到了外消旋7b的（R）-7b（> 99％ee）的总产率为44％。然后将通过这种方法合成的对映纯（R）-7b用于制备1。这种强大，可重现和可扩展的1合成
• Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 3091-3095
  作者：

  DOI：——

  日期：——