2'-O-anthraniloyladenosine | 202463-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2'-O-anthraniloyladenosine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] 2-aminobenzoate
• CAS: 202463-21-6
• 化学式: C₁₇H₁₈N₆O₅
• 分子量: 386.367
• InChiKey: LNCQOVPCOVHWJE-XNIJJKJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-anthraniloyladenosine 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 乙二胺四乙酸 、 sodium chloride 、 magnesium chloride 作用下， 以 氘代甲醇 、 重水 为溶剂， 生成 3'-O-anthraniloyladenosine
  参考文献：
  名称：

  3'- gauche效应的强度决定了3'- O-邻氨基苯甲酰腺苷及其5'-磷酸的结构，这是氨酰基tRNA 3'末端的两个类似物

  摘要：

  带邻氨基苯甲酸的酵母tRNA Phe或大肠杆菌tRNA Val能够与EF-Tu * GTP形成稳定的复合物，因此认为2'-和3'- O-邻氨基苯乙腺苷及其对应的5'-磷酸盐是能够模仿氨酰基-tRNA的最小单位。由于3'- O-邻氨基苯甲酰腺苷与其2'-异构体相比还更有效地结合到EF-Tu * GTP络合物上，因此我们在此描述了指示3'- O-邻氨基苯甲酰腺苷及其5'的构象的立体电子特征。磷酸面对面的人它们的2'对应物，我们还讨论了它们的结构和热力学稳定性与腺苷和5'-AMP有何不同。已经发现的是，吸电子基团茴施加笨拙根据其是否是在2'-或在因为无论存在或不存在的O2'-N9的3'-位可变强度的效果笨拙效果，[GE （O2'-C2'-C1'-N9）]，从而将组成糖部分的假旋转控制为North（N）型（C3'- endo）或South（S）型（C2'- endo）的构象。3'- Ô -anthraniloyladenosine

  DOI：

  10.1039/a809350d
• 作为产物：
  描述：

  3'-O-anthraniloyladenosine 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 乙二胺四乙酸 、 sodium chloride 、 magnesium chloride 作用下， 以 氘代甲醇 、 重水 为溶剂， 生成 2'-O-anthraniloyladenosine
  参考文献：
  名称：

  3'- gauche效应的强度决定了3'- O-邻氨基苯甲酰腺苷及其5'-磷酸的结构，这是氨酰基tRNA 3'末端的两个类似物

  摘要：

  带邻氨基苯甲酸的酵母tRNA Phe或大肠杆菌tRNA Val能够与EF-Tu * GTP形成稳定的复合物，因此认为2'-和3'- O-邻氨基苯乙腺苷及其对应的5'-磷酸盐是能够模仿氨酰基-tRNA的最小单位。由于3'- O-邻氨基苯甲酰腺苷与其2'-异构体相比还更有效地结合到EF-Tu * GTP络合物上，因此我们在此描述了指示3'- O-邻氨基苯甲酰腺苷及其5'的构象的立体电子特征。磷酸面对面的人它们的2'对应物，我们还讨论了它们的结构和热力学稳定性与腺苷和5'-AMP有何不同。已经发现的是，吸电子基团茴施加笨拙根据其是否是在2'-或在因为无论存在或不存在的O2'-N9的3'-位可变强度的效果笨拙效果，[GE （O2'-C2'-C1'-N9）]，从而将组成糖部分的假旋转控制为North（N）型（C3'- endo）或South（S）型（C2'- endo）的构象。3'- Ô -anthraniloyladenosine

  DOI：

  10.1039/a809350d

文献信息

• [EN] BICYCLIC PYRIMIDIN-4-(3H)-ONES AND ANALOGUES AND DERIVATIVES THEREOF WHICH MODULATE THE FUNCTION OF THE VANILLOID-1 RECEPTOR (VR1)<br/>[FR] PYRIMIDINE-4-(3H)-ONES BICYCLIQUES, LEURS ANALOGUES ET DERIVES MODULANT LA FONCTION DU RECEPTEUR DE VANILLOIDE-1 (VR1)
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2005049613A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  Compounds of formula (I); which are useful as therapeutic compounds, particularly in the treatment of pain and other conditions ameliorated by the modulation of the function of the vanilloid-1 receptor (VR1).

  式(I)的化合物；这些化合物在治疗疼痛和其他通过调节辣椒素-1受体（VR1）功能而改善的症状方面特别有用。
• [EN] NUCLEOTIDE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF TYPE 2 DIABETES AND OTHER DISORDERS<br/>[FR] DERIVES DE NUCLEOTIDES SERVANT A TRAITER LE DIABETE DE TYPE 2 OU D'AUTRES MALADIES
  申请人：BETAGENON AB

  公开号：WO2006038865A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  The present invention relates to novel nucleotides and to pharmaceutical compositions comprising the compounds, as well as to the use of the compounds in medicine and for the preparation of a medicament. More particularly, the present invention relates to novel nucleotide compounds, of which a typical example is shown below, that have direct beneficial effects on type 2 diabetes, glucose intolerance, hyper-insulinemia, insulin resistance, dyslipidemia, hyper-cholesterolemia, high blood pressure, obesity, fatty liver conditions, diabetic nephropathy, diabetic neuropathy, diabetic retinopathy, cardiovascular disease, atherosclerosis, cerebrovascular conditions and stroke. Further, the compounds may have beneficial effects against cancer.

  本发明涉及新型核苷酸及包含该化合物的制药组合物，以及该化合物在医学中的应用和制备药物的用途。更具体地，本发明涉及新型核苷酸化合物，其中典型的例子如下，具有直接对2型糖尿病、葡萄糖不耐受、高胰岛素血症、胰岛素抵抗、血脂异常、高胆固醇血症、高血压、肥胖、脂肪肝病、糖尿病肾病、糖尿病神经病变、糖尿病视网膜病变、心血管疾病、动脉粥样硬化、脑血管疾病和中风方面的有益作用。此外，该化合物可能对癌症有益作用。
• Aminoacyl-tRNA Analogues; Synthesis, Purification and Properties of 3^′-Anthraniloyl Oligoribonucleotides
  作者：B. Nawrot、M. Sprinzl

  DOI：10.1080/07328319808004677

  日期：1998.4

  Reaction of isatoic anhydride with adenosine, adenosine 5'-phosphate, oligoribonucleotides or with the E. coli tRNA(Val) led to attachment of an anthraniloyl residue at 2'- or 3'-OH groups of 3'-terminal ribose residue. No protection of the 5'-hydroxyl group or internal 2'-hydroxyl groups is required for this specific reaction. Anthraniloyl-tRNA which is an analogue of aminoacyl-tRNA forms a ternary complex with EF-Tu*GTP. The anthraniloyl-residue is used as a fluorescent reporter group to monitor interactions with proteins.
• BICYCLIC PYRIMIDIN-4-(3H)-ONES AND ANALOGUES AND DERIVATIVES THEREOF WHICH MODULATE THE FUNCTION OF THE VANILLOID-1 RECEPTOR (VR1)
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP1687306A1

  公开（公告）日：2006-08-09
• The strength of the 3′-gauche effect dictates the structure of 3′-O-anthraniloyladenosine and its 5′-phosphate, two analogues of the 3′-end of aminoacyl-tRNA
  作者：Parag Acharya、Barbara Nawrot、Mathias Sprinzl、Christophe Thibaudeau、Jyoti Chattopadhyaya

  DOI：10.1039/a809350d

  日期：——

  N⇄pseudorotational equilibrium for 3′-O-anthraniloyladenosine 5′-phosphate and 5′-AMP. The 3′-O-anthraniloyladenosine and its 5′-phosphate are much more flexible than the isomeric 2′-counterparts as is evident from the temperature-dependent coupling constants analysis. The relative rate of the transacylation reaction of 2′(3′)-O-anthraniloyladenosine and its 5′-phosphate is cooperatively dictated by the two-state

  带邻氨基苯甲酸的酵母tRNA Phe或大肠杆菌tRNA Val能够与EF-Tu * GTP形成稳定的复合物，因此认为2'-和3'- O-邻氨基苯乙腺苷及其对应的5'-磷酸盐是能够模仿氨酰基-tRNA的最小单位。由于3'- O-邻氨基苯甲酰腺苷与其2'-异构体相比还更有效地结合到EF-Tu * GTP络合物上，因此我们在此描述了指示3'- O-邻氨基苯甲酰腺苷及其5'的构象的立体电子特征。磷酸面对面的人它们的2'对应物，我们还讨论了它们的结构和热力学稳定性与腺苷和5'-AMP有何不同。已经发现的是，吸电子基团茴施加笨拙根据其是否是在2'-或在因为无论存在或不存在的O2'-N9的3'-位可变强度的效果笨拙效果，[GE （O2'-C2'-C1'-N9）]，从而将组成糖部分的假旋转控制为North（N）型（C3'- endo）或South（S）型（C2'- endo）的构象。3'- Ô -anthraniloyladenosine